3,4-bis(methylbutylthio)thiophene | 211236-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-bis(methylbutylthio)thiophene
• 英文别名: 3,4-bis(3-methylbutylthio)thiophene；3,4-Bis(3-methylbutylsulfanyl)thiophene
• CAS: 211236-87-2
• 化学式: C₁₄H₂₄S₃
• 分子量: 288.543
• InChiKey: GPHFGCJXLZXRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(methylbutylthio)thiophene 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-cyano-3-{5-[4-(diphenylamino)phenyl]-3,4-bis(3-methylbutylthio)thiophene-2-yl}acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  烷硫基取代的三苯胺染料中溶剂和桥结构对染料敏化太阳能电池光伏性能的影响

  摘要：

  设计并合成了三种新型三苯胺染料，它们含有低带隙的烷硫基取代的噻吩作为π共轭桥单元，用于有机染料敏化太阳能电池（DSSC）。研究了噻吩桥中烷硫基取代基的位置，数量和形状方面的结构差异对染料的光物理性质和DSSC的光电性能的影响。在噻吩的3位上引入烷硫基取代基会导致红移程度降低以及电荷转移带的摩尔消光系数值降低，具有桥结构的取代基会导致红移程度大于开放链结构。引入大而疏水的侧链减少了短路光电流（J sc），这是由于TiO 2上吸附的染料量减少所致。即使由于电荷复合的延迟而可以改善开路电压（V oc），这也会导致总转换效率（η）降低。此外，由于吸附的染料量不同，用于TiO 2敏化的溶剂变化对所得DSSC的性能也具有至关重要的影响。基于优化的染浴和分子结构，乙二硫基取代的染料（ATT3）表现出突出的5.20％的太阳能转化率。

  DOI：

  10.1002/asia.201100814
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 、 异戊硫醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到3,4-bis(methylbutylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  烷硫基取代的三苯胺染料中溶剂和桥结构对染料敏化太阳能电池光伏性能的影响

  摘要：

  设计并合成了三种新型三苯胺染料，它们含有低带隙的烷硫基取代的噻吩作为π共轭桥单元，用于有机染料敏化太阳能电池（DSSC）。研究了噻吩桥中烷硫基取代基的位置，数量和形状方面的结构差异对染料的光物理性质和DSSC的光电性能的影响。在噻吩的3位上引入烷硫基取代基会导致红移程度降低以及电荷转移带的摩尔消光系数值降低，具有桥结构的取代基会导致红移程度大于开放链结构。引入大而疏水的侧链减少了短路光电流（J sc），这是由于TiO 2上吸附的染料量减少所致。即使由于电荷复合的延迟而可以改善开路电压（V oc），这也会导致总转换效率（η）降低。此外，由于吸附的染料量不同，用于TiO 2敏化的溶剂变化对所得DSSC的性能也具有至关重要的影响。基于优化的染浴和分子结构，乙二硫基取代的染料（ATT3）表现出突出的5.20％的太阳能转化率。

  DOI：

  10.1002/asia.201100814

文献信息

• Effect of Ion Coordination on the Conformational and Electronic Structure of 3,4-Bis(alkylthio)thiophenes
  作者：Fransesca Goldoni、Luciano Antolini、Geoffrey Pourtois、Albertus P. H. J. Schenning、René A. J. Janssen、Roberto Lazzaroni、Jean-Luc Brédas、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/1099-0682(200103)2001:3<821::aid-ejic821>3.0.co;2-a

  日期：2001.3

  for the thiophene derivatives with thioether side chains is described. Changes in the conformational and electronic structure of the molecules were studied by X-ray diffraction, cyclic voltammetry, and optical and NMR spectroscopy; these experimental data are interpreted with the help of quantum mechanical calculations based on density functional theory. The complexes crystallize in a mixture of diastereoisomers

  联合实验和理论方法用于研究软过渡金属离子与 3,4-双（烷硫基）噻吩的配位。[PdCl23,4-双(3-甲基丁硫基)噻吩}]、[PdCl23,4-双(3-甲基丁硫基)噻吩}]和[PdCl23',4'-双[2-]的合成(S)-甲基丁硫基]2,2':5',2"-三联噻吩}] 通过交换 [PdCl2(PhCN)(2)] 和 [PtCl2(PhCN)(2)] 中的苯甲腈配体为噻吩衍生物描述了具有硫醚侧链的分子构象和电子结构的变化，通过 X 射线衍射、循环伏安法、光学和核磁共振光谱研究；这些实验数据在基于密度泛函的量子力学计算的帮助下进行解释理论。复合物在非对映异构体的混合物中结晶，这些立体异构体在溶液中处于平衡状态，正如通过变温 NMR 光谱观察到的那样。从吸收最大值的蓝移和单体 3,4-双（烷硫基）噻吩的正电位区域中不存在氧化波可以看出，络合会降低硫对噻吩环的电子供体能力。通过这种方式，可以通过离子配位调节噻吩衍生物的性质
• Convenient Synthesis of 3,4-bis(Alkylthio) Thiophenes
  作者：Francesca Goldoni、Bea M. W. Langeveld-Voss、E. W. Meijer

  DOI：10.1080/00397919808007039

  日期：1998.6

  A variety of symmetrically substituted 3,4-dithioether-thiophenes were prepared by the acid catalyzed nucleophilic substitution of 3,4-di(methoxy)thiophene with the appropriate thiol.