(4-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol | 452068-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)benzylic alcohol；4-(2,3,4,6-tetra-o-benzyl-β-D-glucopyranosyl)benzyl alcohol；[4-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methanol
• CAS: 452068-41-6
• 化学式: C₄₁H₄₂O₆
• 分子量: 630.781
• InChiKey: IAFQGHWKXVZFCB-XGLMOPDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4-C-β-D-葡萄糖基化的异寡糖原蛋白的合成及其醛糖还原酶抑制研究的类似物

  摘要：

  为了提高ISL的生物利用度，从天然产物异寡糖原蛋白（ISL）中获得启发，合成了4 C葡萄糖基化异黄酮苷原和几种C葡糖基化查耳酮，并对其醛糖还原酶（AR）抑制活性进行了评估。C葡萄糖基化的ISL的IC 50值为21 µM，与查尔酮ISL相似（IC 50为19 µM），观察到了出色的AR抑制作用。研究表明，很少有具有希望的活性的新类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900413
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三异丙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (4-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  4-C-β-D-葡萄糖基化的异寡糖原蛋白的合成及其醛糖还原酶抑制研究的类似物

  摘要：

  为了提高ISL的生物利用度，从天然产物异寡糖原蛋白（ISL）中获得启发，合成了4 C葡萄糖基化异黄酮苷原和几种C葡糖基化查耳酮，并对其醛糖还原酶（AR）抑制活性进行了评估。C葡萄糖基化的ISL的IC 50值为21 µM，与查尔酮ISL相似（IC 50为19 µM），观察到了出色的AR抑制作用。研究表明，很少有具有希望的活性的新类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900413

文献信息

• Highly Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Anomeric Stannanes for the Synthesis of C-Aryl Glycosides
  作者：Feng Zhu、Michael J. Rourke、Tianyi Yang、Jacob Rodriguez、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.6b07891

  日期：2016.9.21

  We demonstrate that configurationally stable anomeric stannanes undergo a stereospecific cross-coupling reaction with aromatic halides in the presence of a palladium catalyst with exceptionally high levels of stereocontrol. In addition to a broad substrate scope (>40 examples), this reaction eliminates critical problems inherent to nucleophilic displacement methods and is applicable to (hetero)aromatics

  我们证明，在具有极高立体控制水平的钯催化剂存在下，构型稳定的异头锡烷与芳族卤化物发生立体定向交叉偶联反应。除了广泛的底物范围（> 40 个例子）之外，该反应消除了亲核置换方法固有的关键问题，适用于（杂）芳烃、肽、药物、常见单糖和含有游离羟基的糖类。
• Beta-lactam compounds process for reproducing the same and serum cholesterol-lowering agents containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040063929A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Novel &bgr;-lactam compounds represented by the following general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as serum cholesterol-lowering agents: (I) wherein A 1 , A 3 and A 4 represent each hydrogen, halogen, C 1-5 alkyl, C 1-5 alkoxy, —COOR 1 , a group represented by the following general formula (b): (b) wherein R 1 represents hydrogen or C 1-5 alkyl, or a group represented by the following general formula (a): (a) wherein R 2 represents —CH 2 OH, —CH 2 OC(O)—R 1 or —CO 2 —R 1 ; R 3 represents —OH or —OC(O)—R 1 ; R 4 represents —(CH 2 ) k R 5 (CH 2 ) l — wherein k and l are each 0 or an integer of 1 or above provided k+l is an integer of not more than 10; and R 5 represents a single bond, —CH═CH—, —OCH 2 —, carbonyl or —CH(OH)—; provided that at least one of A 1 , A 3 and A 4 is a group represented by the above formula (a); A 2 represents C 1-5 alkyl, C 1-5 alkoxy, C 1-5 alkenyl, C 1-5 hydroxyalkyl or C 1-5 carbonylalkyl; and n, p, q and r are each an integer of 0, 1 or 2.

  以下一般式(I)所表示的新型&bgr;-内酰胺化合物或其药学上可接受的盐，可用作血清降胆固醇剂：其中，A1、A3和A4分别表示氢、卤素、C1-5烷基、C1-5烷氧基、—COOR1、由以下一般式(b)所表示的基团：(b)其中R1表示氢或C1-5烷基，或由以下一般式(a)所表示的基团：(a)其中R2表示—CH2OH、—CH2OC(O)—R1或—CO2—R1；R3表示—OH或—OC(O)—R1；R4表示—(CH2)kR5(CH2)l—，其中k和l分别为0或1以上的整数，且k+l为不超过10的整数；R5表示单键、—CH═CH—、—OCH2—、羰基或—CH(OH)—，但至少其中一个A1、A3和A4为上述一般式(a)所表示的基团；A2表示C1-5烷基、C1-5烷氧基、C1-5烯基、C1-5羟基烷基或C1-5羰基烷基；n、p、q和r分别为0、1或2的整数。
• BETA-LACTAM COMPOUNDS, PROCESS FOR REPODUCING THE SAME AND SERUM CHOLESTEROL-LOWERING AGENTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1362855B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• US7045515B2
  申请人：——

  公开号：US7045515B2

  公开（公告）日：2006-05-16
• Synthesis of 4-<i>C</i> -β-D-Glucosylated Isoliquiritigenin and Analogues for Aldose Reductase Inhibition Studies
  作者：Mannem Rajeswara Reddy、Indrapal Singh Aidhen、Utkarsh A. Reddy、Geereddy Bhanuprakash Reddy、Kundane Ingle、Sami Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201900413

  日期：2019.6.30

  natural product isoliquiritigenin (ISL), to enhance the bioavailability of ISL, 4‐C‐glucosylated isoliquiritigenin and several C‐glucosylated chalcones have been synthesized and evaluated for aldose reductase (AR) inhibition activity. Excellent AR inhibition has been observed with C‐glucosylated ISL with IC50 value of 21 µM which is similar to the chalcone ISL (IC50 of 19 µM). The studies have revealed

  为了提高ISL的生物利用度，从天然产物异寡糖原蛋白（ISL）中获得启发，合成了4 C葡萄糖基化异黄酮苷原和几种C葡糖基化查耳酮，并对其醛糖还原酶（AR）抑制活性进行了评估。C葡萄糖基化的ISL的IC 50值为21 µM，与查尔酮ISL相似（IC 50为19 µM），观察到了出色的AR抑制作用。研究表明，很少有具有希望的活性的新类似物。