butyl 3-(naphthalene-5-yl)acrylate | 359803-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 3-(naphthalene-5-yl)acrylate
• 英文别名: Butyl 3-naphthalen-1-ylprop-2-enoate
• CAS: 359803-85-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: OSLPYHBLQQQTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 1-碘萘 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 butyl 3-(naphthalene-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过载体功能化和溶剂选择来稳定用于Heck反应的钯催化剂

  摘要：

  钯纳米粒子是在未官能化和官能化的SBA-15上合成的，这些SBA-15接有硫醇或胺基。所得材料用作催化剂，以研究这些官能团对相似的约2 nm Pd粒径对使用碘化物底物的Heck反应的影响。由于Pd浸出和颗粒生长，未官能化的催化剂迅速失去了活性。但是，如果使用由甲苯和DMF组成的混合溶剂并将硫醇基团接枝到SBA-15上，我们就能减少Pd的浸出和颗粒生长，从而获得更稳定的催化剂，其中配体起着重要的作用是要夺回Pd。但是，异质性测试，例如热过滤测试和中毒实验，强烈表明Pd仍从载体中浸出，并且均一的Pd物种主要负责该活性。在大多数情况下，经S-官能化SBA-15的钯能够使用不同的底物催化Heck反应，以实现良好的活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402523

文献信息

• NCN pincer palladium complexes based on 1,3-dipicolyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes: synthesis, characterization and catalytic activities
  作者：Liangru Yang、Xinchi Zhang、Pu Mao、Yongmei Xiao、Huanyu Bian、Jinwei Yuan、Wenpeng Mai、Lingbo Qu

  DOI：10.1039/c5ra01706h

  日期：——

  The synthesis of novel pincer palladium complexes containing ring expanded six-membered N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursors tetrahydropyrimidin-1-ium hexafluorophosphates in the presence of NaN(SiMe3)2 is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyzed

  本文介绍了在NaN（SiMe 3）2存在下，通过前体四氢嘧啶-1-基六氟磷酸盐的直接金属化反应，合成含有环六元N-杂环卡宾（NHCs）的新型夹心钯配合物的方法。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以Et 3 N为碱，DMA为溶剂时，该配合物有效地催化了芳基溴化物与丙烯酸酯/苯乙烯的Heck反应。
• Green synthesis of palladium nanoparticles using <i>Pistacia atlantica kurdica</i> gum and their catalytic performance in Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura coupling reactions in aqueous solutions
  作者：Hojat Veisi、Ali Reza Faraji、Saba Hemmati、Antonio Gil

  DOI：10.1002/aoc.3325

  日期：2015.8

  stabilised by P. a. kurdica gum were employed as a heterogeneous catalyst in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions at low palladium loading (0.1 mol%) under aerobic, phosphine‐free and ligand‐free conditions in water. Product yields of up to 98%, a facile work‐up, no evidence of leached palladium from the catalyst surface and smooth recovery of the catalyst, which can be reused at least

  对于支撑在钯纳米（PD-NPS）的合成的单釜法绿色黄连木大西洋kurdica（P。一个。kurdica）胶进行说明。该天然树胶用作还原剂和稳定剂。Pd-NPs / P的形成。一个。使用诸如傅里叶变换红外光谱，紫外可见分光光度法，扫描和透射电子显微镜，X射线衍射，能量色散X射线光谱法，动态光散射和波长色散X射线等多种技术验证了库尔迪卡胶催化剂光谱学。由P稳定的Pd-NPs 。一个。kurdica胶是在用作非均相催化剂Mizoroki-的Heck和Suzuki-Miyaura交叉耦合在水中需氧，游离膦和无配体的条件下具有低钯负载（0.1摩尔％）的反应。产品收率高达98％，操作简便，没有证据表明钯从催化剂表面浸出，并且催化剂的回收率平稳（可重复使用至少八次），证实了所研究反应中催化剂的效率。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Stabilization of Palladium Catalysts for the Heck Reaction by Support Functionalization and Solvent Selection
  作者：Rafael L. Oliveira、Jasper B. F. Hooijmans、Petra E. de Jongh、Robertus J. M. Klein Gebbink、Krijn P. de Jong

  DOI：10.1002/cctc.201402523

  日期：2014.11

  nonfunctionalized and functionalized SBA‐15 grafted with thiol or amine groups. The resulting materials were used as catalysts to study the influence of these functional groups for a similar Pd particle size of approximately 2 nm on the Heck reaction that uses iodide substrates. The nonfunctionalized catalysts lost their activity quickly because of Pd leaching and particle growth. However, if a mixed solvent that consisted

  钯纳米粒子是在未官能化和官能化的SBA-15上合成的，这些SBA-15接有硫醇或胺基。所得材料用作催化剂，以研究这些官能团对相似的约2 nm Pd粒径对使用碘化物底物的Heck反应的影响。由于Pd浸出和颗粒生长，未官能化的催化剂迅速失去了活性。但是，如果使用由甲苯和DMF组成的混合溶剂并将硫醇基团接枝到SBA-15上，我们就能减少Pd的浸出和颗粒生长，从而获得更稳定的催化剂，其中配体起着重要的作用是要夺回Pd。但是，异质性测试，例如热过滤测试和中毒实验，强烈表明Pd仍从载体中浸出，并且均一的Pd物种主要负责该活性。在大多数情况下，经S-官能化SBA-15的钯能够使用不同的底物催化Heck反应，以实现良好的活性和选择性。
• Aminoclay decorated with nano-Pd(0) picolinic acid complex as a novel efficient, heterogeneous, and phosphine ligand-free catalyst in Heck reaction under solvent-free conditions
  作者：Nafiseh Fahimi、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1007/s11164-017-2921-8

  日期：2017.8

  subsequently employed as an efficient and reusable heterogeneous catalyst for selective Heck coupling of aryl halide and n -butyl acrylate under solvent-free conditions. The catalyst was recoverable simply by centrifuging and was reusable for at least seven runs with a minimum amount of palladium leaching. Also, the mercury poisoning test confirmed the heterogenous nature of the catalyst.

  在温和，环保的条件下，在绿色溶剂中以短而简单的过程合成了一种新的无异型膦配体的纳米级Pd（0）吡啶甲酸。在这项工作中，作为一种新型的功能化方法，通过在纳米Pd（0）的吡啶甲酸配合物及其表面的氨基之间形成离子键来修饰氨基粘土的表面。然后，通过TEM，FE-SEM，ICP，IR，XRD，TGA，EDX，XPS和UV-visible技术对所制备的非均相催化剂进行表征，随后将其用作高效和可重复使用的非均相催化剂，用于芳基卤化物和 ñ 无溶剂条件下的丙烯酸丁酯。该催化剂可以简单地通过离心回收，并且可以在最少的钯浸出的情况下重复使用至少七次。另外，汞中毒测试证实了催化剂的多相性质。
• Palladium-Alumoxane Framework as a Novel and Reusable Nanocatalyst for Suzuki–Miyaura, Stille and Heck Cross Coupling Reactions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Ali Ashraf Derakhshan、Maryam Hajjami、Laleh Rajabi

  DOI：10.1007/s10562-016-1904-5

  日期：2017.1

  for C–C cross coupling reactions. The SBA-Pd° nanocatalyst could be dispersed in poly(ethylene glycol) and showed excellent catalytic activity for Suzuki–Miyaura, Stille and Heck coupling reactions. In addition, the nanocatalyst could be recovered and reused several times without significant loss of its catalytic activity. Pd leaching from SBA-Pd° is very negligible for this coupling reaction.Graphical

  在此，首次成功合成了席夫碱铝氧烷负载的钯（SBA-Pd°），并将其作为一种新型介孔纳米催化剂用于 C-C 交叉偶联反应。SBA-Pd°纳米催化剂可以分散在聚（乙二醇）中，并对 Suzuki-Miyaura、Stille 和 Heck 偶联反应显示出优异的催化活性。此外，纳米催化剂可以回收和重复使用多次，而不会显着降低其催化活性。对于这种偶联反应，从 SBA-Pd° 中浸出的 Pd 可以忽略不计。图形摘要