1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one | 1151549-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethanone；2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroethanone
• CAS: 1151549-49-3
• 化学式: C₁₄H₉ClF₂O₃S
• 分子量: 330.739
• InChiKey: SUIURYPNCSICLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  488.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S,3R)-1-(tert-butyl)-3-(4-chlorophenyl)-3-[difluoro(phenylsulfonyl)methyl]-5,6-dimethylbenzo[d]isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺向芳烃的立体选择性[3 + 2]环加成反应，由可移动的PhSO（2）CF（2）基团促进：环亚砜亚胺的合成和转化。

  摘要：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05042h
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 在 sodium metabisulfite 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  插入二氧化硫的光氧化还原催化的二氟乙氧基硅烷的磺酰化反应。

  摘要：

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓与偏亚硫酸氢钠和2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚的光氧化还原催化的三组分反应。通过使用焦亚硫酸钠作为二氧化硫的来源，该方法可以在温和条件下以中等至良好的收率很好地获得α，α-二氟-β-酮砜，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。二氟甲基和砜部分都可以在一个步骤中引入。根据实验结果，提出了插入二氧化硫的单电子转移途径。

  DOI：

  10.1039/d0cc03591b

文献信息

• Synthesis of Fluorinated β-Ketosulfones and <i>gem</i>-Disulfones by Nucleophilic Fluoroalkylation of Esters and Sulfinates with Di- and Monofluoromethyl Sulfones
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo900320b

  日期：2009.5.15

  An efficient and practically useful method for the preparation of alpha-functionalized mono- and difluoro(phenylsulfonyl)methanes by using a nucleophilic fluoroalkylation methodology was developed. alpha,alpha-Difluoro-P-ketosulfones, alpha-monofluoro-beta-ketosulfones, and alpha-fluoro disulfones were successfully prepared in excellent yields by nucleophilic fluoroalkylation of esters and sulfinates with PhSO2CF2H and PhSO2CH2F reagents.
• Stereoselective [3+2] cycloaddition of N-tert-butanesulfinyl imines to arynes facilitated by a removable PhSO₂CF₂ group: synthesis and transformation of cyclic sulfoximines
  作者：Wenchao Ye、Laijun Zhang、Chuanfa Ni、Jian Rong、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c4cc05042h

  日期：——

  unprecedented [3+2] cycloaddition between N-tert-butanesulfinyl imines and arynes provides a stereoselective method for the synthesis of cyclic sulfoximines. Not only does the difluoro(phenylsulfonyl)methyl group play an important role in facilitating the cycloaddition reaction, it can also be removed or substituted through the transformation of the difluorinated cyclic sulfoximines to cyclic sulfinamides

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。
• Photoredox-catalyzed sulfonylation of difluoroenoxysilanes with the insertion of sulfur dioxide
  作者：Fu-Sheng He、Yanfang Yao、Wenlin Xie、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc03591b

  日期：——

  photoredox-catalyzed three-component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates with sodium metabisulfite and 2,2-difluoro enol silyl ethers is described. By using sodium metabisulfite as the source of sulfur dioxide, this method provides an elegant access to α,α-difluoro-β-ketosulfones in moderate to good yields under mild conditions, and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance

  描述了四氟硼酸芳基重氮鎓与偏亚硫酸氢钠和2，2-二氟烯醇甲硅烷基醚的光氧化还原催化的三组分反应。通过使用焦亚硫酸钠作为二氧化硫的来源，该方法可以在温和条件下以中等至良好的收率很好地获得α，α-二氟-β-酮砜，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。二氟甲基和砜部分都可以在一个步骤中引入。根据实验结果，提出了插入二氧化硫的单电子转移途径。