3-(3,4-dichlorophenyl)acrylic acid methyl ester | 20883-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 3,4-Dichlor-zimtsaeure-methylester；Methyl-3,4-dichlorcinnamat；Methyl 3,4-dichlorocinnamate；methyl 3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 20883-95-8
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: OHYZLVVWECFWBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  332.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)acrylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(3,4-二氯苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Tsatsas,M.G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3685 - 3691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯碘苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于菲咯啉的微孔有机聚合物作为用于有机转化的固定化钯催化剂的平台†

  摘要：

  多孔有机聚合物由于其大的比表面积、优异的化学和热稳定性以及可控的骨架而引起了人们的广泛关注。菲咯啉基微孔有机聚合物 ( Phen-MOP ) 已通过基于 Scholl 反应的经济有效的方法合成。Phen-MOP聚合物具有高表面积和良好的稳定性。由于菲咯啉骨架嵌入到微孔聚合物骨架中，Phen-MOP可以作为支撑过渡金属催化剂的平台。经醋酸钯后修饰后，合成的Phen-Pd-MOP框架可以作为 Suzuki-Miyaura 偶联反应和 Heck 偶联反应的高效非均相催化剂。此外，Phen-Pd-MOP催化剂可以重复使用至少 10-12 次，而不会显着降低催化活性。

  DOI：

  10.1039/c9ra00460b

文献信息

• Pd-Catalyzed desulfitative arylation of olefins by <i>N</i>-methoxysulfonamide
  作者：Subhadra Ojha、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d1ob02360h

  日期：——

  A novel Pd-catalyzed protocol for the desulfitative Heck-type reaction of N-methoxy aryl sulfonamides with alkenes was reported. The cross-coupling reaction was performed successfully with a variety of olefins to obtain aryl alkenes. Different substituents on the aromatic ring of N-methoxysulfonamides were also found to be compatible with the reaction conditions. Expectedly, the reaction proceeds through

  报道了一种用于N-甲氧基芳基磺酰胺与烯烃的脱硫 Heck 型反应的新型 Pd 催化方案。与多种烯烃成功地进行了交叉偶联反应，得到了芳基烯烃。N-甲氧基磺酰胺芳环上的不同取代基也被发现与反应条件相容。预期，该反应通过 CuCl 2促进氮自由基的产生和随后在热条件下脱磺酰化以提供用于 Pd 催化的偶联反应的芳基自由基进行。N-甲氧基磺酰胺被进一步开发用于在CuCl 2存在下合成对称联芳基化合物。
• 一种β氨基酸衍生物、其合成方法及在药物中的应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN109232291A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本申请公开了一种β氨基酸衍生物、其合成方法及应用，所述β氨基酸衍生物在催化剂和酸性添加剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物I、二酰基过氧化物II、水和含有腈基的化合物III的原料反应制备得到。
• Reversal of enantioselective Friedel–Crafts C3-alkylation of pyrrole by slightly tuning the amide units of N,N′-dioxide ligands
  作者：Yulong Zhang、Na Yang、Xiaohua Liu、Jing Guo、Xiying Zhang、Lili Lin、Changwei Hu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc10055g

  日期：——

  Reversal enantioselective Friedel-Crafts alkylation of pyrrole with ligands derived from the same type of chiral source of L-ramipril, by slightly tuning the amide units has been realized.

  使用与L-雷米普利相同类型的手性源衍生的配体，通过轻微调整酰胺单元，实现了对吡咯的反向对映选择性Friedel-Crafts烷基化。
• Stereoselective Synthesis of Unsymmetrical β,β-Diarylacrylates by a Heck−Matsuda Reaction: Versatile Building Blocks for Asymmetric Synthesis of β,β-Diphenylpropanoates, 3-Aryl-indole, and 4-Aryl-3,4-dihydro-quinolin-2-one and Formal Synthesis of (−)-Indatraline
  作者：Jason G. Taylor、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1021/jo102134v

  日期：2011.2.4

  in the asymmetric Cu-catalyzed 1,4 reduction reaction to provide β,β-diarylpropanoates in high enantioselectivities. The synthesis of a 3-aryl indole and a chiral 4-aryl-2-quinolone from β,β-diarylacrylates was achieved by cyclization in the presence of a diphosphine ligated CuH catalyst. A convenient route for the asymmetric formal synthesis of the psychoactive compound (−)-Indatraline is also presented

  β，β-二取代的α，β-不饱和酯可作为有价值的衍生物，用于制备在许多天然产品和市售药物中发现的其他高度官能化的系统。具有两个相似的芳族基团的不对称β，β-二芳基丙烯酸酯化合物的立体选择性合成仍然是一个巨大的挑战。报道了一种通过Heck-Matsuda反应制备β，β-二取代丙烯酸酯的简单便捷的立体选择方案。通过肉桂酸酯与四氟硼酸壬二唑鎓的“无配体” Pd催化的芳基化芳基化反应，可以实现良好的高收率。缺电子和富电子的烯二唑鎓盐都可以用作芳基化试剂，并且当被供电子基团取代时，肉桂酸酯通常具有更高的反应性。总体方法学是高度立体选择性的，并且该属性在不对称的Cu催化的1,4还原反应中得到利用，以提供高对映选择性的β，β-二芳基丙酸酯。由β，β-二芳基丙烯酸酯合成3-芳基吲哚和手性4-芳基-2-喹诺酮是通过在二膦酸酯连接的CuH催化剂存在下环化来实现的。还提出了一种简便的途径，用于精神活性化合物（-）
• Substituted benzene-fused hetero- and carbocyclics as nuerokinin
  申请人：Schering-Plough Corporation

  公开号：US05691362A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Compounds represented by the structural formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined in the specification; methods of treating asthma, cough, bronchospasm, inflammatory diseases, and gastrointestinal disorders with said compounds, and pharmaceutical compositions comprising said compounds are disclosed.

  本文揭示了由结构式##STR1##所代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中变量如规范所定义；使用该化合物治疗哮喘、咳嗽、支气管痉挛、炎症性疾病和胃肠道疾病的方法，以及包含该化合物的药物组合物。