2-(1',1'-dimethylpropargyloxy)benzaldehyde | 135522-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1',1'-dimethylpropargyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)benzaldehyde；2-[(1,1-dimethylprop-2-yn-1-yl)oxy]benzaldehyde；2-(2-Methylbut-3-yn-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 135522-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: WMKXSLUBKZVECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1',1'-dimethylpropargyloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 4-(2-formylphenoxy)-4-methylpent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化活化炔烃的分子内加氢酰化：色酮的合成。

  摘要：

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000828
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-甲基-1-丁炔 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1',1'-dimethylpropargyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的 Chromenopyrrolizines 和 Chromenoindolizines 支架的改进合成：通过通用无碱和无金属策略快速获得 Aza-Medicarpin 和四环异层板菌素核的不同吡咯烷类似物

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，可以轻松获得受天然产物启发的 chromenopyrrolizine 和 chromenoindolizine 支架。该策略涉及控制热活化多种水杨醛束缚的偶极体，其具有战略性驻留的活化取代基和脯氨酸/哌啶酸，用于原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，以及由此产生的环加合物的伴随氧化以达到不同的色并吡咯嗪或包含四环核心异构体至层状菌素生物碱的氮杂-药卡平和色基茚茚的吡咯嗪类似物，在无碱和无金属条件下产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160205

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Intramolecular Hydroacylation of Activated Alkynes: Synthesis of Chromones
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Qian-Ling Wong、Biswajit Maji、Jing Zeng、Jimei Ma、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000828

  日期：2011.2.11

  An organocatalytic intramolecular Stetter-type hydroacylation reaction between an aldehyde and an activated alkyne has been developed. This study induces salicylaldehyde-derived alkyne derivatives to assemble into a series of chromone derivatives using a catalytic amount of thiazolium-based carbene catalyst.

  已经开发了醛和活化的炔之间的有机催化的分子内Stetter型加氢酰化反应。这项研究使用催化量的噻唑基卡宾催化剂，将水杨醛衍生的炔烃衍生物组装成一系列色酮衍生物。
• NHC-Copper(I) Halide-Catalyzed Direct Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones on Water
  作者：Paweł Czerwiński、Edyta Molga、Luigi Cavallo、Albert Poater、Michał Michalak

  DOI：10.1002/chem.201601581

  日期：2016.6.6

  Br, I, OAc, OTf) complexes, providing tertiary propargylic trifluoromethyl alcohols in high yields and with excellent chemoselectivity from a broad range of aryl‐ and more challenging alkyl‐substituted trifluoromethyl ketones (TFMKs). DFT calculations were performed to rationalize the correlation between the yield of catalytic alkynylation and the sterics of N‐heterocyclic carbenes (NHCs), expressed

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。
• HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR-1 PATHWAY INHIBITORS AND USES AS ANTICANCER AND IMAGING AGENTS
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20130164218A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This disclosure relates to Hypoxia Inducible Factor-1 pathway inhibitors and uses as anticancer and imaging agents. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein.

  本公开涉及缺氧诱导因子-1通路抑制剂及其作为抗癌和成像剂的用途。在某些实施方式中，本公开考虑了在此披露的化合物和药物组成物。
• AuCl3 catalyzed [3 + 2 + 1] cycloaddition: first use of aldehyde as a carbon monoxide-like one carbon synthon for triple C–C coupling
  作者：Krishnanka S. Gayen、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c3ra47093h

  日期：——

  A new [3 + 2 + 1] cycloaddition strategy is demonstrated using an aldehyde, an aldimine of a glycine ester and a terminal triple bond with AuCl3 catalyst. Aldehyde is exploited as the first alternative to the crucial partner CO for triple C–C coupled annulation for the synthesis of novel fused-tricyclic heterocycles.

  使用醛，甘氨酸酯的醛亚胺和AuCl 3催化剂的末端三键，证明了新的[3 + 2 + 1]环加成策略。醛被用作三重C-C耦合环合反应合成新的稠合三环杂环的关键配偶体CO的第一种替代物。
• Nucleophilic Addition of Amines to Ruthenium Carbenes:<i>ortho</i>-(Alkynyloxy)benzylamine Cyclizations towards 1,3-Benzoxazines
  作者：Carlos González-Rodríguez、José Ramón Suárez、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201410284

  日期：2015.2.23

  ortho‐(alkynyloxy)benzylamines to dihydro‐1,3‐benzoxazines is reported. The cyclization is thought to take place via the vinyl ruthenium carbene intermediates which are easily formed from [Cp*RuCl(cod)] and N2CHSiMe3. The mild reaction conditions and the efficiency of the procedure allow the easy preparation of a broad range of new 2‐vinyl‐2‐substituted 1,3‐benzoxazine derivatives. Rearrangement of

  报道了一种新的钌催化的邻-（炔氧基）苄胺成环化成二氢-1,3-苯并恶嗪的环化反应。据认为，环化反应是通过乙烯基钌卡宾中间体进行的，该中间体容易由[Cp * RuCl（cod）]和N 2 CHSiMe 3形成。温和的反应条件和高效的程序使您可以轻松制备各种新型的2-乙烯基-2-取代的1,3-苯并恶嗪衍生物。将原料中的内部C（sp）重排为最终的1,3-苯并恶嗪中的四取代的C（sp 3）原子非常引人注目。