3-hydroxy-2',3',4',5',6'-pentadeuteroflavone | 104197-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2',3',4',5',6'-pentadeuteroflavone
• CAS: 104197-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 243.203
• InChiKey: HVQAJTFOCKOKIN-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 3-hydroxy-2',3',4',5',6'-pentadeuteroflavone 在 sodium 作用下， 生成 3-trideuteromethoxy-2',3',4',5',6'-pentadeuteroflavone
  参考文献：
  名称：

  Further mass spectral studies of flavones

  摘要：

  AbstractFurther evidence supporting the structure of the [M − 1]+ ion found in the mass spectrum of flavone as being the [dibenzo‐β‐tropolone − H]+ species was obtained by comparison of linked scan measurements performed in flavone, 3‐deuteroflavone, 5,6,7,8‐tetradeuteroflavone, 2′,3′,4′,5′,6′‐pentadeuteroflavone and dibenzo‐β‐tropolone. This fragmentation process has also been demonstrated in the case of 3‐methoxyflavone by high‐resolution measurements, deuterium labelling, metastable decompositions and evaluation of the subspectra of 9‐methoxyfluorenol, fluorenone and biphenylene. The structure of the ion at m/z 181 in the spectrum of flavone was found to be the [2‐phenylbenzoxetane − 1]+ species.

  DOI：

  10.1002/oms.1210210305
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯 在 双氧水 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-hydroxy-2',3',4',5',6'-pentadeuteroflavone
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的脱羰环化反应合成螺并苯并呋喃酮

  摘要：

  据报道，炔烃通过六元化合物的C / H / C-C活化而首次脱羰基插入。在配体PPh 3存在下，Ru-催化的3-羟基-2-苯基色酮与炔烃的反应最有效，可提供螺茚二苯并呋喃酮。与以前报道的金属催化的脱羰环化反应不同，在本脱羰环化反应中，环化发生在一氧化碳挤出之前。

  DOI：

  10.1002/anie.201710049

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Synthesis of Spirobenzofuranones by a Decarbonylative Annulation Reaction
  作者：Partha P. Kaishap、Gauri Duarah、Bipul Sarma、Dipak Chetia、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/anie.201710049

  日期：2018.1.8

  activation of six‐membered compounds is reported. The Ru‐catalyzed reaction of 3‐hydroxy‐2‐phenyl‐chromones with alkynes works most efficiently in the presence of the ligand PPh3 to provide spiro‐indenebenzofuranones. Unlike previously reported metal‐catalyzed decarbonylative annulation reactions, in the present decarbonylative annulation reaction, the annulation occurs before extrusion of carbon monoxide

  据报道，炔烃通过六元化合物的C / H / C-C活化而首次脱羰基插入。在配体PPh 3存在下，Ru-催化的3-羟基-2-苯基色酮与炔烃的反应最有效，可提供螺茚二苯并呋喃酮。与以前报道的金属催化的脱羰环化反应不同，在本脱羰环化反应中，环化发生在一氧化碳挤出之前。
• Further mass spectral studies of flavones
  作者：F. H. Guidugli、C. E. Ardanaz、J. Kavka、M. E. Garibay、P. Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/oms.1210210305

  日期：1986.3

  AbstractFurther evidence supporting the structure of the [M − 1]+ ion found in the mass spectrum of flavone as being the [dibenzo‐β‐tropolone − H]+ species was obtained by comparison of linked scan measurements performed in flavone, 3‐deuteroflavone, 5,6,7,8‐tetradeuteroflavone, 2′,3′,4′,5′,6′‐pentadeuteroflavone and dibenzo‐β‐tropolone. This fragmentation process has also been demonstrated in the case of 3‐methoxyflavone by high‐resolution measurements, deuterium labelling, metastable decompositions and evaluation of the subspectra of 9‐methoxyfluorenol, fluorenone and biphenylene. The structure of the ion at m/z 181 in the spectrum of flavone was found to be the [2‐phenylbenzoxetane − 1]+ species.