1,5-bis-(4-chloro-phenyl)-pentane-1,5-dione | 35333-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-bis-(4-chloro-phenyl)-pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1,5-Bis-(4-chlor-phenyl)-pentan-1,5-dion；1.3-Bis-(4-chlor-benzoyl)-propan；1.5-Bis-(p-chlor-phenyl)-pentan-1.5-dion；1,5-Bis(4-chlorophenyl)pentane-1,5-dione
• CAS: 35333-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD00699794
• 分子量: 321.203
• InChiKey: OEBPMFZFNICNFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis-(4-chloro-phenyl)-pentane-1,5-dione 在 三乙基硅烷 、 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2,6-bis(4-chlorophenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过切换溶剂，使用InCl 3 / Et 3 SiH系统一锅法合成O-杂环或芳基酮

  摘要：

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00140
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1,5-bis-(4-chloro-phenyl)-pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Skraup; Guggenheimer, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2499

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrooxidative Formation of 1,2-Diaroylcyclopropanes from 1,3-Diaroylpropanes in the Presence of KI
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1246/bcsj.76.207

  日期：2003.1

  Various 1,2-diaroylcyclopropanes were obtained in good yields by the indirect electrochemical oxidation of 1,3-diaroylpropanes in the presence of catalytic amounts of KI under very mild conditions.

  在非常温和的条件下，在催化量的 KI 存在下，通过 1,3-二芳酰基丙烷的间接电化学氧化，以良好的收率获得了各种 1,2-二芳酰基环丙烷。
• Methylene-Bridged Dimerization by Cu-Catalyzed Deconstructive C–C Cleavage of Oxacycloalkane
  作者：Xu Yuan、Jimei Yang、Xingjiang Yang、Na He、Mingyuan Han、Jun Lin、Wei Yu、Xiaohong Cheng、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02015

  日期：2023.8.4

  Herein, we demonstrate the successful utilization of copper catalysis and oxygen oxidation for consecutive C(sp3)–C(sp3) bond cleavage in alkyl cyclic ethers. A key step involves a copper–oxygen autoxidation process, generating in situ alkoxy radicals and triggering sequential C–C bond cleavage. This β-oxidative cleavage strategy enables the use of cyclic ethers as valuable C1 building blocks for the synthesis

  在此，我们证明了铜催化和氧氧化在烷基环醚中连续C(sp 3 )–C(sp 3 )键断裂的成功利用。一个关键步骤涉及铜-氧自动氧化过程，产生原位烷氧基自由基并触发连续的 C-C 键断裂。这种 β-氧化裂解策略使得能够使用环醚作为有价值的 C1 结构单元来合成桥联亚甲基二聚体。该反应有望激发针对惰性 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键断裂的替代方法。
• Highly Selective Aldol Reaction of Dibenzoylmethanes with Formaldehyde Catalyzed by Cobalt Schiff Base Complex under Neutral Conditions
  作者：K Maruyama

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1074r-

  日期：1995.7.31
• Es-Seddiki, Said; Hakiki, Mahjouba; Coustumer, Gerard Le, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 5-6, p. 241 - 246
  作者：Es-Seddiki, Said、Hakiki, Mahjouba、Coustumer, Gerard Le、Mollier, Yves、Mottier, Christine Regnault Du、Sauve, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• XARCHENKO, V. G.;CHALAYA, S. N.;LITVINOVA, O. V.;PCHELINTSEVA, N. V., SINTEZ HOB. POLITSIKLICH. I GETEROTSIKLICH. SOED., KUJBYSHEV,(1989) S. 85+
  作者：XARCHENKO, V. G.、CHALAYA, S. N.、LITVINOVA, O. V.、PCHELINTSEVA, N. V.

  DOI：——

  日期：——