2-benzoyl-1,3,4-triphenylbutane-1,4-dione | 15441-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 2-benzoyl-1,3,4-triphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 2-Benzoyl-1.3.4-triphenyl-butan-1.4-dion
• CAS: 15441-04-0
• 化学式: C₂₉H₂₂O₃
• 分子量: 418.492
• InChiKey: CRZNJFSSRMWDEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1,3,4-triphenylbutane-1,4-dione 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-benzoyl-1,3,4-triphenylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic and Electrophilic Double Aroylation of Chalcones with Benzils Promoted by the Dimsyl Anion as a Route to All Carbon Tetrasubstituted Olefins

  摘要：

  Dimsyl anion promoted the polarity reversal of benzils in a Stetter-like reaction with chalcones to give 2-benzoyl-1,4-diones (double aroylation products), which, in turn, were converted into the corresponding tetrasubstituted olefins via aerobic oxidative dehydrogenation catalyzed by Cu(OAc)(2).

  DOI：

  10.1021/jo502582e
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰氧基)-2-苯基乙腈 、 苯亚甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-benzoyl-1,3,4-triphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diketones by Michael Addition of O-Aroylmandelonitriles Involving Rearrangement of Aroyl Group and Decyanation.

  摘要：

  O-aroylmendelonitriles 1 衍生出的阴离子与迈克尔加成受体（如丙烯腈 (7) 和丙烯酸甲酯 (10)）反应，得到相应的 1，4-二酮 12、13 和 15，收率中等至良好。在酸性条件下，1, 4-二酮 12、13 和 15 可以很好地转化为呋喃 17、18 和 19。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.448

文献信息

• Cross-benzoin and Stetter-type reactions mediated by KOtBu-DMF via an electron-transfer process
  作者：Daniele Ragno、Anna Zaghi、Graziano Di Carmine、Pier Paolo Giovannini、Olga Bortolini、Marco Fogagnolo、Alessandra Molinari、Alessandro Venturini、Alessandro Massi

  DOI：10.1039/c6ob01868h

  日期：——

  the occurrence of different ionic pathways have been evaluated to elucidate the mechanism of a model cross-benzoin-like reaction along with a radical route initiated by an electron-transfer process to benzil from the carbamoyl anion derived from DMF. This mechanistic investigation has culminated in a different proposal, supported by calculations and a trapping experiment, based on double electron-transfer

  在催化（25 mol％）KO t存在下，在DMF中芳族α-二酮（苯）与芳族醛（苯偶姻型反应）和查耳酮（Stetter型反应）的缩合卜被报道。两种类型的物质转运过程均具有良好的效率和完全的化学选择性。根据可能的中间体的光谱证据（质谱分析）和文献报道，对不同离子途径的发生进行了评估，以阐明模型交叉安息香样反应的机理以及由电子转移引发的自由基途径得自DMF的氨基甲酰基阴离子制取苯甲醚的方法。这项机理研究最终提出了另一种方案，该方案得到了计算和捕集实验的支持，该方案基于双电子转移至苯并形成相应的烯二醇阴离子作为关键的反应性中间体。KO t Bu-DMF和KO t中苯甲酸酯活化方式的机理比较还描述了Bu-DMSO系统。
• Electron-transfer-initiated benzoin- and Stetter-like reactions in packed-bed reactors for process intensification
  作者：Anna Zaghi、Daniele Ragno、Graziano Di Carmine、Carmela De Risi、Olga Bortolini、Pier Paolo Giovannini、Giancarlo Fantin、Alessandro Massi

  DOI：10.3762/bjoc.12.268

  日期：——

  A convenient heterogeneous continuous-flow procedure for the polarity reversal of aromatic α-diketones is presented. Propaedeutic batch experiments have been initially performed to select the optimal supported base capable to initiate the two electron-transfer process from the carbamoyl anion of the N,N-dimethylformamide (DMF) solvent to the α-diketone and generate the corresponding enediolate active species. After having identified the 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine on polystyrene (PS-BEMP) as the suitable base, packed-bed microreactors (pressure-resistant stainless-steel columns) have been fabricated and operated to accomplish the chemoselective synthesis of aroylated α-hydroxy ketones and 2-benzoyl-1,4-diones (benzoin- and Stetter-like products, respectively) with a good level of efficiency and with a long-term stability of the packing material (up to five days).

  提出了一种方便的异质连续流程，用于芳香族α-二酮的极性反转。首先进行了初步的批量实验，以选择能够从N,N-二甲基甲酰胺（DMF）溶剂的碳酰胺负离子向α-二酮发起两电子转移过程并生成相应的烯二醇酸活性物种的最佳支持碱。在确定了聚苯乙烯（PS-BEMP）上的2-tert-丁基亚胺-2-二乙基氨基-1,3-二甲基过氧化-1,3,2-二氮磷烷作为合适的碱后，制备并操作了填充床微反应器（耐压不锈钢柱），以实现芳基化α-羟基酮和2-苯甲酰-1,4-二酮（苯甲酮和Stetter样品，分别）的化学选择性合成，效率较高，并且填料材料的长期稳定性（长达五天）。