(1E,3S)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol | 728004-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E,3S)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (S)-(-)-(E)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol；(E,S)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol；(1E,3S)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 728004-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: NQZFURRAMALGHE-ZCRIDZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic activity of (S)-goniothalamin and analogues against human cancer cells

  摘要：

  (R)- and (S)-Goniothalamin (1) and analogues 2-9 were efficiently prepared in high overall yield and enantiomeric purity, and their cytotoxic activities were evaluated against eight human cancer cell lines. A structure-activity relationship study (SAR) allowed us to establish the relevant structural features for the cytotoxic activity of goniothalamin analogues. In addition, we have identified non-natural form of goniothalamin (S)-1 and analogue 5 as the highest and more selective cytotoxic compounds against kidney cancer cell growth (786-0) with IC50 = 4 and 5 nM, respectively, and compound 8 (IC50 = 4 nM) as the more potent against breast cancer cells with resistance phenotype for adryamycin (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.08.036
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 4-甲氧基肉桂醛 在 (R,Sax,R)-bis-1,1'-[5,6,7,8-tetrahydro-3-(tetrahydrofuran-2-yl)isoquinoline] N,N'-dioxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1E,3R)-(+)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol 、 (1E,3S)-(-)-1-(4-methoxyphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映异构双（四氢异喹啉）N,N'-二氧化物催化醛的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  在两种非对映异构体 (R,R ax ,R)- 和 (R,S ax ,R)-bis-1,1'-[5,6,7,研究了 8-四氢-3-(四氢呋喃-2-基)异喹啉]N,N'-二氧化物。反应过程受所选溶剂的影响很大。(R,S ax ,R) 催化剂有效地促进了 THF 中的反应，对映选择性高达 96%。另一方面，在 (R,R ax ,R) 催化剂存在下芳香醛的烯丙基化仅在 MeCN（高达 67 % ee）中进行，并且不对称诱导的水平受到电子存在的强烈影响。醛中的供体和受体基团。α,β-不饱和醛的烯丙基化仅在二氯甲烷中进行（对映选择性高达 68%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001219

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Enantioselective Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Aneta Kadlčíková、Irena Valterová、Lucie Ducháčková、Jana Roithová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201001523

  日期：2010.8.16

  Being selective: The catalytic allylation of α,β‐unsaturated aldehydes with allyltrichlorosilane in the presence of chiral 3,3′‐unsymmetrically substituted bis(tetrahydroisoquinoline) N,N‐dioxides was explored. The allylation of various aldehydes proceeded under mild reaction conditions (−78 °C) with high yields and enantioselectivity (see scheme). This allylation was applied in the synthesis of (

  具有选择性：探索了在手性3,3'-不对称取代的双（四氢异喹啉）N，N-二氧化物存在下，α，β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的催化烯丙基化反应。各种醛的烯丙基化反应在温和的反应条件下（-78°C）以高收率和对映选择性进行（参见方案）。该烯丙基化被用于（S）-（-）-goniothalamin的合成。
• Tetrahydroisoquinoline-Based N-Oxides as Chiral Organocatalysts for the Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Tricia Naicker、Per I. Arvidsson、Hendrik G. Kruger、Glenn E. M. Maguire、Thavendran Govender

  DOI：10.1002/ejoc.201100923

  日期：2011.12

  The short synthesis of a series of novel chiral N-oxideorganocatalysts and their evaluation in the asymmetric allylation reaction of aromatic and α-β-unsaturated aldehydes with allyltrichlorosilane is reported. These readily modifiable organocatalysts are the first of their kind based on the tetrahydroisoquinoline framework. The chiral homoallyl products were obtained with good chemical efficiency

  报道了一系列新型手性 N-氧化物有机催化剂的短合成及其在芳烃和 α-β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中的评价。这些易于改性的有机催化剂是基于四氢异喹啉骨架的同类有机催化剂中的第一个。在温和的反应条件 (23 °C) 下，以良好的化学效率（高达 93% 的产率）和高对映选择性（高达 91% ee）获得了手性高烯丙基产物。