2-cinnamylphenol | 23925-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-cinnamylphenol
• 英文别名: (E)-cinnamylphenol；2-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]phenol；2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• CAS: 23925-16-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ZOWWQFKBWKBYAE-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  352.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamylphenol 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ air 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到2-phenylchromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-1-Benzopyrans by Pd-Catalyzed Cyclization of o-Allylic Phenols

  摘要：

  2H-1-苯并吡喃（1）的衍生物，又称色烯类，是菊科多个属中显著的天然产物，具有广泛的宝贵生理活性。它们也是合成复杂天然产物（如紫檀烷）的有用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1709
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-cinnamylphenol
  参考文献：
  名称：

  Deoxygenation of α,β-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction

  摘要：

  An efficient protocol for deoxygenation of alpha,beta-unsaturated acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates with Luche reduction is described. The reaction shows very good selectivity and tolerates a wide range of functionalities on alpha,beta-unsaturated acylphenols, giving corresponding 2-allylphenols in good to excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.109

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Hydrazone–Palladium-Catalyzed Allylic Arylation of Cinnamyloxyphenylboronic Acid Pinacol Esters
  作者：Kohei Watanabe、Takashi Mino、Taichi Abe、Taketo Kogure、Masami Sakamoto

  DOI：10.1021/jo501235w

  日期：2014.7.18

  Allylic arylation of cinnamyloxyphenylboronic acid pinacol esters 3, which have arylboronic acid moiety and allylic ether moiety, using a hydrazone 1d–Pd(OAc)2 system proceeded and gave the corresponding 1,3-diarylpropene derivatives 4 with a phenolic hydroxyl group via a selective coupling reaction of the π-allyl intermediate to the boron-substituted position of the leaving group.

  使用1d- Pd（OAc）2体系进行了具有芳基硼酸部分和烯丙基醚部分的肉桂氧基苯基硼酸频哪醇酯3的烯丙基芳基化反应，并通过选择性的反应得到了相应的带有酚羟基的1,3-二芳基丙烯衍生物4 π-烯丙基中间体与离去基团的硼取代位置的偶联反应。
• Brønsted Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Alcohols
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Delia Miguel、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/adsc.200606183

  日期：2006.9

  Brønsted acids such as p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTS) or polymer-bound p-toluenesulfonic acid efficiently catalyze the direct nucleophilic substitution of the hydroxy group of allylic and benzylic alcohols with a large variety of carbon- and heteroatom-centered nucleophiles. Reaction conditions are mild, the process is conducted under an atmosphere of air without the need for dried solvents

  简单的布朗斯台德酸，例如对甲苯磺酸一水合物（PTS）或与聚合物结合的对甲苯磺酸有效地催化了烯丙基和苯甲醇的羟基被多种以碳原子和杂原子为中心的亲核试剂直接亲核取代。反应条件温和，该方法在空气气氛下进行，不需要干燥的溶剂，并且水是反应的唯一副产物。
• Catalytic, Enantioselective, Intramolecular Sulfenofunctionalization of Alkenes with Phenols
  作者：Scott E. Denmark、David J. P. Kornfilt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00295

  日期：2017.3.17

  The catalytic, enantioselective, cyclization of phenols with electrophilic sulfenophthalimides onto isolated or conjugated alkenes affords 2,3-disubstituted benzopyrans and benzoxepins. The reaction is catalyzed by a BINAM-based phosphoramide Lewis base catalyst which assists in the highly enantioselective formation of a thiiranium ion intermediate. The influence of nucleophile electron density, alkene

  用亲电子的磺基邻苯二甲酰亚胺将苯酚催化，对映选择性环化到分离的或共轭的烯烃上，得到2，3-二取代的苯并吡喃和苯并氧杂环丁烷。该反应由基于BINAM的磷酰胺路易斯碱催化剂催化，该催化剂有助于噻吩离子中间体的高度对映选择性的形成。研究了亲核体电子密度，烯烃取代方式，系链长度和路易斯碱官能团对环化反应的速率，对映体和位点选择性的影响。该反应不受酚环上取代基的存在的影响。相反，烯烃周围的取代强烈影响反应结果。系链的顺序加长导致反应性降低，这需要升高温度才能发生反应。在这些升高的温度下，亚磺酰基部分上的立体大的芳基防止了对映体组成的侵蚀。醇和羧酸在与酚羟基的竞争中优先捕获了ira离子。还介绍了一种选择性的酚C（2）烯丙基化的改进方法。
• Lewis-Acid-Mediated Intramolecular Trifluoromethylthiolation of Alkenes with Phenols: Access to SCF₃-Containing Chromane and Dihydrobenzofuran Compounds
  作者：Xu-Feng Song、Tong-Mei Ding、Deng Zhu、Jie Huang、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02744

  日期：2020.9.4

  A Lewis-acid-mediated intramolecular trifluoromethylthiolation of alkenes with phenols that can offer direct access to SCF3-containing chromane and dihydrobenzofuran compounds was disclosed for the first time. Numerous SCF3-containing chromanes were obtained in moderate to good yields using γ-substituted 2-allyphenols as substrates. Meanwhile, various SCF3-containing dihydrobenzofurans with oxa-quaternary

  首次公开了路易斯酸介导的烯烃与酚的分子内三氟甲基硫醇化，该酚可以直接进入含SCF 3的苯并二氢呋喃和二氢苯并呋喃化合物。使用γ-取代的2-烯丙基苯酚作为底物，以中等至良好的产率获得了许多含SCF 3的苯并二氢吡喃。同时，还使用β-取代的2-烯丙基酚作为底物以中等至良好的产率递送了具有氧杂-季中心的各种含SCF 3的二氢苯并呋喃。