5-(triethylammoniummethyl)salicylaldehyde chloride | 188999-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(triethylammoniummethyl)salicylaldehyde chloride
• 英文别名: 2-Formyl-4-[(triethylazaniumyl)methyl]phenolate;hydrochloride
• CAS: 188999-61-3
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₂*Cl
• 分子量: 271.787
• InChiKey: OFJUOOKSBURIPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 5-(triethylammoniummethyl)salicylaldehyde chloride 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  迈向 DNA 选择性靶向的又一步：席夫碱配体的 NiII 和 CuII 复合物能够结合基因启动子 G-四联体†

  摘要：

  富含 G 的 DNA 序列能够形成以堆叠的鸟嘌呤四分体形式组织的四链结构。这些被称为 G-四链体的结构被发现在癌基因表达的调节中具有重要作用，因此成为抗癌药物的有吸引力的目标。为了寻找选择性G-四联体结合剂，我们设计、合成并表征了一种新型水溶性Salen-like席夫碱配体及其Ni II和Cu II金属配合物。UV-Vis、圆二色性和 FRET 测量表明，镍配合物可以高选择性稳定癌基因启动子 G-四链体，与双链体 DNA 完全不存在相互作用。当与作为亲脂性载体的 lipofectamine 结合时，相同的化合物在 MCF-7 乳腺癌细胞中表现出剂量依赖性细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c6dt00648e
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(triethylammoniummethyl)salicylaldehyde chloride
  参考文献：
  名称：

  迈向 DNA 选择性靶向的又一步：席夫碱配体的 NiII 和 CuII 复合物能够结合基因启动子 G-四联体†

  摘要：

  富含 G 的 DNA 序列能够形成以堆叠的鸟嘌呤四分体形式组织的四链结构。这些被称为 G-四链体的结构被发现在癌基因表达的调节中具有重要作用，因此成为抗癌药物的有吸引力的目标。为了寻找选择性G-四联体结合剂，我们设计、合成并表征了一种新型水溶性Salen-like席夫碱配体及其Ni II和Cu II金属配合物。UV-Vis、圆二色性和 FRET 测量表明，镍配合物可以高选择性稳定癌基因启动子 G-四链体，与双链体 DNA 完全不存在相互作用。当与作为亲脂性载体的 lipofectamine 结合时，相同的化合物在 MCF-7 乳腺癌细胞中表现出剂量依赖性细胞毒活性。

  DOI：

  10.1039/c6dt00648e

文献信息

• Synthesis of New Cationic Schiff Base Complexes of Copper(II) and Their Selective Binding with DNA
  作者：Tomohide Tanaka、Keiko Tsurutani、Atsushi Komatsu、Toyofumi Ito、Kazumi Iida、Yuki Fujii、Yoshiharu Nakano、Yoshiharu Usui、Yutaka Fukuda、Makoto Chikira

  DOI：10.1246/bcsj.70.615

  日期：1997.3

  A series of cationic salen-type Schiff base complexes of copper(II), the general formula of which is [CuR3N+–CH2–C6H3(O−)–CH=N–}2X]Br2 (R: CH3, C2H5, C3H7, C4H9; X: C2H4, C3H6, C6H10, C6H4, C10H6), was newly prepared, and the molecular structure of complex 1 (R = CH3, X = C2H4) was determined by an X-ray crystal structure analysis. The binding mode and binding constants (Kb) of all the complexes with calf thymus DNA were investigated at an ionic strength of I = 0.05(NaCl + HEPES buffer, pH = 7.2) using induced CD and the UV-vis spectra. Those complexes with aliphatic X group selectively bound to the groove of DNA, and the Kb’s were in the range of 102—103 mol dm−3 (site size base pairs n = 7.2—7.4). However, those with aromatic X group selectivity intercalated to the base pairs, and the Kb’s were in the range of 104—105mol dm−3 (n = 2.8—4.0). These binding modes were confirmed based on the salt dependence of Kb’s. In addition, 1 and 10 (R = CH3, X = C6H4) were found to exhibit AT-sequence affinity from the induced CD spectra and Kb’s for poly(dA-dT)–poly(dA-dT), poly(dG-dC)–poly(dG-dC), and poly(dA-dC)–poly(dT-dG).

  一系列阳离子Salen型Schiff碱铜(II)络合物被新配制，其一般式为[CuR3N+–CH2–C6H3(O−)–CH=N–}2X]Br2（R：CH3，C2H5，C3H7，C4H9；X：C2H4，C3H6，C6H10，C6H4，C10H6），并通过X射线晶体结构分析确定了络合物1（R = ，X = ）的分子结构。以离子强度I = 0.05（NaCl + HEPES缓冲液，pH = 7.2）为条件，使用诱导圆二色谱（CD）和紫外可见光谱研究了所有络合物与小牛胸腺DNA的结合模式和结合常数（Kb）。那些具有脂肪族X基团的络合物选择性地结合到DNA的槽口，Kb的范围在102—103 mol dm−3（位点基对数n = 7.2—7.4）。而具有芳香族X基团的络合物则选择性地插入到基对中，Kb的范围在104—105 mol dm−3（n = 2.8—4.0）。这些结合模式基于Kb的盐依赖性得到了确认。此外，发现1和10（R = ，X = ）在诱导CD光谱和针对聚(dA-dT)–聚(dA-dT)、聚(dG-dC)–聚(dG-dC)和聚(dA-dC)–聚(dT-dG)的Kb中表现出AT序列亲和力。
• Stereospecific binding of chemically modified salen-type Schiff base complexes of copper(II) with DNA [salen = bis(salicyclidene)ethylenediamine]
  作者：Kousuke Sato、Makoto Chikira、Yuki Fujii、Atsushi Komatsu

  DOI：10.1039/c39940000625

  日期：——

  DNA-fibre ESR measurements reveal that the orientation of water-soluble cationic salen-type Schiff base complexes of copper(II) on DNA changes by modification of the bridging group between two imino nitrogens in the complex; the 1,2-phenylenediamine and 2,3-naphthalenediamine bridges enable the complex to intercalate to DNA, while the ethylenediamine bridge induces groove binding.

  DNA 纤维 ESR 测量表明，铜 (II) 的水溶性阳离子萨伦型希夫碱配合物在 DNA 上的取向通过修改配合物中两个亚氨基氮之间的桥接基团而发生变化； 1,2-苯二胺和2,3-萘二胺桥使复合物能够插入DNA，而乙二胺桥则诱导凹槽结合。
• Nickel(ii), copper(ii) and zinc(ii) metallo-intercalators: structural details of the DNA-binding by a combined experimental and computational investigation
  作者：Antonino Lauria、Riccardo Bonsignore、Alessio Terenzi、Angelo Spinello、Francesco Giannici、Alessandro Longo、Anna Maria Almerico、Giampaolo Barone

  DOI：10.1039/c3dt53066c

  日期：——

  coordination by exocyclic donor atoms of the bases, specifically the carbonyl oxygen and amine nitrogen atoms. Remarkably, the Gibbs formation free energy calculated for the intercalation complexes of 1, 2 and 3 with [dodeca(dA-dT)]2 in the implicit water solution is in agreement with the experimental Gibbs free energy values obtained from the DNA-binding constants as ΔG° = −RT ln(Kb). In particular, the

  我们介绍了新型镍（II）（1），铜（II）（2）和锌（II）（3）Schiff碱配合物与天然小牛胸腺DNA（ct-DNA）在缓冲水溶液中的相互作用的全面表征pH 7.5的溶液。紫外可见吸收，圆二色性（CD）和粘度滴定法提供了三种方形金属络合物的嵌入机理的明确证据，使我们能够确定固有的DNA结合常数（K b），等于1.3×10 7，2.9×10 6和6.2×10 5中号-1为1，2和3。优先亲和性，一个数量级的，朝向AT相比用的UV-vis吸收滴定检测到的GC碱基对序列1与[聚（DG-DC）] 2和[聚（DA-dT）的] 2。[dodeca（DA-dT）] 2中三种金属配合物的嵌入位点的结构细节通过分子动力学（MD）模拟，然后通过密度泛函理论/分子力学（DFT / MM）计算获得。计算表明，三个主要的分子间相互作用促进了DNA与三种金属配合物之间的强亲和力：（1）金属配合物的两个带正电的三乙
• DNA interaction of CuII, NiII and ZnII functionalized salphen complexes: studies by linear dichroism, gel electrophoresis and PCR
  作者：Alessio Terenzi、Cosimo Ducani、Louise Male、Giampaolo Barone、Michael J. Hannon

  DOI：10.1039/c3dt51090e

  日期：——

  The interaction of salphen-type NiII, CuII and ZnII complexes with native DNA was investigated by exploiting linear dichroism experiments. The NiII complex behaves as a typical intercalator, binding strongly and stiffening and unwinding the DNA. The strength of the DNA interaction is slightly weaker for the copper complex and much weaker for the zinc complex. Plasmid-DNA gel electrophoresis experiments indicated that while CuII and ZnII complexes do not induce the unwinding of supercoiled DNA, the NiII complex has a nuclease activity without the addition of external agents. On the other hand, as shown in the PCR assays, we demonstrate that, at the used concentrations, only the CuII complex is able to inhibit the DNA amplification mediated by Taq DNA polymerase. In this paper we have also reported a detailed characterization of the three compounds including 2D-NMR and ESI-mass experiments and X-ray single crystal structure of the copper and nickel compounds.

  通过线性二色性实验研究了 Salphen 型 NiII、CuII 和 ZnII 配合物与天然 DNA 的相互作用。 NiII 复合物表现为典型的嵌入剂，强烈结合并使 DNA 硬化和解旋。铜络合物的 DNA 相互作用强度稍弱，而锌络合物的 DNA 相互作用强度则弱得多。质粒-DNA凝胶电泳实验表明，虽然CuII和ZnII复合物不会诱导超螺旋DNA解旋，但NiII复合物在不添加外部试剂的情况下具有核酸酶活性。另一方面，如 PCR 测定所示，我们证明，在所使用的浓度下，只有 CuII 复合物能够抑制 Taq DNA 聚合酶介导的 DNA 扩增。在本文中，我们还报道了这三种化合物的详细表征，包括铜和镍化合物的 2D-NMR 和 ESI 质量实验以及 X 射线单晶结构。
• G-quadruplex vs. duplex-DNA binding of nickel(II) and zinc(II) Schiff base complexes
  作者：Riccardo Bonsignore、Alessio Terenzi、Angelo Spinello、Annamaria Martorana、Antonino Lauria、Anna Maria Almerico、Bernhard K. Keppler、Giampaolo Barone

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.05.010

  日期：2016.8

  Novel nickel(II) (1) and zinc(II) (2) complexes of a Salen-like ligand, carrying a pyrimidine ring on the N,N' bridge, were synthesized and characterized. Their interaction with duplex and G-quadruplex DNA was investigated in aqueous solution through UV-visible absorption, circular dichroism and viscometry measurements. The results obtained point out that, while the zinc(II) complex does not interact

  合成并表征了Salen状配体的新型镍（II）（1）和锌（II）（2）配合物，该配合物在N，N'桥上带有嘧啶环。通过紫外可见吸收，圆二色性和粘度测定法研究了它们与双链体和G-四链体DNA的相互作用。所得结果指出，虽然锌（II）配合物不与双链体和G-四链体DNA都相互作用，但是镍（II）络合物1相对于双链体-DNA优先与G-四链体结合，具有DNA的值。结合常数Kb分别为2.6x105M-1和3.5x104M-1。分子动力学模拟提供了在G-四链体构象中的1和hTelo（22-mer序列寡核苷酸）之间发生的最高堆积结合的原子级模型。