3-methylidene-1-propan-2-yloxy-1H-furo[3,4-b]quinoline | 1315246-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methylidene-1-propan-2-yloxy-1H-furo[3,4-b]quinoline
• CAS: 1315246-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: BKXHXSRVWKJJMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylidene-1-propan-2-yloxy-1H-furo[3,4-b]quinoline 、 丙烯醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到C₁₈H₁₉NO₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of furoquinolines bearing an external methylene-bond: access to reduced and spirocyclic structures

  摘要：

  在 (5 mol%) 亚胺酸银聚合物和三苯基膦的催化下，通过串联缩醛化/环异构化过程高效地获得了一系列呋喃喹啉类化合物，并通过使用 7 个不同的醇基团实现了多样性。从这些呋喃喹啉中可以得到 3 个还原衍生物（d.r. 高达 94:6），通过杂-Diels-Alder 反应得到 10 种不同的螺酮衍生物（d.r.达 20 : 1），通过与二溴甲醛肟进行环加成反应得到 8 个杂环[5,5]-螺环（d.r. 达 86 : 14），最后通过与 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯进行 [4 + 2] 环加成反应得到 6 个杂环[5,6]-螺环（d.r. 达 90 : 10）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05354j
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynylquinoline-3-carbaldehyde 、 异丙醇 在 三苯基膦 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-methylidene-1-propan-2-yloxy-1H-furo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of furoquinolines bearing an external methylene-bond: access to reduced and spirocyclic structures

  摘要：

  在 (5 mol%) 亚胺酸银聚合物和三苯基膦的催化下，通过串联缩醛化/环异构化过程高效地获得了一系列呋喃喹啉类化合物，并通过使用 7 个不同的醇基团实现了多样性。从这些呋喃喹啉中可以得到 3 个还原衍生物（d.r. 高达 94:6），通过杂-Diels-Alder 反应得到 10 种不同的螺酮衍生物（d.r.达 20 : 1），通过与二溴甲醛肟进行环加成反应得到 8 个杂环[5,5]-螺环（d.r. 达 86 : 14），最后通过与 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯进行 [4 + 2] 环加成反应得到 6 个杂环[5,6]-螺环（d.r. 达 90 : 10）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05354j

文献信息

• Synthesis and reactivity of furoquinolines bearing an external methylene-bond: access to reduced and spirocyclic structures
  作者：Xavier Bantreil、Carine Vaxelaire、Thomas Godet、Evelyne Parker、Carole Sauer、Philippe Belmont

  DOI：10.1039/c1ob05354j

  日期：——

  A family of furoquinolines were efficiently obtained through a tandem acetalization/cycloisomerization process catalyzed by (5 mol%) silver imidazolate polymer and triphenylphosphine, and diversity was brought by the use of 7 different alcohol groups. From these furoquinolines, 3 examples of reduced derivatives could be obtained (d.r. up to 94 : 6), 10 different spiroketal derivatives by hetero-Diels–Alder reaction (d.r. up to 20 : 1), 8 hetero-[5,5]-spirocycles by cycloaddition with dibromoformaldoxime (d.r. up to 86 : 14) and finally 6 hetero-[5,6]-spirocycles by [4 + 2] cycloaddition with ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate (d.r. up to 90 : 10).

  在 (5 mol%) 亚胺酸银聚合物和三苯基膦的催化下，通过串联缩醛化/环异构化过程高效地获得了一系列呋喃喹啉类化合物，并通过使用 7 个不同的醇基团实现了多样性。从这些呋喃喹啉中可以得到 3 个还原衍生物（d.r. 高达 94:6），通过杂-Diels-Alder 反应得到 10 种不同的螺酮衍生物（d.r.达 20 : 1），通过与二溴甲醛肟进行环加成反应得到 8 个杂环[5,5]-螺环（d.r. 达 86 : 14），最后通过与 3-溴-2-（羟基亚氨基）丙酸乙酯进行 [4 + 2] 环加成反应得到 6 个杂环[5,6]-螺环（d.r. 达 90 : 10）。