1-phenyl-3-trifluoromethyl-4-cyano-5-aminopyrazole | 76474-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-trifluoromethyl-4-cyano-5-aminopyrazole
• 英文别名: 5-amino-4-cyano-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole；5-amino-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 76474-35-6
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₄
• 分子量: 252.199
• InChiKey: AAMDAAIUTDGNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 1-trifluoromethyl-2,2-dicyanovinyl oxide 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-3-trifluoromethyl-4-cyano-5-aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  Krokhtyak, V. I.; Il'chenko, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 1441 - 1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unusual Cyclization of Trifluoroacetohydroximoyl and -hydrazonoyl Bromides with Malononitrile
  作者：Kiyoshi Tanaka、Takashi Suzuki、Seiji Maeno、Keiryo Mitsuhashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4480

  日期：1987.12

  Trifluoroacetohydroximoyl bromide etherate (1) reacted with an excess of malononitrile in the presence of sodium methoxide, giving a fused isoxazolopyridine 3, participated by two molecules of malononitrile, along with the conventional isoxazole 2. Similar concomitant formation of 7 and the fused pyrazolopyridines 8 was also recognized from the hydrazonoyl bromides 6 and their product ratio was found to depend on the reaction conditions, particularly on the concentration of malononitrile used.

  在甲醇钠存在下，三氟乙酰基溴羟亚甲酰醚（1）与过量的丙二腈反应，生成了由两分子丙二腈参与的融合异噁唑吡啶 3 和传统的异噁唑 2。从肼基溴化物 6 中也同样生成了 7 和融合的吡唑并吡啶 8，而且发现它们的产物比例取决于反应条件，特别是所用丙二腈的浓度。
• PYRROLIDINYL UREA, PYRROLIDINYL THIOUREA AND PYRROLIDINYL GUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20150166564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R 1 , R 2 , R a , R b , R c , R d , X, Y, B, and Ring C are as defined herein, and wherein the Y—B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  化合物I的公式：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B和环C的定义如本文所述，其中Y-B基团和NH-C（═X）-NH基团处于反式构象，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• 5-Amino-3-halogenalkyl-1-aryl-pyrazole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0280991A1

  公开（公告）日：1988-09-07

  Es werden neue 5-Amino-3-halogenalkyl-1-aryl-pyrazole der allgemeinen Formel (I) bereitgestellt, in welcher     R¹ für Halogenalkyl steht,     R² für Cyano, Hydroxycarbonyl, Carbamoyl, Thiocarba­moyl, Alkoxycarbonyl, N-Alkylcarbamoyl, N,N-Di­alkylcarbamoyl, für Alkenyloxycarbonyl, N-Alkenyl­carbamoyl, N,N-Dialkenylcarbamoyl, Alkinyloxy­carbonyl, N-Alkinylcarbamoyl, N,N-Dialkinyl­carbamoyl oder N-Arylcarbamoyl steht und     Ar für substituiertes Phenyl mit Ausnahme des 4-Nitro­phenylrestes steht. Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weisen eine starke insektizide Wirkung auf.

  通式(I)的新型 5-氨基-3-卤代烷基-1-芳基吡唑 其中 R¹ 代表卤代烷基、 R² 是氰基、羟基羰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、烷氧基羰基、N-烷基氨基甲酰基、N,N-二烷基氨基甲酰基、烯氧基羰基、N-烯基氨基甲酰基、N,N-二烯基氨基甲酰基、炔氧基羰基、N-炔基氨基甲酰基、N,N-二炔基氨基甲酰基或 N-芳基氨基甲酰基，以及 Ar 是取代的苯基，但 4-硝基苯基除外。 通式（I）的新化合物具有很强的杀虫效果。
• Pyrrolidinyl urea, pyrrolidinyl thiourea and pyrrolidinyl guanidine compounds as TrkA kinase inhibitors
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US10323022B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Y, B, and Ring C are as defined herein, and wherein the Y—B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  式 I 的化合物： 或其立体异构体、同系物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂或原药，其中 R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B 和环 C 如本文所定义，且其中 Y-B 分子和 NH-C(═X)-NH 分子为反式构型、是 TrkA 激酶的抑制剂，可用于治疗可使用 TrkA 激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOPYRAZOLS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992010480A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (DE) Substituierte 5-Aminopyrazole I (R1 = C1-C8-Alkyl, C1-C8-Hydroxyalkyl, Phenyl, das noch 1-3 der folgenden Reste tragen kann: Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio oder -NR6R7, und das zusätzlich noch so viele Halogenatome tragen kann, daß die Gesamtzahl der Reste 5 beträgt; R6, R7 = H, C1-C4-Alkyl; R2 = H, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl; R3 = CN, -CO-R8, -CS-R8 = OH, C1-C4-Alkoxy, NH2, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino; R4, R5 = H, C1-C4-Alkyl, -PX(OR9)2, -SO2-R9, -CX-R10, -CX-NH-CY-R9, CX-NH-SO2-R11; X, Y = O, S; R9 = einer der Substituenten R1; R10 = C1-C20-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, geg. subst. Phenyl, geg. subst. NH2; R11 = NH2, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, Pyrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl; R4 und R5 = zusammen eine Gruppe =CR12R13 oder -CO-W-CO-; R12 = H, NH2, C1-C4-alkylamino oder C3-C8-Cycloalkylamino; R13 = NH2, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, C3-C8-Cycloalkylamino, Pyrrolidin-1-yl, Piperidin-1-yl, Morpholin-4-yl, geg. subst. Phenyl oder geg. subst. Pyridyl; W = eine geg. subst. Ethylen- oder Ethenylenbrücke, eine geg. subst. 5- oder 6-gliedrige 1,2-C-verknüpfte aromatische oder heteroaromatische Brücke, oder eine geg. subst. 5- oder 6-gliedrige 1,2-C-verknüpfte Cycloalkylen- oder Cycloalkenylenbrücke sowie die basischen Salze derjenigen Verbindungen I, bei denen R3 eine Hydroxycarbonyl- oder Hydroxythiocarbonylgruppe bedeutet und die sauren Salze derjenigen Verbindungen I, die ein basisches Stickstoffatom enthalten, ausgenommen 1-Phenyl- und 1-Methyl-4-cyano-5-(acylamino)-pyrazol, 1-Methyl-4-cyano-5-(chlormethylcarbonylamino)-pyrazol, 1-Methyl-4-cyano-5-(phenylcarbonylamino)-pyrazol, 1-Methyl-4-cyano-5-(p-chlorphenylcarbonylamino)-pyrazol, sowie diejenigen Verbindungen I, bei denen R1 eine Methyl-, Phenyl-, 4-Chlorphenyl- oder 4-Nitrophenylgruppe, R2 Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Trifluormethylgruppe, R3 eine Cyanogruppe und R4 und R5 gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, und herbizide Mittel, die 2-(4-Heteroaryloxy)- und 2-(4-Aryloxy)-phenoxyessigsäure- oder -propionsäurederivate und/oder Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und substituierte 5-Aminopyrazole I' sowie im Falle saurer Endgruppen oder basischer Stickstoffatome die Salze von I' als Antidots enthalten.(EN) Substituted 5-aminopyrazols have formula (I), in which R1 stands for C1-C8-alkyl, C1-C8-hydroxyalkyl, phenyl, that can also carry 1-3 of the following residues: halogen, nitro, alkyl, halogen alkyl, alkoxy, halogen alkoxy, alkylthio or -NR6R7, and that can in addition carry as many halogen atoms as necessary for the total number of residues to be 5; R6, R7 stand for H, C1-C4-alkyl; R2 stands for H, C1-C4-alkyl, C1-C4-halogen alkyl; R3 stands for CN, -CO-R8, -CS-R8; R8 stands for OH, C1-C4-alkoxy, NH2, C1-C4-alkylamino, di-(C1-C4)-alkylamino; R4, R5 stand for H, C1-C4-alkyl, -PX(OR9)2, -SO2-R9, -CX-R10, -CX-NH-CY-R9, CX-NH-SO2-R11; X, Y stand for O, S; R9 stands for one of the substituents named under R1; R10 stands for C1-C20-alkyl, C1-C4-alkoxy, if necessary substituted phenyl, NH2; R11 stands for NH2, C1-C4-alkylamino, di-(C1-C4)-alkylamino, pyrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl; R4 and R5 together represent a group =CR12R13 or -CO-W-CO; R12 stands for H, NH2, C1-C4-alkylamino or C3-C8-cycloalkylamino; R13 stands for NH2, C1-C4-alkylamino, di-(C1-C4)alkylamino, C3-C8-cacloalkylamino, pyrrolidin-1-yl, pipieridin-1-yl, morpholin-4-yl, if necessary substituted phenyl or pyridyl; W stands for an ethylene or ethenylene bridge, if necessary substituted, a 5 or 6 membered, 1,2-C linked aromatic or heteroaromatic bridge, if necessary substituted, or a 5 or 6 membered, 1,2-C linked cycloalkylene or cycloalkenylene bridge, if necessary substituted. Also disclosed are the basic salts of such compounds (I), in which R3 stands for a hydroxycarbonyl or hydroxythiocarbonyl group, and the acid salts of such compounds (I), containing a basic nitrogen atom, with the exception of 1-phenyl- and 1-methyl-4-cyano-5-(acylamino)-pyrazol, 1-methyl-4-cyano-5-(chloromethylcarbonylamino)-pyrazol, 1-methyl-4-cyano-5-(phenylcarbonylamino)-pyrazol, 1-methyl-4-cyano-5-(p-chlorophenylcarbonylamino)-pyrazol, as well as the compounds (I), in which R1 stands for a methyl, phenyl, 4-chlorophenyl or 4-nitrophenyl group, R2 stands for hydrogen, a methyl or trifluoromethyl group, R3 stands for a cyano group and R4 and R5 simultaneously stand for hydrogen. Also disclosed are herbicides that contain 2-(4-heteroaryloxy)- and 2-(4-aryloxy)- phenoxyacetic acid or propionic acid derivatives and/or cyclohexenone derivatives as herbicidal active substances and substituted 5-aminopyrazols I' as antidotes, as well as the salts of I', if acid terminal groups or basic nitrogen atoms are present.(FR) Des 5-aminopyrazols substitués ont la formule (I), dans laquelle R1 désigne alkyle C1-C8, hydroxyalkyle C1-C8, phényle, pouvant porter encore 1 à 3 restes parmi les restes suivants: halogène, nitro, alkyle, alkyle halogène, alcoxy, alcoxy halogène, alkylthio ou -NR6R7, et qui peut en outre porter autant d'atomes d'halogène que le nombre total des restes soit égal à 5; R6, R7 désignent H, alkyle C1-C4, alkyle halogène C1-C4; R3 désigne CN, -CO-R8, -CS-R8; R8 désigne OH, alcoxyle C1-C4, NH2, alkylamino C1-C4, dialkylamino C1-C4); R4, R5 désignent H, alkyle C1-C4, -PX(OR9)2, -SO2-R9, -CX-R10, -CX-NH-CY-R9, CX-NH-SO2-R11; X, Y désignent un des substituants mentionnés en R1; R10 désigne alkyle C1-C20, alcoxy C1-C4, phényle éventuellement substitué, NH2 éventuellement substitué; R11 désigne NH2, alkylamino C1-C4, dialkylamino C1-C4, pyrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle; R4 et R5 désignent ensemble un groupe =CR12R13 ou -CO-W-CO-; R12 désigne H, NH2, alkylamino C1-C4 ou cycloalkylamino C3-C8; R13 désigne NH2, alkylamino C1-C4, dialkylamino C1-C4, cycloalkylamino C3-C8, pyrrolidin-1-yle, pipieridin-1-yle, morpholin-4-yle, phényle éventuellement substitué ou pyridyle éventuellement substitué; W désigne un pont éthylène ou éthénylène éventuellement substitué, un pont aromatique ou hétéroaromatique à 5 ou 6 éléments relié en 1,2-C, éventuellement substitué, ou un pont cycloalkylène ou cycloalcénylène à 5 ou 6 éléments, relié en 1,2-C, éventuellement substitué. L'invention concerne également les sels basiques de ces composés ayant la formule(I), où R3 désigne un groupe hydroxycarbonyle ou hydroxythiocarbonyle, ainsi que les sels acides de ces composés ayant la formule (I), contenant un atome basique d'azote, à l'exception de 1-phényl- et de 1-méthyl-4-cyano-5-(acylamino)-pyrazol, 1-méthyl-4-cyano-5-(chlorométhylcarbonylamino)-pyrazol, 1-méthyl-4-cyano-5-(phénylcarbonylamino)-pyrazol, 1-méthyl-4-cyano-5-(p-chlorophénylcarbonylamino)-pyrazol, et des composés ayant la formule (I), où R1 désigne un groupe méthyle, phényle, 4-chlorophényle ou 4-nitrophényle, R2 désigne hydrogène, un groupe méthyle ou trifluorométhyle, R3 désigne un groupe cyano et R4 et R5 représentent en même temps hydrogène. L'invention concerne en outre des herbicides qui contiennent en tant que substances herbicides actives des dérivés de cyclohexenone et/ou des dérivés d'acides propionique ou phénoxyacétique 2-(4-hétéroaryloxy) et 2-(4-aryloxy) et en tant qu'antidotes des 5-aminopyrazols I' substitués, ainsi que dans les cas où des groupes terminaux acides ou des atomes basiques d'azote sont présents, les sels de I'.

  5-氨基吡razole衍生物的结构、应用和分类 本发明涉及一种取代5-氨基吡razole的化合物，其通用式为如下结构式(I)： $$ \textSubstituted 5-aminopyrazoles have formula } (I) \text, in which:} $$ $$ R1 \text 表示 } C1-C8 \text 烷基，} C1-C8 \text 酚yl氧基烷基，苯基或苯基取代的烷基，其中取代基 R1 \text 还可以是 1-3 个下列的任一种或若干种：卤素、硝基、烷基、卤素烷基、氧基、氧基卤素基、硫基或硫基硫基。} $$ $$ R2 \text 表示 } H \text 或 } C1-C4 \text 烷基卤素基。} $$ $$ R3 \text 表示 } CN\text、} -CO- R8\text 或 } -CS- R8\text。} $$ $$ R8 \text 表示 } OH\text、} C1-C4 \text 酚yl氧基烷基或 } NH2\text。} $$ $$ R4 \text 和 } R5 \text 一起表示 } CR12R13 \text 或 } -CO-W-CO-\text。} $$ $$ 其中： $$ $$ R12 \text 表示 } H\text、} NH2\text、} C1-C4 \text 烷基氨基或 } C3-C8 \text 环烷基氨基。} $$ $$ R13 \text 表示 } NH2\text、} C1-C4 \text 烷基氨基、二甲基氨基或 } C3-C8 \text 环烷基氨基。} $$ $$ W \text 表示 烷二烯基或earchene基，它们可以被取代，或被 5 或 6 元 1，2-碳桥接的芳香基或非芳香基桥接。} $$ $$ 本发明还涉及化合物 (I) 的基本盐，其中 R3 表示一个羟基羰基或羟基羰基硫基，以及化学式 (I) 中含有基本氮原子的化合物 (I) 的酸盐，这些酸盐的例外情况包括： $$ 1-苯基-1-甲基-4-硝基-5-(酰氨基)吡razol、1-甲基-4-硝基-5-( chloromethyl羰基-酰氨基)吡razol、1-甲基-4-硝基-5- (苯基羰基-酰氨基)吡razol和 1-甲基-4-硝基-5- (p-氯苯基羰基-酰氨基)吡razol。 $$ $$ 此外，涉及以下化合物的例外情况： $$ 1-甲基-4-硝基-5- (acylamino)-吡razol、1-甲基-4-硝基-5- (trifluoromethylaminocarbonylamino)-吡razol、1-甲基-4-硝基-5- (acylamino)-吡razol、1-甲基-4-硝基-5- (氯 иluca 氨基酰胺)-吡razol和 1-甲基-4-硝基-5- (苯基酰胺基)-吡razol。 $$ $$ 该发明还涉及一种防除草剂，其包含 2-羟基取代苯基丙烯酸酸或丙ionic 酸的衍生物和/or 5-取代苯基丙烯酸酸中的衍生物，以及/或 5-取代苯基丙烯酸乙酸中的衍生物和/或 5-取代苯基丙烯酸的衍生物以及这些化合物的 5-取代亚胺衍生物作为抗逆剂，并且在化学式 (I) 中含有羟基取代或基本氮原子的情况下，还包括基本盐。 $$