5-fluoro-1-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 58859-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-fluoro-1-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-fluoro-1,3-dihydro-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one；5-fluoro-1-(piperidin-4-yl)-1-H-benzo[d]imidazol-2(3H)-on；5-fluoro-1-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1,3-dihydro-5-fluoro-1-(4-piperidinyl)-2H-benzimidazol-2-one；4-(2,3-dihydro-5-fluoro-2-oxo-benzoimidazol-1-yl)-piperidine；5-fluoro-1-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；4-(5-fluoro-2-oxo-1-benzimidazolinyl)piperidine；6-fluoro-3-piperidin-4-yl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 58859-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₄FN₃O
• 分子量: 235.261
• InChiKey: QXPKJUZDMPPKPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 二碳酸二叔丁酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 4-(5-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-oxo-1-benzimidazolinyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Alpha 1a adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及新型化合物，它们的合成以及用作选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生。这些化合物在其放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织的能力上具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一位于尿道内膜周围。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，从而减轻尿流受阻。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。

  公开号：

  US05952351A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氟硝基苯 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 环己醇 为溶剂， 生成 5-fluoro-1-(piperidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Alpha 1a adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及新型化合物，它们的合成以及用作选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生。这些化合物在其放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织的能力上具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一位于尿道内膜周围。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，从而减轻尿流受阻。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。

  公开号：

  US05952351A1

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014036022A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物是坦克酶的有用抑制剂。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Synthesis and SAR of analogs of the M1 allosteric agonist TBPB. Part II: Amides, sulfonamides and ureas—The effect of capping the distal basic piperidine nitrogen
  作者：Nicole R. Miller、R. Nathan Daniels、Thomas M. Bridges、Ashley E. Brady、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.032

  日期：2008.10

  developed through an iterative analog library approach, of analogs of the highly selective M1 allosteric agonist TBPB by deletion of the distal basic piperidine nitrogen by the formation of amides, sulfonamides and ureas. Despite the large change in basicity and topology, M1 selectivity was maintained.

  这封信描述了通过迭代类似物文库方法开发的高度选择性的M1变构激动剂TBPB类似物的进一步合成和SAR，该合成物是通过形成酰胺，磺酰胺和尿素来缺失远端碱性哌啶氮。尽管基本性和拓扑结构发生了很大变化，但仍保持了M1选择性。
• .alpha..sub.1a adrenergic receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06096763A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  This invention relates to novel compounds, their synthesis and use as selective .alpha..sub.1a adrenergic receptor antagonists. One application of the compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. The compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the .alpha..sub.1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.

  该发明涉及新型化合物，它们的合成以及作为选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于治疗良性前列腺增生。这些化合物在其能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织方面具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一是围绕尿道内膜的组织。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，通过促进尿液流动。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。
• Benzimidazolinone derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US03989707A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Novel benzimidazolinone derivatives and therapeutically acceptable acid addition salts thereof, said compounds being useful as long acting neuroleptic agents.

  新型苯并咪唑啉酮衍生物及其治疗上可接受的酸盐，这些化合物可用作长效抗精神病药物。
• Piperidines
  申请人：Icagen, Inc.

  公开号：US20030171360A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides substituted piperidines, and compositions containing these compounds. Also provided are methods using the compounds of the invention for the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  提供了一种在治疗疾病中通过抑制电压依赖性钠通道的钠离子通量而有用的化合物、组合物和方法。更具体地，该发明提供了取代哌啶类化合物以及含有这些化合物的组合物。还提供了使用该发明的化合物治疗中枢或外周神经系统疾病的方法，特别是通过阻断与所示疾病的发作或复发有关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包含PN3亚基的通道的离子通量来治疗神经病性或炎症性疼痛。