焦磷酸硫胺素 | 154-87-0

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素B类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 焦磷酸硫胺素
• 中文别名: 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-5-[2-[[羟基-(磷酸基氧代)磷酰]氧]乙基]-4-甲基噻唑氯化物；硫胺素二磷酸盐；维生素B1；辅羧酶；二磷酸硫胺；脱羧辅酶
• 英文名称: thiamine diphosphate
• 英文别名: thiamine pyrophosphate；TPP；ThDP；thiamine pyrophosphate chloride；cocarboxylase；thiamine diphosphate chloride；Thiamindiphosphat；B-Neurox；2-[3-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethyl phosphono phosphate;hydrochloride；2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethyl phosphono phosphate;hydrochloride
• CAS: 154-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N₄O₇P₂S*Cl
• 分子量: 460.772
• InChiKey: YXVCLPJQTZXJLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240～241℃
• 溶解度：
  H2O:50mg/mL,清澈至轻微的混浊，无色
• 碰撞截面：
  182 Ų [M]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29362200
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  XI7552000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

焦磷酸硫胺素 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Thiamine Pyrophosphate Chloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 焦磷酸硫胺素
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 154-87-0
俗名： Cocarboxylase , Vitamin B1 Pyrophosphoric Acid Ester Chloride
分子式： C12H19ClN4O7P2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
焦磷酸硫胺素 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
焦磷酸硫胺素 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 磷氧化物, 硫氧化物, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-rat LD50:65 mg/kg
scu-rat LD50:5 g/kg
ims-rat LD50:>500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XI7552000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
焦磷酸硫胺素 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

硫胺素焦磷酸（TPP）简介

硫胺素焦磷酸（TPP）是维生素B1（硫胺素）的辅酶形式，由维生素B1磷酸化形成。它在糖代谢中扮演重要角色，特别是参与α-酮酸的脱羧基反应。通过其N=C活性部位与α-碳原子结合，促进羧基裂解释放二氧化碳。

生理功能与作用

硫胺素焦磷酸（Thiamine Pyrophosphate, TPP）是维生素B1的一种代谢物，在细胞溶质内合成，对维持转酮酶及线粒体丙酮酸、酮戊二酸和支链酮酸脱氢酶的活性至关重要。TPP还可用于研究生物系统内的脱羧机制，并有助于预防高血糖诱导的大鼠视网膜病变和地氟醚引起的肝毒性。

应用

焦磷酸硫胺素为白色结晶性粉末，适用于生化研究；临床可用于治疗心律失常、心肌梗塞及昏迷等病症。请注意：该产品仅限科研用途，不可用于临床诊断或治疗药物，也不可用作食品或药品。

注意事项

焦磷酸硫胺素对光和热敏感。尽管干燥品稳定，但水溶液非常不稳定，建议现配现用。使用时请注意安全。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
维生素B1	西式糕点	营养强化剂	0.3-0.6 mg/100g
维生素B1	运动营养食品	营养强化剂	0.2－20mg
维生素B1	较大婴儿和幼儿配方食品	营养强化剂	0.4-1.9 mg/100g
维生素B1	饼干	营养强化剂	0.3~0.6mg/100g

化学性质

焦磷酸硫胺素为白色结晶性粉末，干燥品稳定而水溶液不稳定。熔点约为238-240℃，在242nm波长处有最大吸收。该产品易溶于水，其水溶液pH值显酸性；难溶于乙醇、丙酮和乙醚。

用途

焦磷酸硫胺素可用于生化研究，并且临床中用于治疗心律失常、心肌梗塞及昏迷等病症。

生产方法

通过盐酸硫胺与磷酸反应，再经盐酸处理制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  焦磷酸硫胺素 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 mg (84.4%)的产率得到1(3-t-butyldimethylsiloxy)phenyl-5-isopropyl-4,4-dimethyl-2,6,7-trioxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  1,2- Dioxetane derivatives

  摘要：

  化合物公式（I）的1,2-二噁烷衍生物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5分别独立地是氢原子，烷基或芳基，R.sup.2和R.sup.3一起以及R.sup.4和R.sup.5一起可以作为环烷基结合，R.sup.6是羟基，烷氧基，芳基烷氧基，--OSi（R.sup.8R.sup.9R.sup.10）其中R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10分别独立地是烷基或磷酸盐，而R.sup.7是氢原子，卤素原子，烷基或烷氧基。

  公开号：

  US05731445A1
• 作为产物：
  描述：

  维生素B1 在 thiamin pyrophosphokinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 焦磷酸硫胺素
  参考文献：
  名称：

  催化活性噻唑鎓金（I）-卡宾的合成与表征

  摘要：

  硫胺类似物用于在水性条件下一步合成单金（I）-卡宾衍生物。所得的噻唑鎓金（I）-卡宾在有机溶剂中催化炔属二羰基化合物的5-内挖式碳环化，以及在水性缓冲液中丙二烯的加氢烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/c7cc03791k
• 作为试剂：
  描述：

  D-(-)-苏糖 、 Lithium hydroxypyruvate 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 Geobacillus stearothermophilus transketolase L₃₈₂F/F₄₃₅Y 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 α-D-tagatopyranose 、 β-D-Fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  进化的热稳定转酮醇酶用于非磷酸化醛糖对天然稀有酮糖的立体选择性两碳延伸。

  摘要：

  我们建议使用羟基丙酮酸（HPA）作为一种步骤，一步一步地将非磷酸化醛糖（C 4 –C 6）的碳原子延伸成相应的C n +2酮糖（C 6 –C 8）的一种环保，高效，立体选择性的方法。酮醇供体底物和来自嗜热脂肪热地芽孢杆菌（TK gst）的演化的热稳定转酮醇酶作为生物催化剂。与野生型TK gst相比，TK gst活性位点中两个或三个关键位置的同时位点饱和诱变（SSM）产生了有效的变体L382F / F435Y，R521Y / S385 / H462N和R521V / S385D / H462S。用于分别转化两个四糖（d-苏糖，l-赤藓糖），两个戊糖（d-木糖，d-核糖）和两个己糖（d-阿洛糖，d-葡萄糖）。这六种C n醛糖为受体，HPA为供体底物，在60°C被TK gst变体转化，几乎完全转化。相应的C n +2酮糖，包括两个己糖（d-塔格糖，l-庚糖），两个庚糖（d-硝基-庚糖，d - i

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01339

文献信息

• Preparation of preparing substituted indanones
  申请人：Basell Polypropylen GmbH

  公开号：US06492539B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  a process for the preparation of indanones of the formula II from, indanones of the formula I or of indanones of the formula IIa from indanones of the formula Ia comprises reacting an indanone of the formula I or Ia with a coupling component.

  从公式I的茚酮或公式Ia的茚酮与偶联组分反应，制备公式II的茚酮或从公式Ia的茚酮制备公式IIa的茚酮的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DU RAMELTEON ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2010045565A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention provides processes and intermediates for the synthesis of ramelteon.

  本发明提供了拉莫特普合成的工艺和中间体。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013096153A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention is directed to substituted quinoline derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula I: wherein R, R1, R2, R3 and R4 are defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of lactate dehydrogenase A and can be useful in the treatment of cancer and diseases associated with tumor cell metabolism, such as cancer, and more specifically cancers of the breast, colon, prostate and lung. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting lactate dehydrogenase A activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代喹啉衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R，R1，R2，R3和R4按如下定义。本发明的化合物是乳酸脱氢酶A的抑制剂，可用于治疗癌症和与肿瘤细胞代谢有关的疾病，例如癌症，更具体地说是乳腺癌、结肠癌、前列腺癌和肺癌。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制乳酸脱氢酶A活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• B-VITAMIN AND AMINO ACID CONJUGATES OFNICOTINOYL RIBOSIDES AND REDUCED NICOTINOYL RIBOSIDES, DERIVATIVES THEREOF, AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：ChromaDex Inc.

  公开号：US20170267709A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure provides nicotinate/nicotinamide riboside compounds or derivatives of formula (I): wherein X − , Z 1 , Z 2 , n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are described herein, reduced analogs thereof, and synthetic processes for the preparation thereof.

  本公开提供了式（I）的烟酸/烟酰胺核苷酸化合物或衍生物： 其中X − ，Z 1 ，Z 2 ，n，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，R 7 和R 8 如本文所述，其还包括其减少的类似物以及其制备的合成过程。
• Common ligand mimics: benzimidazoles
  申请人：——

  公开号：US20030104473A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides common ligand mimics that act as common ligands for a receptor family. The present invention also provides bi-ligands containing these common ligand mimics. Bi-ligands of the invention provide enhanced affinity and/or selectivity of ligand binding to a receptor or receptor family through the synergistic action of the common ligand mimic and specificity ligand that compose the bi-ligand. The present invention also provides combinatorial libraries containing the common ligand mimics and bi-ligands of the invention. Further, the present invention provides methods for manufacturing the common ligand mimics and bi-ligands of the invention and methods for assaying the combinatorial libraries of the invention.

  本发明提供了作为受体家族的共同配体的共同配体模拟物。本发明还提供了含有这些共同配体模拟物的双配体。本发明的双配体通过共同配体模拟物和构成双配体的特异性配体的协同作用，提供了对受体或受体家族的配体结合的增强亲和力和/或选择性。本发明还提供了含有本发明的共同配体模拟物和双配体的组合库。此外，本发明提供了制造本发明的共同配体模拟物和双配体的方法，以及检测本发明的组合库的方法。

表征谱图