2-methyl-3,4-dihydronaphthalene | 39292-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 3-methyl-1,2-dihydronaphthalene；2-Methyl-3,4-dihydronaphthalin；3-Methyl-1,2-dihydro-naphthalin
• CAS: 39292-53-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: LJMXZKYACOOCMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydronaphthalene 在 selenium(IV) oxide 、 xylene 作用下， 生成 2-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 248,254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 氨 、 sodium ethanolate 、 sodium 作用下， 生成 2-methyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hueckel,W.; Wartini,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 40 - 50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Substitution Reaction of Lithium Alkylidene Carbenoids. Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1246/bcsj.76.2009

  日期：2003.10

  intramolecular substitution reaction with alkoxide moiety occurs at the lithium alkylidene carbenoid center to give dihydrofurans. The reaction mechanism of this intramolecular substitution reaction is studied by B3LYP density functional calculations with the 6-31+G(d) basis set, and the substitution is found to proceed in a concerted manner. This substitution reaction is applied to the regioselective preparation

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。
• Nickel-Catalyzed Arylboration of Alkenylarenes: Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbons and Regiodivergent Reactions
  作者：Liang-An Chen、Alan R. Lear、Pin Gao、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201904861

  日期：2019.8.5

  A method for the construction of boron‐substituted quaternary carbons or diarylquaternary carbons by arylboration of highly substituted alkenylarenes is presented. A wide range of alkenes and arylbromides can participate in this reaction thus allowing for a diverse assortment of products to be prepared. In addition, a solvent dependent regiodivergent arylboration of 1,2‐disubstituted alkenylarenes

  提出了一种通过高度取代的烯基芳烃的芳基硼化来构建硼取代的季碳或二芳基季碳的方法。多种烯烃和芳基溴可以参与该反应，从而可以制备多种产品。此外，还提出了 1,2-二取代烯基芳烃的溶剂依赖性区域发散芳基硼化反应，从而大大增加了可获得的产品范围。
• Domino Methylenation/Hydrogenation of Aldehydes and Ketones by Combining Matsubara's Reagent and Wilkinson's Catalyst
  作者：Radhouan Maazaoui、María Pin-Nó、Kevin Gervais、Raoudha Abderrahim、Franck Ferreira、Alejandro Perez-Luna、Fabrice Chemla、Olivier Jackowski

  DOI：10.1002/ejoc.201601137

  日期：2016.12

  reaction of aldehydes or ketones through a domino process involving two ensuing steps in a single pot is realized. The compatibility of Matsubara's reagent and Wilkinson's complex give a combination that allows, under dihydrogen, the transformation of a carbonyl function into a methyl group. This new method is suitable to introduce an ethyl motif from aromatic and aliphatic aldehydes with total chemoselectivity

  醛或酮的亚甲基化/加氢级联反应通过多米诺骨牌过程实现，该过程涉及两个随后的步骤在一个锅中。Matsubara 试剂和威尔金森复合物的相容性提供了一种组合，允许在二氢作用下将羰基官能团转化为甲基。这种新方法适用于从芳香族和脂肪族醛中引入乙基基序，具有总化学选择性和 α-立体化学纯度的总保留。开发的程序还扩展到从酮中引入甲基。
• Cobalt(II)-Catalyzed Stereoselective Olefin Isomerization: Facile Access to Acyclic Trisubstituted Alkenes
  作者：Sheng Zhang、Deepika Bedi、Lu Cheng、Daniel K. Unruh、Guigen Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.0c02101

  日期：2020.5.13

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is a long-standing challenge in organic chemistry, due to the small energy differences between E and Z isomers of trisubstituted alkenes (compared with 1,2-disubstituted alkenes). Transition metal-catalyzed isomerization of 1,1-disubstituted alkene can serve as an alternative approach to trisubsti-tuted alkenes, but it remains underdeveloped owing

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。
• Iridium Catalysts with Chiral Imidazole-Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation of Vinyl Fluorides and other Olefins
  作者：Päivi Kaukoranta、Mattias Engman、Christian Hedberg、Jonas Bergquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200800062

  日期：2008.5.5

  New chiral bidentate imidazole-phosphine ligands have been prepared and evaluated for the iridium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. The imidazole-phosphine-ligated iridium catalysts hydrogenated trisubstituted olefins with the same sense of enantiodiscrimination as known iridium catalysts possessing oxazole and thiazole as N-donors. The imidazole-based catalysts were shown to hydrogenate

  制备了新的手性二齿咪唑-膦配体，并进行了铱催化的烯烃不对称氢化的评估。与已知的具有恶唑和噻唑作为N-给体的铱催化剂一样，咪唑-膦连接的铱催化剂以对映异构的相同含义氢化三取代的烯烃。已显示基于咪唑的催化剂可氢化氟乙烯，在某些情况下，迄今公布的ee值最高。