ethyl 3-methyl-2-hydroxycinnamate | 951763-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2-hydroxycinnamate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-hydroxy-3-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 951763-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QRSSPZFPSXXFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-hydroxycinnamate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-羟基-3-甲基二氢肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ortho-Dearomatization of Phenols Creating All-Carbon Spiro-Bicycles

  摘要：

  A range of alkene-linked phenols are generally and reliably dearomatized specifically at their ortho-positions to create all-carbon quaternary stereogenic centers at the corresponding spiro-ring junctions, thus establishing a viable solution to the long-standing synthetic challenge.

  DOI：

  10.1021/ol401863k
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 乙醇 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-methyl-2-hydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  合成邻烯基苯酚衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成邻烯基苯酚衍生物的方法，该合成方法经过乌尔曼C‑O偶联反应、烯烃化反应、脱去吡啶基团反应得到邻烯基苯酚衍生物。本发明所述合成邻烯基苯酚衍生物的方法通过选择不同的R1基团，得到不同的苯酚衍生物，即可得到不同种类的邻烯基苯酚衍生物。通过便宜易得的苯酚衍生物原料即可，扩大了原料的选择范围，以及节省了成本。本发明的方法得到的反应产物具有丰富的官能团，可反应性强。当R2基团选择特定的基团时，通过进一步的水解还可以得到邻羟基肉桂酸衍生物。同时，本发明反应步骤简单，反应条件温和，避免了使用危险试剂，容易操作，具有很强的实用性。

  公开号：

  CN106831414A

文献信息

• Radical-induced expeditious stereoselective synthesis of 2-alkyl 3-allyl <i>trans</i>-2,3-dihydrobenzofurans (TADHBs)
  作者：Debayan Sarkar、Sushree Ranjan Sahoo

  DOI：10.1080/00397911.2017.1415357

  日期：2018.3.4

  ABSTRACT A thorough study on radical-induced cyclopropyl ring fragmentation with encompassed olefinic and cyclopropane environment has been performed. Interestingly, the fragmentation has occasioned onto a stereoselective synthesis of 3-allyl trans-2,3-dihydrobenzofurans with impressive yields. The trans-dihydrobenzofurans are present as central core in many molecules of medicinal interest and the

  摘要 对包含烯烃和环丙烷环境的自由基诱导的环丙基环断裂进行了彻底的研究。有趣的是，片段化引发了立体选择性合成 3-烯丙基反式-2,3-二氢苯并呋喃，收率令人印象深刻。反式二氢苯并呋喃是许多具有药用价值的分子的中心核心，本协议提供了对嵌入式分子结构的直接访问。图形概要
• Coumarins from Free <i>ortho</i>-Hydroxy Cinnamates by Heck-Matsuda Arylations: A Scalable Total Synthesis of (<i>R</i>)-Tolterodine
  作者：Daniela A. Barancelli、Airton G. Salles、Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/ol302923f

  日期：2012.12.7

  Free ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives are evaluated in the synthesis of structurally diverse 4-aryl-coumarins via a tandem Heck-Matsuda cyclization reaction. Free phenolic groups were considered incompatible with such a reaction, which usually provide the corresponding diazo dyes. A concise and scalable route employing a ligand-free, Pd-catalyzed Heck-Matsuda arylation under aerobic conditions

  通过串联Heck-Matsuda环化反应在结构多样的4-芳基香豆素的合成中评估游离的邻羟基肉桂酸酯衍生物。游离酚基被认为与该反应不相容，该反应通常提供相应的重氮染料。还提出了在有氧条件下采用无配体，Pd催化的Heck-Matsuda芳基化的简明可扩展路线，以高总收率和ee制备（R）-托特罗定。
• 苯酚类化合物邻位直接烯烃化方法及烯烃化 苯酚类化合物
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109627163B

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明涉及一种苯酚类化合物邻位直接烯烃化方法，以及利用该方法制备获得的烯烃化苯酚类化合物。所述方法包括：式(II)所示苯酚类化合物与式(III)所示烯烃化合物在乙酸溶剂中，在催化剂和氧化剂作用下，于20～100℃下反应10～20小时，反应结束后反应液经分离纯化得到式(I)所示烯烃化苯酚类化合物；本发明提供了一种钯催化苯酚直接烯烃化的方法，操作过程简单，原料都已商品化容易得到，催化剂廉价易得且环境友好，反应条件温和，位点选择性高，反应高效，只需一步便可制得烯烃化苯酚类衍生物。
• Visible-Light-Driven, Photoredox-Catalyzed Cascade of <i>ortho-</i>Hydroxycinnamic Esters To Access 3-Fluoroalkylated Coumarins
  作者：Dan Song、Chao-Ming Wang、Zhi-Peng Ye、Peng-Ju Xia、Zhi-Xiong Deng、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00715

  日期：2019.6.7

  A general and straightforward protocol for di-/perfluoroalkylation of ortho-hydroxycinnamic esters via a photoredox-catalyzed cascade was developed to access a variety of 3-fluoroalkylated coumarins. This method was characterized by all-in-one synthetic design, simplified operation, mild reaction conditions, and broad substrate scope. Moreover, a sequential one-pot procedure starting from commercially available salicylaldehyde was also successfully realized to synthesize 3-fluoroalkylated coumarins.
• Visible-Light-Driven, Photocatalyst-Free Cascade to Access 3-Cyanoalkyl Coumarins from <i>ortho</i>-Hydroxycinnamic Esters
  作者：Yuan-Zhuo Hu、Zhi-Peng Ye、Peng-Ju Xia、Dan Song、Xu-Jie Li、Zhi-Lin Liu、Fang Liu、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00024

  日期：2021.3.5