3-methoxy-2'-hydroxychalcone | 7146-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-methoxy-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: (2E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-3-one；[E]-3-(m-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-2'-hydroxy-3-methoxychalcone；2'-hydroxy-3-methoxychalcone
• CAS: 7146-86-3；34000-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: UKFWQYIIRNXCEQ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  95°C
• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2'-hydroxychalcone 在 二苯二硫醚 作用下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到3'-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  用二硫化物直接从 2'-羟基查耳酮制备黄酮

  摘要：

  黄酮是通过 2'-羟基查尔酮与二硫化物以良好的收率反应获得的。在几种二硫化物中，二苯基二硫化物的效果最好。在相同条件下，从相应的 2'-羟基查耳酮中以令人满意的收率获得了一些黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2351
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methoxy-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  De, Mahuya; Majumdar, Dyuti P.; Kundu, Nitya G., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 665 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-Catalyzed Reaction of Enals with Hydroxy Chalcones: Diastereoselective Synthesis of Functionalized Coumarins
  作者：Anup Bhunia、Atanu Patra、Vedavati G. Puranik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol400562z

  日期：2013.4.5

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed annulation of enals with 2′-hydroxy chalcones afford cyclopentane-fused coumarin derivatives with an excellent level of diastereocontrol. The reaction tolerates a broad range of functional groups; 25 examples are given, and a preliminary mechanistic investigation is provided.

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• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

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• Superior anticancer activity of halogenated chalcones and flavonols over the natural flavonol quercetin
  作者：Tatiana A. Dias、Cecília L. Duarte、Cristovao F. Lima、M. Fernanda Proença、Cristina Pereira-Wilson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.064

  日期：2013.7

  chalcones whereas for flavonol derivatives the best performance was registered for the 4-substituted derivatives. Flow cytometry analysis showed that compounds 3p and 4o induced cell cycle arrest and apoptosis as demonstrated by increased S, G2/M and sub-G1 phases. These data were corroborated by western blot and fluorescence microscopy analysis. In summary, halogenated chalcones and flavonols were successfully

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• Profiling of Flavonol Derivatives for the Development of Antitrypanosomatidic Drugs
  作者：Chiara Borsari、Rosaria Luciani、Cecilia Pozzi、Ina Poehner、Stefan Henrich、Matteo Trande、Anabela Cordeiro-da-Silva、Nuno Santarem、Catarina Baptista、Annalisa Tait、Flavio Di Pisa、Lucia Dello Iacono、Giacomo Landi、Sheraz Gul、Markus Wolf、Maria Kuzikov、Bernhard Ellinger、Jeanette Reinshagen、Gesa Witt、Philip Gribbon、Manfred Kohler、Oliver Keminer、Birte Behrens、Luca Costantino、Paloma Tejera Nevado、Eugenia Bifeld、Julia Eick、Joachim Clos、Juan Torrado、María D. Jiménez-Antón、María J. Corral、José M Alunda、Federica Pellati、Rebecca C. Wade、Stefania Ferrari、Stefano Mangani、Maria Paola Costi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00698

  日期：2016.8.25

  Flavonoids represent a potential source of new antitrypanosomatidic leads. Starting from a library of natural products, we combined target-based screening on pteridine reductase 1 with phenotypic screening on Trypanosoma brucei for hit identification. Flavonols were identified as hits, and a library of 16 derivatives was synthesized. Twelve compounds showed EC50 values against T. brucei below 10 μM

  黄酮类化合物代表了新的抗胰蛋白酶前导物的潜在来源。从天然产物库开始，我们将基于靶点的蝶呤还原酶1筛选与基于布鲁氏锥虫的表型筛选相结合，以进行命中鉴定。黄酮醇被鉴定为命中，并合成了16种衍生物的文库。十二种化合物对布鲁氏杆菌的EC 50值低于10μM。四个X射线晶体结构和对接研究解释了观察到的结构与活性之间的关系。选择化合物2（3，6-二羟基-2-（3-羟基苯基）-4 H-铬-4--4-酮）进行药代动力学研究。化合物2的包封与游离化合物相比，PLGA纳米颗粒或环糊精中的α-己内酰胺导致较低的体外毒性。与甲氨蝶呤的组合研究表明，化合物13（3-羟基-6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-4 H-铬烯-4-酮）在浓度为1.3μM时具有最高的协同作用，剂量降低了11.7倍指数，对宿主细胞无毒性。我们的结果为进一步的化学修饰提供了基础，这些化学修饰旨在鉴定出对PTR1表现出更高效力并提高了代谢稳定性的新型抗胰体分裂素药物。
• The modulating effect of methoxy-derivatives of 2’-hydroxychalcones on the release of IL-8, MIF, VCAM-1 and ICAM-1 by colon cancer cells
  作者：Joanna Bronikowska、Małgorzata Kłósek、Tomasz Janeczko、Edyta Kostrzewa-Susłow、Zenon P. Czuba

  DOI：10.1016/j.biopha.2021.112428

  日期：2022.1

  Bio-Plex Suspension Array System. Our results showed that all tested methoxy-derivatives of 2’-hydroxychalcone compounds significantly reduced ICAM-1 released by SW480 cancer cells. The tested compounds at both concentrations did not significantly affect VCAM-1 released by SW480 and SW620 cancer cell lines. All methoxy-derivatives significantly reduced the concentration of MIF in dose dependent manner

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