spiro[5,5]undeca-2,8-diene-1,7-dione | 405141-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[5,5]undeca-2,8-diene-1,7-dione
• 英文别名: Spiro[5.5]undeca-2,8-diene-1,7-dione；spiro[5.5]undeca-3,9-diene-5,11-dione
• CAS: 405141-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RQHZDOARGCZJFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[5,5]undeca-2,8-diene-1,7-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到cis/trans-spiro[5.5]undeca-2,8-diene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Spiro[4.5]deca-2,7-diene-1,6-dione and Spiro[5.5]undeca-2,8-diene-1,7-dione. Synthesis, Reductions and Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions

  摘要：

  Spiro[4,5]deca-2,7-diene-1,6-dione（2a）和spiro[5,5]undeca-2,8-diene-1,7-dione（2b）通过从乙酸二乙酯开始的直接合成制备。二酮的两步1,2-还原（NaBH₄/CeCl₃）产生了/二醇，可以轻松转化为二乙酸酯。两种二乙酸酯都经过Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应，其中相对立体化学得以保留。

  DOI：

  10.1135/cccc20011521
• 作为产物：
  描述：

  2,2-di-(2-butenyl)malonic acid dimethyl ester 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 spiro[5,5]undeca-2,8-diene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性银介导的Kondakov–Darzens烯烃酰化反应

  摘要：

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102476

文献信息

• Sirbu, Doina, Revue Roumaine de Chimie, 2003, vol. 48, # 9, p. 723 - 727
  作者：Sirbu, Doina

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Silver-Mediated Kondakov-Darzens Olefin Acylation
  作者：Nicholas T. Barczak、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/chem.201102476

  日期：2011.11.11

  Enone construction: A silver‐mediated olefin acylation reaction is described, in which five‐, six‐, and ‐seven‐membered rings, tetrasubstituted olefins, bridged bicycles, spirocycles, and benzoxepinones are prepared. Highly selective intermolecular reactions are coupled to a Nazarov cyclization for the effective preparation of cyclopentenones, including the core of modhephene (see scheme).

  烯酮的结构：描述了一种银介导的烯烃酰化反应，其中制备了五元，六元和七元环，四取代的烯烃，桥连的自行车，螺环和苯并庚二酮。高度选择性的分子间反应与Nazarov环化反应相结合，可有效制备环戊烯酮，包括莫非芬的核心（参见方案）。
• Spiro[4.5]deca-2,7-diene-1,6-dione and Spiro[5.5]undeca-2,8-diene-1,7-dione. Synthesis, Reductions and Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：Doina Sirbu、Valeriu Sunel

  DOI：10.1135/cccc20011521

  日期：——

  Spiro[4,5]deca-2,7-diene-1,6-dione (2a) and spiro[5,5]undeca-2,8-diene-1,7-dione (2b) were prepared by a direct synthesis starting from diethyl malonate. The two-step 1,2-reductions (NaBH₄/CeCl₃) of the diones gave cis/trans-diols, which could be easily transformed into diacetates. Both diacetates were subjected to Pd(0)-catalyzed allylic alkylations, in which the relative stereochemistry was retained.

  Spiro[4,5]deca-2,7-diene-1,6-dione（2a）和spiro[5,5]undeca-2,8-diene-1,7-dione（2b）通过从乙酸二乙酯开始的直接合成制备。二酮的两步1,2-还原（NaBH₄/CeCl₃）产生了/二醇，可以轻松转化为二乙酸酯。两种二乙酸酯都经过Pd（0）催化的烯丙基烷基化反应，其中相对立体化学得以保留。