3-methoxy-2'-hydroxychalcone | 7146-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-methoxy-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-3-one；[E]-3-(m-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-2'-hydroxy-3-methoxychalcone；2'-hydroxy-3-methoxychalcone
• CAS: 7146-86-3；34000-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: UKFWQYIIRNXCEQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  95°C
• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2'-hydroxychalcone 在 二苯二硫醚 作用下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到3'-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  用二硫化物直接从 2'-羟基查耳酮制备黄酮

  摘要：

  黄酮是通过 2'-羟基查尔酮与二硫化物以良好的收率反应获得的。在几种二硫化物中，二苯基二硫化物的效果最好。在相同条件下，从相应的 2'-羟基查耳酮中以令人满意的收率获得了一些黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2351
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methoxy-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  De, Mahuya; Majumdar, Dyuti P.; Kundu, Nitya G., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 665 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-Catalyzed Reaction of Enals with Hydroxy Chalcones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Coumarins
  作者：Anup Bhunia、Atanu Patra、Vedavati G. Puranik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol400562z

  日期：2013.4.5

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation of enals with 2′-hydroxy chalcones afford cyclopentane-fused coumarin derivatives with an excellent level of diastereocontrol. The reaction tolerates a broad range of functional groups; 25 examples are given, and a preliminary mechanistic investigation is provided.

  用2'-羟基查耳酮对烯进行N杂环卡宾催化的环化反应，可得到环戊烷稠合的香豆素衍生物，具有极佳的非对映异构控制水平。该反应可耐受各种官能团。给出了25个示例，并提供了初步的机械研究。
• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

  通过生态友好的方法以高收率合成了一系列查尔酮和黄酮醇衍生物。用人结肠直肠癌细胞系HCT116进行药理评估，结果表明黄酮醇的抗癌活性高于查尔酮前体的抗癌活性。卤代衍生物的抗增殖活性随着B环的3-位或4-位正位的取代基从F到Cl和Br的增加而增加。此外，位置3的卤素增强了查耳酮的抗癌活性，而对于黄酮醇衍生物而言，4-取代衍生物的最佳性能则得到了证明。流式细胞仪分析表明化合物3p和4oS，G2 / M和sub-G1期增加证明细胞周期阻滞和凋亡。这些数据通过蛋白质印迹和荧光显微镜分析得到证实。总之，成功制备了卤代查耳酮和黄酮醇，并表现出很高的抗癌活性，如它们的细胞生长和对HCT116细胞的细胞周期抑制潜能（优于槲皮素）所显示的那样，它们被用作阳性对照。
• Profiling of Flavonol Derivatives for the Development of Antitrypanosomatidic Drugs
  作者：Chiara Borsari、Rosaria Luciani、Cecilia Pozzi、Ina Poehner、Stefan Henrich、Matteo Trande、Anabela Cordeiro-da-Silva、Nuno Santarem、Catarina Baptista、Annalisa Tait、Flavio Di Pisa、Lucia Dello Iacono、Giacomo Landi、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Jeanette Reinshagen、Gesa Witt、Philip Gribbon、Manfred Kohler、Oliver Keminer、Birte Behrens、Luca Costantino、Paloma Tejera Nevado、Eugenia Bifeld、Julia Eick、Joachim Clos、Juan Torrado、María D. Jiménez-Antón、María J. Corral、José M Alunda、Federica Pellati、Rebecca C. Wade、Stefania Ferrari、Stefano Mangani、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00698

  日期：2016.8.25

  Flavonoids represent a potential source of new antitrypanosomatidic leads. Starting from a library of natural products, we combined target-based screening on pteridine reductase 1 with phenotypic screening on Trypanosoma brucei for hit identification. Flavonols were identified as hits, and a library of 16 derivatives was synthesized. Twelve compounds showed EC50 values against T. brucei below 10 μM

  黄酮类化合物代表了新的抗胰蛋白酶前导物的潜在来源。从天然产物库开始，我们将基于靶点的蝶呤还原酶1筛选与基于布鲁氏锥虫的表型筛选相结合，以进行命中鉴定。黄酮醇被鉴定为命中，并合成了16种衍生物的文库。十二种化合物对布鲁氏杆菌的EC 50值低于10μM。四个X射线晶体结构和对接研究解释了观察到的结构与活性之间的关系。选择化合物2（3，6-二羟基-2-（3-羟基苯基）-4 H-铬-4--4-酮）进行药代动力学研究。化合物2的包封与游离化合物相比，PLGA纳米颗粒或环糊精中的α-己内酰胺导致较低的体外毒性。与甲氨蝶呤的组合研究表明，化合物13（3-羟基-6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮）在浓度为1.3μM时具有最高的协同作用，剂量降低了11.7倍指数，对宿主细胞无毒性。我们的结果为进一步的化学修饰提供了基础，这些化学修饰旨在鉴定出对PTR1表现出更高效力并提高了代谢稳定性的新型抗胰体分裂素药物。
• The Direct Preparation of Flavones from 2′-Hydroxychalcones Using Disulfides
  作者：Yukio Hoshino、Toshinori Oohinata、Noboru Takeno

  DOI：10.1246/bcsj.59.2351

  日期：1986.7

  Flavone was obtained by a reaction of 2′-hydroxychalcone with disulfides in good yield. Among several disulfides, diphenyl disulfide gave the best result. Under the same conditions, some flavones were obtained from the corresponding 2′-hydroxychalcones in satisfactory yields.

  黄酮是通过 2'-羟基查尔酮与二硫化物以良好的收率反应获得的。在几种二硫化物中，二苯基二硫化物的效果最好。在相同条件下，从相应的 2'-羟基查耳酮中以令人满意的收率获得了一些黄酮。