3,5-ditert-butyl-4-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 21243-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5-ditert-butyl-4-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-3-hydroxy-1,4-benzoquinone；3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-1,4-benzoquinone；3-hydroxy-2,6-di-tert-butyl-1,4-benzoquinone；3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-p-benzoquinone；3-Hydroxy-2,6-di-tert-butyl-benzochinon-(1,4)；3-Hydroxy-2,6-di-tert.-butyl-benzochinon
• CAS: 21243-82-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: JYQVORISVGQAMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  324.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯二酚 生成 3,5-ditert-butyl-4-hydroxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Funabiki Takuzo, Ishikawa Michiya, Nagai Yasutaka, Yorita Jun, Yoshida Sa+, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 17, S 1951- 1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation of chelated catecholatoiron species for catalytic oxygenation of catechols by catecholdioxygenase-model iron complexes
  作者：Takuzo Funabiki、Michiya Ishikawa、Yasutaka Nagai、Jun Yorita、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1039/c39940001951

  日期：——

  Reactivity of the isolated catecholatoiron complex with O2 and the spectroscopic observation of the reversible catecholate ligand exchange reveal that a stable chelated catecholate species may be activated to be reactive with O2 in the catalytic system.

  分离出的儿茶酚铁配合物与氧气的反应性以及可逆儿茶酚配体交换的光谱观察揭示，在催化系统中，一个稳定的螯合儿茶酚物种可能被活化以与氧气发生反应。
• Oxidation of catechol and of 2,6-di-tert-butylphenol by dioxiranes
  作者：Anna Altamura、Caterina Fusco、Lucia D'Accolti、Rossella Mello、Teresa Prencipe、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80054-a

  日期：1991.9

  In a biomimetic transformation, the selective oxidation of catechol (2) to Z,Z-muconic acid (3) has been achieved under extremely mild conditions using methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b). Both dioxirane 1b and dimethyldioxirane (1a) have been applied to the oxidation of 2,6-di-tert-butylphenol (4); the product natures suggest the incursion of radical pathways.

  在仿生转化中，已使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）在极其温和的条件下实现了邻苯二酚（2）选择性氧化为Z，Z-粘康酸（3）的转化。二环氧乙烷1b和二甲基二环氧乙烷（1a）均已用于氧化2，6-二叔丁基苯酚（4）。产品性质暗示了自由基途径的入侵。
• Extradiol oxygenation of 3,5-di-tert-butylcatechol with O₂by iron chlorides in tetrahydrofuran–water as a model reaction for catechol-2,3-dioxygenases
  作者：Takuzo Funabiki、Izumi Yoneda、Michiya Ishikawa、Mikio Ujiie、Yasutaka Nagai、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1039/c39940001453

  日期：——

  Selective extradiol oxygenation of 3,5-di-tert-bytylcatechol 1 with O2catalysed by Fe2+ is achieved in THF in the presence of water; the different selectivity obtained by FeCl2 and FeCl3 in THF–H2O and THF–pyridine supports the explanation of the intra- and extra-diol oxygenations by Fe3+ and Fe2+, respectively, as proposed in the enyzmatic systems.

  在 THFâH2O 和 THFâpyridine 中，FeCl2 和 FeCl3 在有水存在的情况下，通过 Fe2+ 催化的 O2 实现了 3,5- 二叔丁基邻苯二酚 1 的选择性二醇外加氧作用；FeCl2 和 FeCl3 在 THFâH2O 和 THFâpyridine 中获得的不同选择性支持了在催化体系中提出的分别通过 Fe3+ 和 Fe2+ 实现二醇内和二醇外加氧作用的解释。
• Tori, Motoo; Sono, Masakazu; Takikawa, Keiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 8, p. 2001 - 2019
  作者：Tori, Motoo、Sono, Masakazu、Takikawa, Keiko、Matsuda, Reiko、Toyota, Masao、Cheminat, Annie、Asakawa, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Oxidation of Phenols to p-Quinones with the Hydrogen Peroxide and Methyltrioxorhenium(VII) System
  作者：Waldemar Adam、Wolfgang A. Herrmann、Jianhua Lin、Chantu R. Saha-Moeller

  DOI：10.1021/jo00105a058

  日期：1994.12