熊胆酸甲酯 | 28050-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 熊胆酸甲酯
• 英文名称: methyl (4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 英文别名: Methyl (4R)-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate；3α,7β,12α-trihydroxy-5β-cholanic acid methyl ester；3α,7β,12α-trihydroxy-5β-cholanic acid methyl ester；methyl 3α,7β,12α-trihydroxy-5β-cholanoate；3alpha,7beta,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid Methyl ester
• CAS: 28050-56-8
• 化学式: C₂₅H₄₂O₅
• 分子量: 422.605
• InChiKey: DLYVTEULDNMQAR-GVFWELEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  胆酸	cholate	81-25-4	C24H40O5	408.579
  4-[(5S,7S,8S,10S,13R,17R)-3,7,12-三羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸	ursocholic acid	2955-27-3	C24H40O5	408.579
  ——	3α,7β,12α-triformyloxy-5β-cholan-24-oic acid	166819-52-9	C27H40O8	492.61
  7-酮基-3alpha,12alpha-二羟基胆烷酸	7-ketodeoxycholic acid	911-40-0	C24H38O5	406.563
  12-氧代-乌苏基脱氧胆酸	12-ketoursodeoxycholic acid	81873-91-8	C24H38O5	406.563
  (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-双(乙酰氧基)-7-酮基胆烷-24-酸甲酯	methyl 3α,12α-diacetoxy-7-keto-5β-cholanate	21066-20-6	C29H44O7	504.664

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 3α,7α,12α-triamino-5β-cholan-24-oate	187730-66-1	C25H45N3O2	419.651

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  熊胆酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 sodium azide 、 sodium dichromate 、 乙醇 、 氢气 、 羟胺 、 sodium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 250.0h， 生成 methyl 3α,7α,12α-triamino-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆酸甲酯的“三氨基类似物”；具有组合和分子识别化学潜力的面部两亲和支架

  摘要：

  三氨基甾族化合物2是由胆酸（1）合成的，在pH值为5 – 6的水溶液中几乎没有聚集的趋势。预期2和/或相关衍生物可用于受体和组合文库的合成中，并作为“反两亲物”用于跨细胞膜的药物递送。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01254-4
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 作用下， 以 丙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 熊胆酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Quantitative determination of ursodeoxycholic acid and its deuterated derivative in human bile by gas chromatography-mass fragmentography.

  摘要：

  氘标记的熊去氧胆酸（UDCA-d2）是通过氘气对11,12-不饱和胆酸的异相催化还原从胆酸合成的。我们开发了一种通过气相色谱-质谱碎片分析法同时测定人胆汁中的UDCA、UDCA-d2、相关胆酸和胆固醇的新方法。以5β-胆-3-烯-24-酸的甘氨酸结合物为内标，采用自胆酸制备。标定曲线在每种化合物100-500 ng范围内显示出良好的线性关系，并且相对于内标的回收率（95-99%）表明该方法在实际分析人胆汁中的胆酸方面具有足够的准确性。该方法已应用于研究口服给药的UDCA-d2在完全胆漏患者体内的命运。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.137

文献信息

• Potential bile acid metabolites. 16. Synthesis of stereoisomeric 3α,6,7,12α-tetrahydroxy-5β-cholanoic acids
  作者：Iida Takashi、Komatsubara Ichiro、Yoda Sciichiro、Goto Junichi、Nambara Toshio、Frederic C. Chang

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90048-g

  日期：1990.12

  possible stereoisomeric 3 alpha,6,7,12 alpha-tetrahydroxy-5 beta-cholanoic acids (and their methyl esters), one of which (3 alpha,6 alpha 7 beta,12 alpha) is new, and some related compounds are described. In addition, the 5 alpha-epimer of the new acid was obtained. The final products were obtained in high purity for use as reference compounds in the analysis of bile acids in human biologic samples

  四种可能的立体异构体3α，6,7,12α-四羟基-5β-胆酸（及其甲酯）的新合成路线，其中一种（3α，6α7β，12α）是新的，以及一些相关的化合物。另外，获得了新酸的5α-表位。获得高纯度的最终产物，用作人体生物样品中胆汁酸的分析参考化合物。简要讨论了通过质子和碳13核磁共振波谱对制备的立体异构体的分析结果，以及薄层和气液色谱特性。
• Microwave-induced organic reactions of bile acids: Esterification, deformylation and deacetylation using mild reagents
  作者：B. Dayal、Keshava Rao、G. Salen

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00004-a

  日期：1995.6

  An efficient and convenient procedure for the esterification, deformylation, and deacetylation of bile acids is described. This is achieved by the addition of a catalytic amount of methanesulfonic acid or para-toluene sulfonic acid to a solution of bile acid in methanol in the domestic microwave oven. All these reactions were completed in the microwave oven within 1-3 min at 60% power (390 W) and the desired bile acids, namely trihydroxy-5 beta-cholestanoic acid, (23R)-3 alpha,7 alpha,23-trihydroxy-5 beta-cholan-24-oic acid, ursocholic acid and 7-ketolithocholic acid were isolated in 86-94% yield.
• Potential bile acid metabolites. 7. 3,7,12-Trihydroxy-5.beta.-cholanic acids and related compounds
  作者：Takashi Iida、Frederic C. Chang

  DOI：10.1021/jo00136a031

  日期：1982.7
• Chang, Frederic C., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 875 - 880
  作者：Chang, Frederic C.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE SELECTIVE REDUCTION OF BILE ACIDS, THEIR SALTS OR DERIVATIVES, IN A BIPHASIC SYSTEM
  申请人：Prodotti Chimichi e Alimentari S.P.A.

  公开号：EP2855693B1

  公开（公告）日：2016-05-11