9-chlorobenzo[c]phenanthridine | 1191425-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chlorobenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: 9-Chlorobenzo[c]phenanthridine
• CAS: 1191425-98-5
• 化学式: C₁₇H₁₀ClN
• 分子量: 263.726
• InChiKey: DHKYNCJEKBNUBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 9-chlorobenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂苯并降冰片二烯和芳基硝酮一锅法合成苯并[c]菲啶生物碱

  摘要：

  描述了通过 C-C 键形成和环芳构化反应的协同组合有效合成苯并 [ c ] 菲啶生物碱。在 Rh(III) 催化剂存在下，芳基硝酮与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应，以良好至中等收率提供药学上有用的苯并 [ c ] 菲啶衍生物。使用这种方法，可以在一个步骤中制备非常有用的生物碱，例如诺法加龙宁、去甲白屈菜红碱、地卡林、去甲血根碱和去甲尼替丁。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01192

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Direct Arylation/N-Arylation: Convenient Synthesis of Phenanthridines
  作者：David A. Candito、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200902400

  日期：2009.8.24

  Domino reactions possess the ability to generate complexity from simple starting materials. Disclosed is a strategy for the domino direct arylation/N‐arylation for the facile construction of diverse phenanthridine derivatives (see scheme; TMS=trimethylsilyl, TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl).

  多米诺反应具有从简单的起始原料产生复杂性的能力。公开了一种用于简便地构建各种菲啶衍生物的多米诺骨牌直接芳基化/ N芳基化的策略（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• One-Pot Synthesis of Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Alkaloids from 7-Azabenzonorbornadienes and Aryl Nitrones
  作者：Narasingan Aravindan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01192

  日期：2023.6.2

  An efficient synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids via a synergistic combination of C–C bond formation and a cycloaromatization reaction is described. Aryl nitrones react with 7-azabenzonorbornadienes in the presence of a Rh(III) catalyst, providing pharmaceutically useful benzo[c]phenanthridine derivatives in good to moderate yields. Using this methodology, highly useful alkaloids such as

  描述了通过 C-C 键形成和环芳构化反应的协同组合有效合成苯并 [ c ] 菲啶生物碱。在 Rh(III) 催化剂存在下，芳基硝酮与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应，以良好至中等收率提供药学上有用的苯并 [ c ] 菲啶衍生物。使用这种方法，可以在一个步骤中制备非常有用的生物碱，例如诺法加龙宁、去甲白屈菜红碱、地卡林、去甲血根碱和去甲尼替丁。