(E)-2-((pyridin-2-yl)methyleneamino)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-((pyridin-2-yl)methyleneamino)phenol
• 英文别名: (E)-2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)phenol；(E)-2-[(pyridin-2-yl)methyleneamino]phenol；(E)-2-(pyridin-2-ylmethyleneamino)phenol；2-[(2-pyridylmethylidene)amino]phenol；(E)-2-[(2-pyridyl)-methylimino]-phenol
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: FPPQFGIAWXHDFH-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((pyridin-2-yl)methyleneamino)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以> 7 g的产率得到2-[(2-吡啶基甲基)氨基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  PYRIDYL-2-METHYLAMINO COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF

  摘要：

  根据公式I提供化合物：其中R、R′、R3、R4、R5和R6如本文所定义。提供的化合物及其药物组成物对哺乳动物包括人类的多种疾病的预防和治疗具有用处，包括但不限于阿尔茨海默病、唐氏综合征、帕金森病等。

  公开号：

  US20130079376A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-氨基苯酚 在 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.9%的产率得到(E)-2-((pyridin-2-yl)methyleneamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于聚集诱导的发射荧光增强检测甲醇中的Cu2 +和H2O

  摘要：

  摘要 通过容易的反应合成了三齿席夫碱探针L（2-NC 5 H 4）C（H）＝ N（C 6 H 4 OH-2）。探针L显示弱的荧光发射，这是由于溶液中的分子间质子转移引起的。添加Cu 2+时，L的发射因Cu 2+的顺磁性而被淬灭。然而，在L和Cu 2+的溶液回流后，发射呈现完全相反的结果，从荧光猝灭变为荧光增强。荧光增强归因于Cu 2+络合物的平面顺式结构。因此，改变荧光探针L向Cu的发射行为的策略开发了2+；在甲醇溶液中实现了Cu 2+检测的“开启”模式。简单的回流使探针L可以用作甲醇溶液中Cu 2+的发光荧光传感器，并提高了检测Cu 2+的灵敏度和选择性。将H 2 O添加到Cu 2+络合物溶液中后，荧光增强作用增强，可用于检测甲醇中的水含量。

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.1897114

文献信息

• Synthesis of Benzoxazoles Using Electrochemically Generated Hypervalent Iodine
  作者：Olesja Koleda、Timo Broese、Jan Noetzel、Michael Roemelt、Edgars Suna、Robert Francke

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01686

  日期：2017.11.17

  The indirect (“ex-cell”) electrochemical synthesis of benzoxazoles from imines using a redox mediator based on the iodine(I)/iodine(III) redox couple is reported. Tethering the redox-active iodophenyl subunit to a tetra-alkylammonium moiety allowed for anodic oxidation to be performed without supporting electrolyte. The mediator salt can be easily recovered and reused. Our “ex-cell” approach toward

  据报道，使用基于碘（I）/碘（III）氧化还原对的氧化还原介体从亚胺间接（“细胞外”）电化学合成苯并恶唑。将氧化还原活性的碘代苯基亚基束缚到四烷基铵部分上，从而可以在不支持电解质的情况下进行阳极氧化。介体盐可以很容易地回收和再利用。我们对苯并恶唑进行电合成的“细胞外”方法与一系列对氧化还原敏感的官能团兼容。在控制实验和DFT计算的基础上，提出了前所未有的协同消除苯并恶唑形成的机理。
• Aryl variation and anion effect on CT-DNA binding and in vitro biological studies of pyridinyl Ag(I) complexes
  作者：Adesola Abimbola Adeleke、Md. Shahidul Islam、Olakunle Sanni、Chunderika Mocktar、Sizwe J. Zamisa、Bernard Omondi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111266

  日期：2021.1

  (E)-1-(pyridin-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanimine L5 along with fifteen silver(I) complexes of L1 – L5, with a general formula [AgL2]+X− (L = Schiff base and X = NO3−, ClO4− or CF3SO3−) is reported. The structures of complexes [Ag(L4)2]NO3, [Ag(L5)2]NO3, [Ag(L3)2]ClO4, [Ag(L4)2]ClO4 and [Ag(L5)2]CF3SO3 were determined unequivocally by single crystal X-ray diffraction analysis. Calf-thymus deoxyribonucleic acid

  五种配体 (( E )-2-((pyridin-2-ylmethylene)amino)phenol L1, 2-(pyridin-2-yl)benzo[ d ]thiazole L2, (E)-N-( 2-氟苯基)-1-(吡啶-2-基)甲胺L3、(E)-1-(吡啶-2-基)-N-(对甲苯基)甲胺L4和(E)-1-(吡啶- 2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)methanimine L5以及L1 – L5 的十五个银 (I) 络合物，通式为 [AgL 2 ] + X - (L = Schiff base and X = NO 3 − , ClO 4 −或 CF 3 SO 3− ) 被报告。配合物[ Ag(L4) 2 ]NO 3 , [Ag(L5) 2 ]NO 3 , [Ag(L3) 2 ]ClO 4 , [Ag(L4) 2 ]ClO 4和[Ag(L5) 2 ]的结构]CF
• Zero‐field Slow Magnetic Relaxation Behavior of Dy ₂ in a Series of Dinuclear {Ln ₂ } (Ln=Dy, Tb, Gd and Er) Complexes: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Soumalya Roy、Pooja Shukla、Prem Prakash Sahu、Yu‐Chen Sun、Naushad Ahmed、Subash Chandra Sahoo、Xin‐Yi Wang、Saurabh Kumar Singh、Sourav Das

  DOI：10.1002/ejic.202100983

  日期：2022.2.16

  A series of dinuclear lanthanide clusters have been successfully synthesized and structurally characterized. Magnetic measurements reveal SMM behaviour for Dy analogue (1) with Ueff and τo of 54.02 K and 4.45×10−6 s, respectively. Ab initio calculations analyze the nature of magnetic anisotropy and magnetic exchange interaction between the LnIII centers.

  一系列双核镧系元素簇已成功合成和结构表征。磁测量揭示了 Dy 类似物 ( 1 ) 的SMM 行为， U eff和 τ o分别为 54.02 K 和 4.45×10 -6  s。从头算计算分析了 Ln III中心之间的磁各向异性和磁交换相互作用的性质。
• Diels–Alder Reactions with Ethylene and Superelectrophiles
  作者：Hien Vuong、Barada P. Dash、Sten O. Nilsson Lill、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00367

  日期：2018.4.6

  Diels–Alder reactions have been accomplished with ethylene as the dienophile through the use of inverse-electron demand Diels–Alder chemistry. As a key aspect of the chemistry, the dienes are part of tri- or dicationic superelectrophilic systems. Theoretical calculations reveal that the highly charged superelectrophiles possess exceptionally low lying LUMOs, and this facilitates the cycloaddition chemistry

  通过使用逆电子需求Diels-Alder化学方法，以乙烯作为亲二烯体完成了Diels-Alder反应。作为化学的一个关键方面，二烯是三或双超亲电体系的一部分。理论计算表明，带高电荷的超亲电子体具有异常低的LUMO，这有助于与乙烯进行环加成化学反应。该化学方法已用于制备一系列四氢喹啉产物。这代表了超亲电子活化在环加成反应中的首次应用，以及利用乙烯作为C 2结构单元的新方法。
• The First Allylation of Imines with Allyltrichlorosilanes Using Neutral Coordinate-Organocatalysts
  作者：Shu Kobayashi、Masaharu Sugiura、Fabrice Robvieux

  DOI：10.1055/s-2003-41437

  日期：——

  Imines derived from aldehydes and 2-aminophenols reacted with allyltrichlorosilanes in the presence of DMF, HMPA, or pyridine N-oxide as a neutral coordinate-organocatalyst to afford the corresponding homoallylic amines in high yields with high stereoselectivity; this is the first example of allylation of imines with allyltrichlorosilanes.

  来自醛和2-氨基苯酚的亚胺与烯丙基三氯硅烷在DMF、HMPA或吡啶N-氧化物作为中性配位有机催化剂的存在下反应，得到相应的同烯丙胺，产率高且立体选择性强；这是亚胺与烯丙基三氯硅烷发生烯丙基化的首次例子。