2,2'-(2-bromo-1,4-phenylene)bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole) | 115580-69-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2-bromo-1,4-phenylene)bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole)
• 英文别名: 2-[2-bromo-4-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 115580-69-3
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 351.243
• InChiKey: YEHBYJVCWCBGNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2-bromo-1,4-phenylene)bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole) 在 copper(l) iodide 盐酸 、 锂硼氢 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-3-[2-hydroxy-3-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)propyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aromatic retinoids: A short synthesis of 7-hydroxy-6-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-napthyl)-2-naphthoic acid, (7-hydroxy-TTNN).

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96596-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 在 氯化亚砜 、 全氟丁基磺酰氟 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-(2-bromo-1,4-phenylene)bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole)
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞中超高分辨率STED显微镜的荧光若丹明和荧光碳卡比宁。

  摘要：

  制备了一系列最大吸收波长在λ= 500-630 nm范围内的明亮和光稳定的若丹明和碳环丙氨酸，并使用HaloTag技术对细胞骨架丝进行了特异性标记，然后用1μm染料-配体缀合物溶液染色。讨论了新染料的合成，光物理参数，荧光行为和结构-性质关系。具有激发发射耗尽（STED）的光学显微镜可提供活细胞的一色和二色图像，其光学分辨率为40-60 nm。

  DOI：

  10.1002/anie.201511018

文献信息

• 荧光色素及其利用
  申请人：卫材R&D管理有限公司

  公开号：CN113214305A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明涉及荧光色素及其利用。本发明以提供新型的荧光色素为课题。通过在具有将若丹明类的基本骨架中的呫吨环的氧原子替换为硅原子的骨架的荧光色素中赋予以硅原子作为螺原子的螺环结构，从而得到也可利用于超分辨率显微镜法的新型的荧光色素，解决了上述的课题。
• [EN] CELL PERMEABLE, FLUORESCENT DYE<br/>[FR] COLORANT FLUORESCENT CAPABLE DE PÉNÉTRER DANS LES CELLULES
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2013029650A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention pertains to a near-infrared fluorescent dye that is cell permeable and can be attached to selected proteins in living cells. The dye has the general formula (I) or its or its corresponding spirolactone (II) wherein Y is chosen from the group consisting of Si, Ge and Sn; R0 is -COO- or COOH; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 and R16 are substituents, including hydrogen, independently from each other. The dye (i) absorbs and emits light at wavelengths above 600 nm; (ii) possesses high photostability; (iii) has high extinction coefficients and high quantum yields; (iv) can be derivatized with different molecules; and (v) is membrane-permeable and shows mini¬ mal background binding to biomolecules and biomolecular structures.

  该发明涉及一种近红外荧光染料，可以穿透细胞并附着于活细胞中的特定蛋白质。该染料具有一般式(I)或其相应的螺内酯(II)，其中Y选择自Si、Ge和Sn组成的群；R0为-COO-或COOH；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16为取代基，包括独立于彼此的氢。该染料(i)在600纳米以上的波长吸收和发射光；(ii)具有高光稳定性；(iii)具有高消光系数和高量子产率；(iv)可以与不同分子衍生化；(v)具有膜通透性，并显示对生物分子和生物分子结构的最小背景结合。
• Fluorescent Rhodamines and Fluorogenic Carbopyronines for Super-Resolution STED Microscopy in Living Cells
  作者：Alexey N. Butkevich、Gyuzel Yu. Mitronova、Sven C. Sidenstein、Jessica L. Klocke、Dirk Kamin、Dirk N. H. Meineke、Elisa D'Este、Philip-Tobias Kraemer、Johann G. Danzl、Vladimir N. Belov、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.201511018

  日期：2016.3.1

  A range of bright and photostable rhodamines and carbopyronines with absorption maxima in the range of λ=500-630 nm were prepared, and enabled the specific labeling of cytoskeletal filaments using HaloTag technology followed by staining with 1 μm solutions of the dye-ligand conjugates. The synthesis, photophysical parameters, fluorogenic behavior, and structure-property relationships of the new dyes

  制备了一系列最大吸收波长在λ= 500-630 nm范围内的明亮和光稳定的若丹明和碳环丙氨酸，并使用HaloTag技术对细胞骨架丝进行了特异性标记，然后用1μm染料-配体缀合物溶液染色。讨论了新染料的合成，光物理参数，荧光行为和结构-性质关系。具有激发发射耗尽（STED）的光学显微镜可提供活细胞的一色和二色图像，其光学分辨率为40-60 nm。
• Cell Permeable, Fluorescent Dye
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20140349282A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention pertains to a near-infrared fluorescent dye that is cell permeable and can be attached to selected proteins in living cells. The dye has the general formula or its corresponding spirolactone wherein Y is chosen from the group consisting of Si, Ge and Sn; R 0 is —COO − or COOH; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are substituents, including hydrogen, independently from each other. The dye (i) absorbs and emits light at wavelengths above 600 nm; (ii) possesses high photostability; (iii) has high extinction coefficients and high quantum yields; (iv) can be derivatized with different molecules; and (v) is membrane-permeable and shows minimal background binding to biomolecules and biomolecular structures.

  该发明涉及一种近红外荧光染料，该染料可穿透细胞，并可连接到活细胞中的特定蛋白质。 该染料具有一般化学式，或其相应的螺内酯化合物，其中Y选择自Si、Ge和Sn组成的组; R0为—COO−或COOH; R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16为取代基，包括氢，彼此独立。 该染料(i)在600纳米以上吸收和发射光线; (ii)具有高光稳定性; (iii)具有高消光系数和高量子产率; (iv)可与不同分子衍生化; (v)具有膜渗透性，并对生物分子和生物分子结构显示最小的背景结合。
• Red Si–rhodamine drug conjugates enable imaging in GFP cells
  作者：Eunha Kim、Katherine S. Yang、Randy J. Giedt、Ralph Weissleder

  DOI：10.1039/c4cc00144c

  日期：——

  Here we evaluated a series of Si-derivatized rhodamine (SiR) dyes for their ability to visualize a model drug in live cells. We show that a charge neutral SiR derivative (but not others) can indeed be used to follow the intracellular location of the model therapeutic drug in GFP cells.

  在这里，我们评估了一系列硅衍生罗丹明 (SiR) 染料在活细胞中可视化模型药物的能力。我们证明，电荷中性的 SiR 衍生物（但不能是其他衍生物）确实可以用于追踪模型治疗药物在 GFP 细胞中的细胞内位置。