(2E)-3-methyl-5-{(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-pentenyl acetate | 119906-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-3-methyl-5-{(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-pentenyl acetate
• 英文别名: (R,E)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-en-1-yl acetate；(R)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-2-enyl acetate；[(E)-3-methyl-5-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-enyl] acetate
• CAS: 119906-62-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: GVGSIRPIWORMPB-YGNAEDSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-methyl-5-{(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-pentenyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(R,E)-3-methyl-5-(2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-Aurilol 立体结构的全合成和完整分配

  摘要：

  从海兔 Dolabella auricularia 中分离出的细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-aurilol (1) 的平面结构和部分立体化学主要通过核磁共振方法阐明；然而，尚未确定整个立体化学。虽然也有许多其他类型的三萜聚醚，但即使通过目前非常先进的光谱方法也很难确定它们的立体结构，特别是在包括季碳中心如 C10-C11、C14-C15 和 C18-的无环体系中。 C19 in 1。在本文中，我们报告了 (+)-aurilol (1) 的不完全立体结构到结构式 2 的总分配是通过其第一次不对称全合成完成的，该合成具有高度区域和立体控制的生物遗传-像 AD 醚环的形成。

  DOI：

  10.1021/ja050123p
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (2E)-3-methyl-5-{(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  抗病毒和抗氧化色烯衍生物的综合研究。

  摘要：

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.391

文献信息

• Total Synthesis and Complete Assignment of the Stereostructure of a Cytotoxic Bromotriterpene Polyether (+)-Aurilol
  作者：Yoshiki Morimoto、Yoshihiro Nishikawa、Mamoru Takaishi

  DOI：10.1021/ja050123p

  日期：2005.4.1

  stereostructures even by the current highly advanced spectroscopic methods, especially in acyclic systems including quaternary carbon centers such as C10-C11, C14-C15, and C18-C19 in 1. In this paper, we report that the total assignment of the incomplete stereostructure of (+)-aurilol (1) to the structural formula 2 has been accomplished through its first asymmetric total synthesis featuring the highly regio- and

  从海兔 Dolabella auricularia 中分离出的细胞毒性溴三萜聚醚 (+)-aurilol (1) 的平面结构和部分立体化学主要通过核磁共振方法阐明；然而，尚未确定整个立体化学。虽然也有许多其他类型的三萜聚醚，但即使通过目前非常先进的光谱方法也很难确定它们的立体结构，特别是在包括季碳中心如 C10-C11、C14-C15 和 C18-的无环体系中。 C19 in 1。在本文中，我们报告了 (+)-aurilol (1) 的不完全立体结构到结构式 2 的总分配是通过其第一次不对称全合成完成的，该合成具有高度区域和立体控制的生物遗传-像 AD 醚环的形成。
• Asymmetric epoxidation of digeranyl by cultured cells ofNicotiana tabacum
  作者：Osamu Nakagawa、Kei Shimoda、Sunsuke Izumi、Toshifumi Hirata

  DOI：10.1002/jlcr.681

  日期：2003.4

  Asymmetric epoxidation of digeranyl, which is a squalene analog, with cultured cells of Nicotiana tabacum was investigated. Feeding of [8-3H]-digeranyl into the cultured cells of N. tabacum resulted in the formation of (3S)-2,3-epoxydigeranyl and 6,7-epoxydigeranyl. It was found that the epoxidation of digeranyl with N. tabacum was highly stereoselective. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  研究了使用烟草（Nicotiana tabacum）培养细胞对双氢甾醇（digeranyl，角鲨烯类似物）进行的不对称环氧化。在烟草培养细胞中馈入[8-3H]-双氢甾醇后，形成了(3S)-2,3-环氧双氢甾醇和6,7-环氧双氢甾醇。研究发现，烟草对双氢甾醇的环氧化具有很高的立体选择性。版权 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• A Synthetic Study on Antiviral and Antioxidative Chromene Derivative
  作者：Jun Mori、Makoto Iwashima、Makoto Takeuchi、Haruo Saito

  DOI：10.1248/cpb.54.391

  日期：——

  An efficient synthesis of the antiviral and antioxidative chromene (1) was achieved. A small amount of chromene 1 could be derived from plastoquinones 2 and 3, the major constituents of the brown alga, Sargassum micracanthum. By the following synthetic scheme involving its application, many kinds of analogs can be synthesized for evaluation of their biological activity and mechanistic study. The total

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。
• Asymmetric synthesis and structure-activity studies of the fungal metabolites colletorin A, colletochlorin A and their halogenates analogues
  作者：Giulia Marsico、Barbara A. Pignataro、Marco Masi、Antonio Evidente、Francesca Casella、Maria Chiara Zonno、Jun-Hyung Tak、Jeffrey R. Bloomquist、Stefano Superchi、Patrizia Scafato

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.077

  日期：2018.7

  The first asymmetric total synthesis of both enantiomers of the natural products colletorin A and colletochlorin A is presented. The proposed methodology is based on the coupling reaction between highly substituted aromatic Gilman cuprates and optically active allyl bromides, in turn obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation. The latter ensured a high degree of regio- and stereocontrol in the

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。