9,10-bis(bromomethyl)phenanthrene | 57743-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-bis(bromomethyl)phenanthrene
• 英文别名: 9,10-Bis(brommethyl)phenanthren
• CAS: 57743-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂
• 分子量: 364.079
• InChiKey: AQWDNOHHPXNCAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(bromomethyl)phenanthrene 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-2,3-dihydro-1H-dibenz[e,g]isoindole
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydro-1H-dibenz[e,g]isoindole compounds

  摘要：

  2,3-二氢-1H-二苯并[e,g]异吲哚在2位被低烷基或低烯基，或低卤代烷基，或自由或酯化或醚化的低羟基烷基，或低氧代烷基，或自由或酯化的低羧基烷基基团取代，以及其治疗可用盐。这些化合物具有对利血平和对四苯环肼的拮抗作用，表明这些新化合物具有抗抑郁剂的药理特性。

  公开号：

  US03996373A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二乙炔基联苯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9,10-bis(bromomethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2310 - 2319

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Trimethyl-[4-(2-phenylethyl)thiophen-3-yl]silane 在 四(三苯基膦)钯 、 9,10-bis(bromomethyl)phenanthrene 、 三氯化硼 、 sodium carbonate 作用下， 生成 4,4'-Diphenethyl-[3,3']bithiophenyl
  参考文献：
  名称：

  3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩的合成应用：不对称的3,4-二取代噻吩和3,4-二氢噻吩（，）。

  摘要：

  3，4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）通过三种途径合成：（a）1，3-偶极环加成；（b）3，4-二溴噻吩的修饰；（c）分子间噻唑-炔Diels-Alder反应。3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可利用其逐步的区域特异性单-ipso取代，然后进行钯催化的交叉偶联反应，来构建不对称的3,4-二取代的噻吩。以这种方式，制备了噻吩15、16、17a-j，19a，b，20、22a-c，23a，b，24a-d，25a-c和27a-j。噻吩-3,4-二基二聚体28和噻吩-3,4-二基四聚体29也是通过钯催化的有机硼氧烷自偶联反应实现的。苯乙烯基噻吩31，通过经由环硼氧烷26c将C-Si键转化为C-Sn键而形成的化合物进行羰基化偶联和锂化，然后用亲电试剂淬灭，从而也提供不对称的3,4-二取代的噻吩33和36a-c。此外，3,4-双（三甲基甲硅烷基）噻吩（1a）可以用作生成高应变环状枯烯3,4-di

  DOI：

  10.1021/jo962191n

文献信息

• Synthesis and Characterization of Phenanthrene-substituted Fullerene Derivatives as Electron Acceptors for P3HT-based Polymer Solar Cells
  作者：Dongbo Mi、Jong Baek Park、Fei Xu、Hee Un Kim、Ji-Hoon Kim、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1647

  日期：2014.6.20

  9,10-Bis(bromomethyl)phenanthrene reacted with fullerenes via a Diels-Alder reaction to give phenanthrene-substituted fullerene mono-adducts (PCMA) and bis-adducts (PCBA) as electron acceptors for organic photovoltaic cells (OPVs). The syntheses of the fullerene derivatives were confirmed by $^1H$ $^13}C$ NMR spectroscopy and MALDI-TOF mass spectrometry. PCMA and PCBA showed better light absorption in the UV-visible region than $PC_61}BM$. Their electrochemical properties were measured using cyclic voltammetry. Accordingly, the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels of PCMA and PCBA were -3.66 and -3.57 eV, respectively. Photovoltaic cells were fabricated with a ITO/PEDOT:PSS/poly(3-hexylthiophene)(P3HT):acceptor/LiF/Al configuration, where P3HT and PCBA are the electron donors and acceptors, respectively. The polymer solar cell fabricated using the P3HT:PCBA active layer showed a maximum power conversion efficiency of 0.71%.

  9,10-二（溴甲基）菲南烯通过Diels-Alder反应与富勒烯反应，生成了以菲南烯为替代的富勒烯单加成物（PCMA）和双加成物（PCBA），作为有机光伏电池（OPV）的电子受体。这些富勒烯衍生物的合成通过^1H和^13C NMR光谱以及MALDI-TOF质谱进行了确认。PCMA和PCBA在紫外-可见区域显示出比PC_61}BM更好的光吸收性能。其电化学特性通过循环伏安法进行了测量。因此，PCMA和PCBA的最低未占分子轨道（LUMO）能级分别为-3.66和-3.57 eV。光伏电池采用ITO/PEDOT:PSS/poly(3-己基噻吩)(P3HT):受体/LiF/Al结构制造，其中P3HT和PCBA分别为电子供体和受体。使用P3HT:PCBA活性层制造的聚合物太阳能电池显示出最高的功率转换效率为0.71%。
• Synthesis of Linearly and Angularly Fused Indane-Based Constrained α-Amino Acid Derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Nimita Krishna、Shilpi Misra、Priti Khedkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260145

  日期：2011.9

  benzocyclobutene-based α-amino acid derivative, ethyl 5-acetamido-2,4,5,6-tetrahydro-1H-cyclobuta[f]indene-5-carboxylate is synthesized via coupling of a benzocyclobutene-derived dibromide with ethyl isocyanoacetate as the key step, followed by hydrolysis and subsequent acetylation. This methodology is generalized in order to prepare various linearly and angularly fused indane-based α-amino acid derivatives. α-amino

  通过将苯并环丁烯衍生的二溴化物与异氰基乙酸乙酯偶联，合成了基于苯并环丁烯的α-氨基酸衍生物5-乙酰氨基-2,4,5,6-四氢-1 H-环丁[ f ]茚5羧酸酯作为关键步骤，然后进行水解和后续的乙酰化反应。这种方法是为了制备各种线性和角度稠合茚满基-α广义-氨基酸衍生物。 α-氨基酸-[2 + 2 + 2]环加成-茚满基α-氨基酸-苯并环丁烯-异氰基乙酸乙酯-面向多样性的方法
• Synthesis and Characterization of 1-Hydroxy-4,5-arene-Fused Tropylium Derivatives
  作者：Takuya Kodama、Yuki Kawashima、Kenta Uchida、Zhirong Deng、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01818

  日期：2021.10.1

  The properties of 1-hydroxy-4,5-arene-fused tropyliums were assessed based on experimental and theoretical investigations. An X-ray crystallographic analysis revealed a decrease of bond alternation in the seven-membered ring of 1-hydroxy-4,5-benzotropylium derivatives compared with that of the parent 4,5-benzotropones, which is indicative of an increase in aromaticity upon protonation. NICS and AICD

  基于实验和理论研究评估了 1-羟基-4,5-芳烃稠合的 tropyliums 的性质。X 射线晶体学分析显示，与母体 4,5-苯并托酮相比，1-羟基-4,5-苯并托鎓衍生物的七元环中的键交替减少，这表明芳香性增加质子化。NICS 和 AICD 计算也支持 1-羟基-4,5-芳烃稠合的 tropylium 的芳香性增加。还测定了一系列 1-羟基-4,5-芳烃稠合的托鎓衍生物的 p K a值。
• Tetrabenzocircumpyrene: a nanographene fragment with an embedded peripentacene core
  作者：Ruth Dorel、Carlos Manzano、Maricarmen Grisolia、We-Hyo Soe、Christian Joachim、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1039/c5cc00693g

  日期：——

  A new disc-shaped highly symmetric C₅₄H₂₀ nanographene fragment, tetrabenzocircumpyrene, has been synthesized and characterized by scanning tunnelling microscopy, demonstrating the potential of this technique for identifying highly insoluble graphenic molecules.

  一种新的圆盘状高度对称的C₅₄H₂₀纳米石墨烯片段，四苯环丙芘，已经通过扫描隧道显微镜合成并表征，展示了这种技术用于鉴定高度不溶性石墨烯分子的潜力。
• Tetrabenzononacene: “Butterfly Wings” Stabilize the Core
  作者：Matthias Müller、Steffen Maier、Olena Tverskoy、Frank Rominger、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/anie.201909614

  日期：2020.1.27

  In combination with bulky substituents at the core, fourfold benzannulation at the cata-positions stabilizes a nonacene sufficiently to allow its isolation and characterization by 1 H NMR and X-ray analysis. The four benzo units blueshift the absorption spectrum in comparison to a solely linear nonacene, but significantly increase the stability in the solid state.

  与核心的庞大取代基结合，催化位置的四联苯并环足以稳定九碳烯，使其能够通过1 H NMR和X射线分析进行分离和表征。与仅线性壬并苯相比，四个苯并单元使吸收光谱发生蓝移，但显着增加了固态的稳定性。