1-(4-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone | 39566-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethan-1-one；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethanone
• CAS: 39566-18-2
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂S
• 分子量: 250.241
• InChiKey: BZVLTAGHEKKIBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone 在 盐酸羟胺 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基硫代酮亚胺的合成和用途。

  摘要：

  本文描述了三氟甲基硫代酮亚胺的合成。它们可以通过三氟甲磺酸酐和碱活化而轻松地由相应的α-三氟甲基硫代肟合成。贝克曼重排产生的推测的硝化氮离子被去质子化，生成了关键中间体，该中间体的氟化取代基带来的稳定性是不可预料的。这些新的结构单元与各种亲核试剂的反应提供了大量带有有价值的SCF 3部分的环状和无环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202002723
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 Eosin Y 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Bunte盐的可见光诱导光催化三氟甲基化：易于获得三氟甲基硫醇化合成子

  摘要：

  在廉价的曙红 Y 作为光催化剂的情况下，使用 Langlois 试剂完成了无金属可见光诱导的 α-溴酮/烷基溴/苄基溴/官能化烯丙基（Baylis-Hillman）溴的 Bunte 盐的三氟甲基化反应。形成特权三氟甲基硫醇化合成子。该方法简单明了，操作简单，底物范围广，官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01353

文献信息

• Ag(I)-Mediated Oxidative Radical Trifluoromethylthiolation of Alkenes
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1055/s-0037-1611546

  日期：2019.7

  A simple, mild, and efficient method for an oxidative radical trifluoromethylthiolation of alkenes through AgSCF3/K2S2O8 system has been developed. This reaction provides a straightforward way to synthesize a variety of useful α-SCF3-substituted ketone compounds from a wide range of alkenes in moderate to good yields.

  通过AgSCF3/K2S2O8体系开发了一种简单、温和、高效的氧化自由基三氟甲硫基化烯烃的方法。该反应提供了一种直接合成各种有用的α-SCF3取代酮化合物的方法，从广泛的烯烃中以中等至良好的产率得到产物。
• Mild electrophilic trifluoromethylthiolation of ketones with trifluoromethanesulfanamide
  作者：Wei Wu、Xuxue Zhang、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ob00960j

  日期：——

  A straightforward and convenient approach for trifluoromethylthiolation of various acyclic and cyclic ketones with PhNHSCF₃ is described. The reaction proceeds smoothly in the presence of acetyl chloride at room temperature and affords α-trifluoromethylthiolated ketones in fair to good yields.

  使用PhNHSCF3对各种无环和环状酮进行三氟甲硫基化的直接且便捷方法被描述。在室温下，在乙酰氯的存在下，反应顺利进行，并以相当好的产率得到α-三氟甲硫基化酮。
• An efficient and practical approach to trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes
  作者：Min Jiang、Fangxia Zhu、Haoyue Xiang、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ob00858a

  日期：——

  An efficient and practical approach to the trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes was developed, providing an unprecedentedly easy entry to various α-SCF₃-substituted ketones/arylmethanes.

  一种高效实用的方法用于三氟甲硫基化α-卤代酮/α-卤代芳基甲烷，为各种α-SCF₃取代酮/芳基甲烷提供了前所未有的简便途径。
• An Improved Protocol for the Synthesis of α-Trifluoromethylthio-Substituted Ketones by Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of α-Bromo Ketones
  作者：Yangjie Huang、Xing He、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201403221

  日期：2014.11

  An efficient and practical approach to α-trifluoromethylthio-substituted ketones was developed. The trifluoromethylthiolation of (bpy)Cu(SCF3) (bpy = 2,2′-bipyridyl) with various α-bromo ketones afforded the desired α-trifluoromethylthio-substituted ketones in good yields. The reaction tolerates more functionally than previously reported methods and demonstrates efficient scalability and practicality

  开发了一种有效且实用的 α-三氟甲硫基取代酮方法。(bpy)Cu(SCF3)（bpy = 2,2'-联吡啶）与各种 α-溴酮的三氟甲硫基化以良好的产率提供了所需的 α-三氟甲硫基取代的酮。该反应比以前报道的方法在功能上具有更多的耐受性，并证明了有效的可扩展性和实用性。
• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。