1-benzyl-3-ethynyl-3-hydroxyindolin-2-one | 1440935-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-ethynyl-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-ethynyl-3-hydroxyindol-2-one；1-benzyl-3-ethynyl-3-hydroxyindol-2-one
• CAS: 1440935-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: XYVXTPQAGVWIJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethynyl-3-hydroxyindolin-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-3-(3-chlorobenzofuran-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TMSC1介导的伊斯丁衍生的炔丙醇的亲核环化反应合成2-取代的3-氯苯并呋喃

  摘要：

  现在报道了用于合成2-取代的3-氯苯并呋喃的由TMSA1介导的伊斯兰衍生的炔丙醇的级联环化。机理研究表明，这是通过依次进行Meyer-Schuster重排/亲核加成/分子内环化而进行的。在该方案中，TMSC1不仅充当启动子，而且充当氯源。

  DOI：

  10.1039/c8ob01731j
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-benzyl-3-ethynyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  叔醇的动力学拆分：对3-羟基-3-取代的羟吲哚的高度对映选择性

  摘要：

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201209043

文献信息

• Kinetic Resolution of Tertiary Alcohols: Highly Enantioselective Access to 3-Hydroxy-3-Substituted Oxindoles
  作者：Shenci Lu、Si Bei Poh、Woon-Yew Siau、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209043

  日期：2013.2.4

  Enantioselective: The first highly enantioselective kinetic resolution of 3‐hydroxy‐3‐substituted oxindoles has been developed through oxidative esterification catalyzed by a N‐heterocyclic carbene (see picture). This method uses a simple procedure and provides 3‐hydroxy‐oxindoles with various substituents at the 3‐position in excellent enantiopurity. S=selectivity.

  对映选择性：3-羟基-3-取代的羟吲哚的第一高度对映选择性的动力学拆分已被N-杂环卡宾（见图）通过氧化酯化催化显影。该方法使用一个简单的程序，并提供出色的对映体纯度的3-羟基-吲哚在3-位带有各种取代基。S＝选择性。
• Synthesis of 2-substituted 3-chlorobenzofurans <i>via</i> TMSCl-mediated nucleophilic annulation of isatin-derived propargylic alcohols
  作者：Zhou Sun、Kuirong Xiang、Hua Tao、Liqun Guo、Ying Li

  DOI：10.1039/c8ob01731j

  日期：——

  A TMSCl-mediated cascade annulation of isatin-derived propargylic alcohols for the synthesis of 2-substituted 3-chlorobenzofurans is now reported. Mechanistic investigations showed that this proceeded through a sequential Meyer–Schuster rearrangement/nucleophilic addition/intramolecular annulation. TMSCl not only acts as a promoter, but also acts as a chlorine source in this protocol.

  现在报道了用于合成2-取代的3-氯苯并呋喃的由TMSA1介导的伊斯兰衍生的炔丙醇的级联环化。机理研究表明，这是通过依次进行Meyer-Schuster重排/亲核加成/分子内环化而进行的。在该方案中，TMSC1不仅充当启动子，而且充当氯源。
• Vinylogous propargylation of α,α-dicyanoalkenes: construction of an all-carbon quaternary center
  作者：Shuhui Lu、Yujie Zhao、Su Xie、Wei Li、Shi-Wu Li

  DOI：10.1039/d3nj04646j

  日期：——

  Vinylogous propargylation of α,α-dicyanoalkenes for construction of an all-carbon quaternary center.

  α,α-二氰基烯烃的乙烯基丙炔化反应，用于构建全碳四元中心。