1-(2-tolyl)-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyne | 886577-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-tolyl)-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyne
• 英文别名: 1-methyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene；1-Methyl-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 886577-23-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃
• 分子量: 260.259
• InChiKey: NEAWPICHFKBKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tolyl)-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyne 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷（III）介导的1,2-二酮串联脱氧性双氯氟化反应。

  摘要：

  通过亲电和亲核卤化试剂的串联反应，利用二氧杂磷腈的卡宾样反应性，通过一步操作即可构建包含两个不同卤素取代基的四取代碳。设计不可脱烷基的亚磷酰胺至关重要，这使得能够从具有（PhSO 2）2 NF和n -Bu 4 NCl的各种1,2-二酮有效形成双氯氟烃。另外，证明了氯取代基的选择性官能化，并且证实了没有卤素加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01258
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-(2-tolyl)-2-(4-trifluoromethylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  磷（III）介导的1,2-二酮串联脱氧性双氯氟化反应。

  摘要：

  通过亲电和亲核卤化试剂的串联反应，利用二氧杂磷腈的卡宾样反应性，通过一步操作即可构建包含两个不同卤素取代基的四取代碳。设计不可脱烷基的亚磷酰胺至关重要，这使得能够从具有（PhSO 2）2 NF和n -Bu 4 NCl的各种1,2-二酮有效形成双氯氟烃。另外，证明了氯取代基的选择性官能化，并且证实了没有卤素加扰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01258

文献信息

• The copper-free Sonogashira cross-coupling reaction promoted by palladium complexes of nitrogen-containing chelating ligands in neat water at room temperature
  作者：Hong Zhong、Jinyun Wang、Liuyi Li、Ruihu Wang

  DOI：10.1039/c3dt52970c

  日期：——

  2′-dipyridylamine was used as a supporting ligand in the palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction. The reactions between aryl iodides and terminal alkynes with different steric hindrance can be efficiently performed in the absence of copper in neat water at room temperature. The superior catalytic performance of the catalytic system was attributed to water solubility of the palladium 2,2′-dipyridylamine

  在钯催化的Sonogashira交叉偶联反应中，使用市售的2,2'-联吡啶胺作为支撑配体。在室温下，在纯净水中不存在铜的情况下，可以有效地进行芳基碘化物和具有不同空间位阻的末端炔烃之间的反应。催化体系的优异催化性能归因于钯2,2'-二吡啶胺配合物的水溶性。在交叉偶联反应后，形成了具有小尺寸和窄尺寸分布的钯纳米颗粒。
• One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes
  作者：René Severin、Jessica Reimer、Sven Doye

  DOI：10.1021/jo100460v

  日期：2010.5.21

  Unsymmetrical diarylalkynes are accessible by a one-pot procedure from two different aryl halides and (trimethylsilyl)acetylene. The three-component coupling is initialized by a Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling of an aryl halide with (trimethylsilyl)acetylene. After subsequent desilylation Ilk; formed aryl(trimethylsilyl)acetylene with aqueous potassium hydroxide, a second Sono-gashira coupling with an aryl iodide that does not require any additional Pd/Cu-catalyst gives access to an unsymmetrical diarylalkyne.
• Phosphorus(III)-Mediated, Tandem Deoxygenative Geminal Chlorofluorination of 1,2-Diketones
  作者：Garam Choi、Ha Eun Kim、Sunjoo Hwang、Hanna Jang、Won-jin Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01258

  日期：2020.6.5

  Tetrasubstituted carbon containing two different halogen substituents was constructed in a single-step operation by utilizing the carbene-like reactivity of dioxaphospholene through the tandem reaction of electrophilic and nucleophilic halogenating reagents. It was crucial to devise non-dealkylatable phosphoramidite, which enabled the efficient formation of geminal chlorofluorides from various 1,2-diketones

  通过亲电和亲核卤化试剂的串联反应，利用二氧杂磷腈的卡宾样反应性，通过一步操作即可构建包含两个不同卤素取代基的四取代碳。设计不可脱烷基的亚磷酰胺至关重要，这使得能够从具有（PhSO 2）2 NF和n -Bu 4 NCl的各种1,2-二酮有效形成双氯氟烃。另外，证明了氯取代基的选择性官能化，并且证实了没有卤素加扰。