1-phenyl-5-(1-naphthyl)-1H-[1,2,3]triazole | 869336-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(1-naphthyl)-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole；5-Naphthalen-1-yl-1-phenyltriazole；5-naphthalen-1-yl-1-phenyltriazole
• CAS: 869336-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.321
• InChiKey: NURRYPTWDXMIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(1-naphthyl)-1H-[1,2,3]triazole 、 二环己基氯化膦 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到4-dicyclohexylphosphanyl-1-phenyl-5-(1-naphthyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑基单膦配体用于钯催化的芳基氯化物的交叉偶联反应

  摘要：

  通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应，已经制备了多种基于三唑的单膦（ClickPhos）。他们的钯配合物在未活化的芳基氯化物的胺化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应中提供了出色的收率。具有2，6-二甲氧基苯部分的配体7i在Suzuki-Miyaura反应中形成受阻联芳基方面提供了良好的结果。用于Pd / 7i配合物的CAChe模型表明，Pd-芳烃相互作用的可能性可能是其高催化反应性的理由。

  DOI：

  10.1021/jo060321e
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 在 硫酰氟 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-phenyl-5-(1-naphthyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free regioselective construction of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles through dehydrative cycloaddition of alcohols with aryl azides mediated by SO₂F₂

  摘要：

  开发了一种新颖、简单且实用的方法，用于高效、经济、具有区域选择性的合成高价值的1,5-二芳基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1039/c8cc09693g

文献信息

• Triazole-Based Monophosphines for Suzuki−Miyaura Coupling and Amination Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Duan Liu、Wenzhong Gao、Qian Dai、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol051844w

  日期：2005.10.1

  monophosphine 1 (ClickPhos) has been prepared via efficient 1,3-dipolar cycloadditions of readily available azides and acetylenes. Palladium complexes derived from these ligands provide highly active catalysts for Suzuki-Miyaura coupling and amination reactions of aryl chlorides.

  [反应：见正文]通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应制备了新型的三唑基单膦1（ClickPhos）。衍生自这些配体的钯配合物为Suzuki-Miyaura偶联和芳基氯化物的胺化反应提供了高活性的催化剂。
• Synthesis of functionalized 1,2,3-triazoles using Bi₂WO₆ nanoparticles as efficient and reusable heterogeneous catalyst in aqueous medium
  作者：Banoth Paplal、Sakkani Nagaraju、Veerabhadraiah Palakollu、Sriram Kanvah、B. Vijaya Kumar、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra09544a

  日期：——

  The regioselective synthesis of functionalized triazoles is achieved using a combination of Bi₂WO₆ nanoparticles (10 mol%) and click conditions from β-nitrostyrenes, phenylacetylene and chalcones with azides.

  功能化三唑的区域选择性合成是通过使用Bi₂WO₆纳米颗粒（10 mol％）和β-硝基苯乙烯、苯乙炔和查尔酮与叠氮化物的点击条件相结合实现的。
• Design and applications of new phosphine-free tetradentate Pd-catalyst: Regioselective C–H activation on 1-substituted 1,2,3-triazoles and indoles(NH-Free)
  作者：Sarma V. Markandeya、Ch. Renuka、Parvathi K. Lakshmi、A. Rajesh、Chidara Sridhar、Korupolu Raghu Babu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1381260

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT This article describes the synthesis of a new phosphine free tetradentate Pd catalyst using dl-2,3-diaminopropionic acid. The complex was characterized by Mass, IR, and 1H NMR. The catalyst is air stable at room temperature and non-hygroscopic. Application of this new catalyst to regioselective C–H activation on 1-substituted 1,2,3-triazole and indoles with aryl iodides to get corresponding

  摘要 本文描述了使用 dl-2,3-二氨基丙酸合成一种新的无膦四齿 Pd 催化剂。该配合物通过质谱、红外和 1 H NMR 表征。该催化剂在室温下对空气稳定且不吸湿。应用这种新催化剂对 1-取代的 1,2,3-三唑和吲哚与芳基碘进行区域选择性 C-H 活化，得到相应的 C-5 和 C-2 芳基化产物，收率令人满意。所有产品均通过光谱研究表征。图形概要
• Triazole-Based Monophosphine Ligands for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Qian Dai、Wenzhong Gao、Duan Liu、Lea M. Kapes、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo060321e

  日期：2006.5.1

  readily available azides and acetylenes. Their palladium complexes provided excellent yields in the amination reactions and Suzuki−Miyaura coupling reactions of unactivated aryl chlorides. Ligand 7i, which has a 2,6-dimethoxybenzene moiety, provided good results in Suzuki−Miyaura reaction to form hindered biaryls. A CAChe model for the Pd/7i complex shows that the likelihood of a Pd−arene interaction

  通过容易获得的叠氮化物和乙炔的有效1,3-偶极环加成反应，已经制备了多种基于三唑的单膦（ClickPhos）。他们的钯配合物在未活化的芳基氯化物的胺化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应中提供了出色的收率。具有2，6-二甲氧基苯部分的配体7i在Suzuki-Miyaura反应中形成受阻联芳基方面提供了良好的结果。用于Pd / 7i配合物的CAChe模型表明，Pd-芳烃相互作用的可能性可能是其高催化反应性的理由。
• Transition-metal-free regioselective construction of 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles through dehydrative cycloaddition of alcohols with aryl azides mediated by SO₂F₂
  作者：Xu Zhang、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c8cc09693g

  日期：——

  A novel, simple and practical method for mild, efficient, cost-effective and regioselective synthesis of highly valuable 1,5-diaryl-1,2,3-triazoles was developed.

  开发了一种新颖、简单且实用的方法，用于高效、经济、具有区域选择性的合成高价值的1,5-二芳基-1,2,3-三唑。