ethyl 5-bromo-2-hydroxycinnamate | 240113-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-hydroxycinnamate
• 英文别名: 3-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 240113-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: VTVVFHXVDGHYOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-2-hydroxycinnamate 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到6-bromo-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda芳基化从游离邻羟基肉桂酸酯得到的香豆素：（R）-托特罗定的可扩展总合成物

  摘要：

  通过串联Heck-Matsuda环化反应在结构多样的4-芳基香豆素的合成中评估游离的邻羟基肉桂酸酯衍生物。游离酚基被认为与该反应不相容，该反应通常提供相应的重氮染料。还提出了在有氧条件下采用无配体，Pd催化的Heck-Matsuda芳基化的简明可扩展路线，以高总收率和ee制备（R）-托特罗定。

  DOI：

  10.1021/ol302923f
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 5-溴水杨醛 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 5-bromo-2-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应：水中4-芳基香豆素的环境友好高效合成

  摘要：

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.032

文献信息

• Synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed arylation/cyclization of ortho-hydroxylcinnamates with diaryliodonium salts
  作者：Yang Yang、Jianwei Han、Xunshen Wu、Shujia Xu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.082

  日期：2015.6

  ortho-hydroxylcinnamate ester derivatives by using diaryliodonium(III) salts has been developed. With this method, 4-arylcoumarins were easily prepared in good to excellent yields under base-free conditions. Additionally, this protocol provided an efficient alternative for the preparation of related 4-arylated coumarin compounds which are useful in the access to 5-lipoxygenase inhibitors.

  已经开发了使用二芳基碘鎓（III）盐的钯催化的邻羟基肉桂酸酯衍生物的芳基化/环化反应。用这种方法，可以容易地在无碱条件下以良好的产率制备4-芳基香豆素。另外，该方案为制备相关的4-芳基香豆素化合物提供了有效的替代方法，该化合物可用于获得5-脂氧合酶抑制剂。
• An enhanced stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters through the Horner–Wadsworth–Emmons reaction in deep eutectic solvents
  作者：Andrea Nicola Paparella、Margherita Stallone、Mara Pulpito、Filippo Maria Perna、Vito Capriati、Paola Vitale

  DOI：10.1039/d3ob02083e

  日期：——

  A new scalable synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters has been developed using protic, non-toxic, and biodegradable deep eutectic solvents through the Horner–Wadsworth–Emmons reaction between triethyl phosphonates and (hetero)aromatic carbonyl compounds, encompassing electron-withdrawing and electron-donating groups. Stereoselective preparation of disubstituted or trisubstituted ethyl cinnamate derivatives

  通过膦酸三乙酯和（杂）芳族羰基化合物之间的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应，使用质子、无毒且可生物降解的低共熔溶剂开发了一种新的可规模合成（ E ）-α,β-不饱和酯，包括吸电子基团和给电子基团。在LiOH、K 2 CO 3或DBU作为碱的存在下，在室温和空气下实现二取代或三取代的肉桂酸乙酯衍生物的立体选择性制备。通过 ( E )-3-(4-溴苯基)丙烯酸乙酯的合成证明，相同的低共熔混合物（氯化胆碱/尿素）被证明可在连续三次运行中重复使用。可以进行克级反应（10 mmol）而不会形成副产物，从而确保高原子经济性和EcoScale评分为71。
• Visible-Light-Driven, Photoredox-Catalyzed Cascade of <i>ortho-</i>Hydroxycinnamic Esters To Access 3-Fluoroalkylated Coumarins
  作者：Dan Song、Chao-Ming Wang、Zhi-Peng Ye、Peng-Ju Xia、Zhi-Xiong Deng、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00715

  日期：2019.6.7

  A general and straightforward protocol for di-/perfluoroalkylation of ortho-hydroxycinnamic esters via a photoredox-catalyzed cascade was developed to access a variety of 3-fluoroalkylated coumarins. This method was characterized by all-in-one synthetic design, simplified operation, mild reaction conditions, and broad substrate scope. Moreover, a sequential one-pot procedure starting from commercially available salicylaldehyde was also successfully realized to synthesize 3-fluoroalkylated coumarins.
• Visible-Light-Driven, Photocatalyst-Free Cascade to Access 3-Cyanoalkyl Coumarins from <i>ortho</i>-Hydroxycinnamic Esters
  作者：Yuan-Zhuo Hu、Zhi-Peng Ye、Peng-Ju Xia、Dan Song、Xu-Jie Li、Zhi-Lin Liu、Fang Liu、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00024

  日期：2021.3.5
• Palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade: An environmentally benign and efficient synthesis of 4-arylcoumarins in water
  作者：Junmin Chen、Wei Liu、Liandi Zhou、Yongli Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.032

  日期：2018.6

  An environmentally benign and efficient approach for the synthesis of 4-arylcoumarins from ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives with aryl iodides was developed in water under aerobic conditions. This transformation proceeds through a palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade reaction. The present protocol features a wide substrate scope and readily available starting materials to

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。