1-fluoro-2-phenyl-1-cyclopentene | 436806-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-phenyl-1-cyclopentene
• 英文别名: (2-Fluorocyclopent-1-en-1-yl)benzene；(2-fluorocyclopenten-1-yl)benzene
• CAS: 436806-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₁F
• 分子量: 162.207
• InChiKey: RAQGFGXQOUUPQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-5-iodo-2-phenylpent-1-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到1-fluoro-2-phenyl-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  The Nucleophilic 5-endo-trig Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes: Ring-Fluorinated Hetero- and Carbocycle Synthesis and Remarkable Effect of the Vinylic Fluorines on the Disfavored Process

  摘要：

  利用氟的特性，1,1-二氟-1-烯与氮、氧、硫和碳等亲核物进行了不受欢迎的 5-endo-trig 环化反应。o-位上带有对甲苯磺酰胺基、羟基或甲基亚磺酰基的δ²,δ²-二氟苯乙烯在失去乙烯基氟的情况下发生分子内亲核取代反应，从而高产出 2-氟化吲哚、苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩。含有同源烯丙基甲苯胺基、羟基、巯基或碘甲基的 1,1-二氟-1-丁烯也成功地与原位生成的分子内亲核物通过 5-endo-trig 过程发生环化反应，生成 2-氟-2-吡咯啉、5-氟-2,3-二氢呋喃、5-氟-2,3-二氢噻吩和 1-氟环戊烯。事实证明，在这些 "反鲍德温 "环化反应中，两个乙烯基氟是必不可少的，并发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33912

文献信息

• The 5-<i>endo-trig</i>Cyclization of<i>gem</i>-Difluoroolefins with sp³Carbon Nucleophiles: Synthesis of 1-Fluorocyclopentenes
  作者：Junji Ichikawa、Kotaro Sakoda、Yukinori Wada

  DOI：10.1246/cl.2002.282

  日期：2002.3

  A disfavored 5-endo-trig cyclization is accomplished in gem-difluoroolefins with sp3 carbon nucleophiles, generated via the lithium–iodine exchange reaction of 1,1-difluoro-5-iodo-1-pentenes with tert-butyllithium, to afford 1-fluorocyclopentenes.

  在宝石二氟烯烃中，通过1,1-二氟-5-碘-1-戊烯与叔丁基锂的锂-碘交换反应生成具有sp3碳亲核体的5-内型三联环，从而完成不受欢迎的5-内型三联环化反应，生成1-氟环戊烯。