(E)-4-(2-(hydroxymethyl)phenyl)but-3-en-2-one | 1178871-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(hydroxymethyl)phenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[2-(hydroxymethyl)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1178871-15-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FWNPCBAUTVNYDF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(hydroxymethyl)phenyl)but-3-en-2-one 在 三氟甲苯 、 C₃₃H₃₀F₆N₄O₃ 作用下， 反应 48.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化含α，β-不饱和苄醇的不对称分子内Oxa-Michael反应：手性1-取代邻苯二酚的构建

  摘要：

  本文介绍了带有α，β-不饱和羰基的苄醇作为迈克尔受体的有机催化对映选择性分子内氧杂-迈克尔反应。使用基于金鸡纳酸方酰胺的有机催化剂，烯酮以及含苄醇的α，β-不饱和酯可提供其相应的1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮和1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酯，且具有高对映选择性。另外，可以从1，3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇的Wittig / oxa-Michael反应级联获得对映体富集的1，3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00715
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-[diethoxy(methyl)silyl]-2-[dimethyl(phenyl)silyl]ethylene 、 2-碘苄醇 、 乙酸酐 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 以72%的产率得到(E)-4-(2-(hydroxymethyl)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-1,2-二甲硅烷基乙烯的顺序 Hiyama 偶联/Narasaka 酰化反应：α,β-不饱和羰基基序的快速组装

  摘要：

  描述了 (E)-1,2-二甲硅烷基乙烯 5 作为连续 Hiyama 偶联/Narasaka 酰化反应中的中心功能构建块的合成和应用。已证明其可用于快速和多功能构建在许多多不饱和天然产物中发现的 α,β-不饱和羰基基序。据观察，由于两个碳 - 硅键的不同固有反应性，这种双金属化的lynchpin 型试剂被 Pd 和 Rh 催化选择性地依次激活，不需要任何保护基团。在各种卤化物和酸酐的存在下，通过完全化学选择性有效合成了许多 (E)-α,β-不饱和酮。共轭多不饱和酮和多种 α'-官能化的 α,β-烯酮，例如查耳酮、杂环二烯酮和高度共轭的乙基 (2Z,4E)-6-oxo-6-(2-thienyl)hexa-2,4-dienoate 以良好的总产率获得。因此，这种偶联序列提供了高度的模块化，即单个模板可能产生大量合成目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900288

文献信息

• Sequential Hiyama Coupling/Narasaka Acylation Reaction of (<i>E</i>)-1,2-Disilylethene: Rapid Assembly of α,β-Unsaturated Carbonyl Motifs
  作者：Carine Thiot、Charles Mioskowski、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.200900288

  日期：2009.7

  The synthesis and application of (E)-1,2-disilylethene 5 as a central functional building block in a sequential Hiyama coupling/Narasaka acylation reaction are described. Its use in the rapid and versatile construction of α,β-unsaturated carbonyl motifs found in a number of polyunsaturated natural products has been demonstrated. It was observed that due to the differential intrinsic reactivity of the

  描述了 (E)-1,2-二甲硅烷基乙烯 5 作为连续 Hiyama 偶联/Narasaka 酰化反应中的中心功能构建块的合成和应用。已证明其可用于快速和多功能构建在许多多不饱和天然产物中发现的 α,β-不饱和羰基基序。据观察，由于两个碳 - 硅键的不同固有反应性，这种双金属化的lynchpin 型试剂被 Pd 和 Rh 催化选择性地依次激活，不需要任何保护基团。在各种卤化物和酸酐的存在下，通过完全化学选择性有效合成了许多 (E)-α,β-不饱和酮。共轭多不饱和酮和多种 α'-官能化的 α,β-烯酮，例如查耳酮、杂环二烯酮和高度共轭的乙基 (2Z,4E)-6-oxo-6-(2-thienyl)hexa-2,4-dienoate 以良好的总产率获得。因此，这种偶联序列提供了高度的模块化，即单个模板可能产生大量合成目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• Squaramide-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Oxa-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyls Containing Benzyl Alcohol: Construction of Chiral 1-Substituted Phthalans
  作者：Eun Chae Son、Seung Yeon Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00715

  日期：2021.5.7

  intramolecular oxa-Michael reactions of benzyl alcohol bearing α,β-unsaturated carbonyls as Michael acceptors are presented herein. Using cinchona squaramide-based organocatalyst, enones as well as α,β-unsaturated esters containing benzyl alcohol provided their corresponding 1,3-dihydroisobenzofuranyl-1-methylene ketones and 1,3-dihydroisobenzofuranyl-1-methylene esters in excellent yields with high

  本文介绍了带有α，β-不饱和羰基的苄醇作为迈克尔受体的有机催化对映选择性分子内氧杂-迈克尔反应。使用基于金鸡纳酸方酰胺的有机催化剂，烯酮以及含苄醇的α，β-不饱和酯可提供其相应的1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮和1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酯，且具有高对映选择性。另外，可以从1，3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇的Wittig / oxa-Michael反应级联获得对映体富集的1，3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮。