1-benzyl-4-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1263862-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(2-fluorophenyl)triazole
• CAS: 1263862-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃
• 分子量: 253.279
• InChiKey: UUZNZUSBHLCEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 1-benzyl-4-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-benzyl-4-(2-fluorophenyl)-5-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed ligand-free C(5)–H arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles promoted by microwaves

  摘要：

  Pd(OAc)(2)-catalyzed regioselective C(5)-H arylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was achieved without ligand under microwave conditions in 1h, generating 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles with good to excellent yields. The obtained molecules can be easily converted into 4,5-disubstituted 1,2,3-triazoles through the debenzylation process with one-pot manipulation.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1222441
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-氟苯 、 溴甲苯 在 sodium azide 、 C₁₃₅H₂₁₆CuN₁₀O₁₀₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 以85 %的产率得到1-benzyl-4-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用于水相 CuAAC 反应的环糊精基多功能超分子催化剂

  摘要：

  CuAAC反应作为一种优异的生物正交反应，在生物学研究中得到了广泛的应用。本工作以不同方式合成了三种环糊精衍生物β-CD-3、β-CD-4和CD-P。其中，使用微量的β-CD-3可以在温和条件下有效促进CuAAC反应。仅使用20 ppm浓度的β-CD-3-Cu(I)，反应的TON就高达45,000，并且催化剂在反复循环后仍然具有较高的催化活性，这可能归因于其配位形成的螯合结构铜比 β-CD-4-Cu(I) 和 CD-P-Cu(I) 更稳定。此外，我们还证明超分子催化体系的构建可以在超低浓度下有效实现细胞外点击反应，

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2023.119309

文献信息

• Fe/ppm Cu nanoparticles as a recyclable catalyst for click reactions in water at room temperature
  作者：Aurélien Adenot、Evan B. Landstrom、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc00883j

  日期：——

  New iron-based nanoparticles doped with ppm levels of CuOAc are capable of catalyzing cycloadditions between alkynes and azides to afford triazole-containing products. These reactions take place in water at ambient temperatures, enabled by the presence of nanomicelles that function as a delivery mechanism. The NPs can be easily recycled within the same reaction vessel. Low levels of residual copper

  掺杂有ppm水平的CuOAc的新型铁基纳米颗粒能够催化炔烃与叠氮化物之间的环加成反应，从而提供含三唑的产物。这些反应发生在环境温度下的水中，这是由于存在充当递送机制的纳米胶束而实现的。NP可以在同一反应容器内轻松回收。产品中发现少量残留铜。
• Highly active binuclear Cu(II) catalyst bearing an unsymmetrical bipyridine-pyrazole-amine ligand for the azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：Baofeng Han、Xiao Xiao、Lan Wang、Wenjing Ye、Xiaoping Liu

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61121-4

  日期：2016.9

  groups often show special characteristics. In this paper, a well-defined dinuclear Cu (Ⅱ) complex bearing an unsymmetrical bipyridine-pyrazole-amine ligand was synthesized by the condensation of N-H to release H 2 O. Using sodium L-ascorbate as a reductant, the binuclear complex showed excellent activity in 1,3-dipolar cycloaddition reactions between alkynes and azides to obtain 1,4-disubstituted triazoles

  含有NH基团的配体通常表现出特殊的特性。在本文中，通过NH 缩合释放H 2 O 合成了带有不对称双吡啶-吡唑-胺配体的明确定义的双核Cu (II) 配合物。使用L-抗坏血酸钠作为还原剂，该双核配合物表现出优异的性能。在炔烃和叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应中的活性，以 95%-99% 的分离产率获得 1,4-二取代的三唑。
• Nonstoichiometric copper chalcogenides for photo-activated alkyne/azide cycloaddition
  作者：Hong Yan Zou、Ming Xuan Gao、Tong Yang、Qiao Ling Zeng、Xiao Xi Yang、Feng Liu、Mark T. Swihart、Na Li、Cheng Zhi Huang

  DOI：10.1039/c7cp00724h

  日期：——

  Nonstoichiometric copper chalcogenides with heavy copper vacancies can be used as an effective photo-activated catalyst for the Huisgen [3+2] cycloaddition reaction as Cu(I) can be released corresponding to holes (Cu-defects) under light irradiation. These strategies expand new possibilities for carrying out prototypical click chemistry in the presence of functional groups.

  具有重铜空位的非化学计量铜硫属元素化物可以用作Huisgen [3 + 2]环加成反应的有效光活化催化剂，因为在光照射下可以相应于空穴（Cu缺陷）释放Cu（I）。这些策略扩展了在官能团存在下进行原型点击化学的新可能性。
• Synthesis of Mono- and Binuclear Cu(II) Complexes Bearing Unsymmetrical Bipyridine–Pyrazole–Amine Ligand and Their Applications in Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Wenjing Ye、Xiao Xiao、Lan Wang、Shicheng Hou、Chun Hu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00154

  日期：2017.6.12

  Mono- and binuclear Cu(II) complexes bearing an unsymmetrical bipyridine–pyrazole–amine ligand were synthesized and characterized using X-ray diffraction. The mononuclear complex could be converted to the corresponding binuclear complexes under basic conditions due to the lability of the pyrazolyl N–H. Both complexes proved to be effective catalysts for azide–alkyne cycloaddition to form triazoles

  合成了带有不对称联吡啶-吡唑-胺配体的单核和双核Cu（II）配合物，并使用X射线衍射对其进行了表征。由于吡唑基N– H的不稳定性，在基本条件下单核复合物可以转化为相应的双核复合物。。两种络合物均被证明是叠氮化物-炔烃环加成反应生成三唑的有效催化剂，双核络合物显示出比相应的单核更高的催化活性。双核络合物在低至0.0125 mol％的催化剂负载量下有效，使其成为迄今为止该反应最具活性的催化剂之一。因此，该催化剂被用于合成潜在的生物活性分子。在催化剂负载量为0.1–0.3 mol％时，以优异的产率合成了索拉非尼类似物的三种前体。一锅法反应，原位生成叠氮化物也可以使用双核络合物作为催化剂进行。带有不对称配体的过渡金属络合物可以表现出优异的催化活性，这代表了开发新型高活性催化剂的方向。
• CuI/Et2NH-Catalyzed One-Pot Highly Efficient Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles in Green Solvent Glycerol
  作者：Yongde Zhao、Shengqiang Guo、Yang Zhou、Bencai Dai、Cuimeng Huo、Changchun Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1591557

  日期：2018.6

  temperature. A concise one-pot three-component reaction of organic halides­, terminal acetylenes, and sodium azide provided an efficient route for the synthesis of 1,2,3-triazoles. A variety of 1,2,3-triazoles were prepared in good to excellent yields with green solvent glycerol. This procedure used CuI and diethylamine, which are two easily available reagents as the new catalytic system at room temperature

  摘要 有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠的简明的一锅三组分反应为合成1,2,3-三唑提供了一条有效途径。用绿色溶剂甘油制备了各种1,2,3-三唑，收率良好至优异。该程序使用了CuI和二乙胺，它们是两种容易获得的试剂，在室温下可作为新的催化体系。 有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠的简明的一锅三组分反应为合成1,2,3-三唑提供了一条有效途径。用绿色溶剂甘油制备了各种1,2,3-三唑，收率良好至优异。该程序使用了CuI和二乙胺，它们是两种容易获得的试剂，在室温下可作为新的催化体系。