tert-butyl 4-(5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 182365-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)piperidine-1-carboxylate；1-tert-butoxycarbonyl-4-(5-fluoro-2-oxo-1-benzimidazolinyl)piperidine；tert-Butyl 4-(6-fluoro-1,2-dihydro-2-oxobenzo[d]imidazol-3-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(5-fluoro-2-oxo-3H-benzimidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 182365-86-2
• 化学式: C₁₇H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 335.378
• InChiKey: KAXDRALMRYZRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 4-(5-fluoro-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-oxo-1-benzimidazolinyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Alpha 1a adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及新型化合物，它们的合成以及用作选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生。这些化合物在其放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织的能力上具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一位于尿道内膜周围。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，从而减轻尿流受阻。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。

  公开号：

  US05952351A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氟硝基苯 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium carbonate 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 环己醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alpha 1a adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及新型化合物，它们的合成以及用作选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生。这些化合物在其放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织的能力上具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一位于尿道内膜周围。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，从而减轻尿流受阻。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。

  公开号：

  US05952351A1

文献信息

• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2020240492A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to 1,3,4-oxadiazole derivative compounds having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a medicament, a pharmaceutical composition comprising the same, a therapeutic method using the composition, and a method for preparing the same, and the 1,3,4-oxadiazole derivative compounds are represented by a following chemical formula (I).

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的1,3,4-噁二唑衍生物化合物，其立体异构体或其药学上可接受的盐，以及其在药物制备中的用途，包括相同的药物组成、使用该组成的治疗方法，以及制备该组成的方法，其中1,3,4-噁二唑衍生物化合物由以下化学式（I）表示。
• .alpha..sub.1a adrenergic receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06096763A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  This invention relates to novel compounds, their synthesis and use as selective .alpha..sub.1a adrenergic receptor antagonists. One application of the compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. The compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the .alpha..sub.1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.

  该发明涉及新型化合物，它们的合成以及作为选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于治疗良性前列腺增生。这些化合物在其能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织方面具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一是围绕尿道内膜的组织。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，通过促进尿液流动。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。
• Optimization of a Series of Mu Opioid Receptor (MOR) Agonists with High G Protein Signaling Bias
  作者：Nicole M. Kennedy、Cullen L. Schmid、Nicolette C. Ross、Kimberly M. Lovell、Zhizhou Yue、Yen Ting Chen、Michael D. Cameron、Laura M. Bohn、Thomas D. Bannister

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01136

  日期：2018.10.11

  While mu opioid receptor (MOR) agonists are especially effective as broad-spectrum pain relievers, it has been exceptionally difficult to achieve a clear separation of analgesia from many problematic side effects. Recently, many groups have sought MOR agonists that induce minimal beta arrestin-mediated signaling because MOR agonist-treated beta arrestin2 knockout mice were found to display enhanced antinociceptive effects with significantly less respiratory depression and tachyphylaxis. Substantial data now exists to support the premise that G protein signaling biased MOR agonists can be effective analgesic agents. We recently showed that, within a chemical series, the degree of bias correlates linearly with the magnitude of the respiratory safety index. Herein we describe the synthesis and optimization of piperidine benzimidazolone MOR agonists that together display a wide range of bias (G/beta arr2). We identify structural features affecting potency and maximizing bias and show that many compounds have desirable properties, such as long half-lives and high brain penetration.
• 1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP3976604A1

  公开（公告）日：2022-04-06
• SUBSTITUTED BENZODIAZOLES AND USE THEREOF IN THERAPY
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：US20210002250A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  There is provided herein a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Y 1 to Y 4 , Z 1 to Z 3 and n have meanings provided in the description.