1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one | 20948-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 20948-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: OZMULLAIDYOMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  381.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 bismuth(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以95%的产率得到diethyl 2-((5-(3-oxo-3-phenyl-propyl)-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl) methyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助将吡咯添加到缺电子烯烃中：快速进入 C-烷基吡咯

  摘要：

  已经开发了在微波辐射下使用硅胶支持的试剂将吡咯与缺电子烯烃迈克尔加成的一般程序。这种新方法快速、高效、环保且无溶剂。催化量的 BiCl 3 用于中等体积的缺电子烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872688
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-en-1-one 在 selenium 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244

文献信息

• Microwave-Assisted Addition of Pyrroles to Electron-Deficient Olefins: A Rapid Entry to<i>C</i>-Alkyl Pyrroles
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Wen-Zhen Yang、Rui-Feng Yang

  DOI：10.1055/s-2005-872688

  日期：——

  A general procedure for the Michael addition of pyrroles with electron-deficient olefins using silica gel supported reagent under microwave irradiation, has been developed. This new method is fast, efficient, environmentally benign and solvent-free. A catalytic amount of BiCl 3 is employed for moderately bulk electron-deficient olefins.

  已经开发了在微波辐射下使用硅胶支持的试剂将吡咯与缺电子烯烃迈克尔加成的一般程序。这种新方法快速、高效、环保且无溶剂。催化量的 BiCl 3 用于中等体积的缺电子烯烃。
• Methanol as a hydrogen source: room-temperature highly-selective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Nidhi Garg、Hari Prasaad Somasundharam、Pardeep Dahiya、Basker Sundararaju

  DOI：10.1039/d2cc03597a

  日期：——

  The described system offers an ideal, user-friendly protocol for the chemoselective homogeneous hydrogenation of α,β-unsaturated ketones at room temperature using methanol as a liquid organic hydrogen carrier. Excellent yields were achieved with an in situ-prepared phosphine-free Cp*Ir(III)/bipyridonate complex. Chemoselective reduction with other reducible functionalities and late-stage functionalization

  所描述的系统为使用甲醇作为液态有机氢载体在室温下对α、β-不饱和酮进行化学选择性均相氢化提供了一种理想的、用户友好的协议。使用原位制备的无膦Cp*Ir( III )/联吡啶络合物获得了优异的产率。还探索了具有其他可还原功能和后期功能化的化学选择性还原。
• Chiral Bro̷nsted Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroolefins
  作者：Yi-Fei Sheng、Qing Gu、An-Jiang Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo9013029

  日期：2009.9.4

  A highly efficient Friedel-Crafts reaction of pyrroles with nitroolefins by a chiral phosphoric acid was realized. With 5 mol % of catalyst, reactions conducted at rt afforded the 2-substituted or 2,5-disubstituted pyrroles in up to 94% ee for a wide range of substrates.
• Asymmetric Friedel−Crafts Alkylation of Pyrroles with Nitroalkenes Using a Dinuclear Zinc Catalyst
  作者：Barry M. Trost、Christoph Müller

  DOI：10.1021/ja711080y

  日期：2008.2.1

  The catalytic enantioselective and atom economic Friedel-Crafts alkylation of pyrroles with nitroalkenes under mild reaction conditions using a dinuclear zinc catalyst is reported. The versatility of the reaction is demonstrated by the conversion of a number of differentially substituted nitroalkenes with differentially substituted pyrroles. Tandem addition reactions to form 2,5-disubstituted pyrroles are also demsonstrated. All pyrrole alkylations have been carried out without using N-protecting groups, which also enhances the efficiency by which substituted pyrroles may be synthesized. The reactions result in good yields and excellent enantioselectivities.
• Addition of pyrroles to electron deficient olefins employing InCl3
  作者：J.S Yadav、Sunny Abraham、B.V Subba Reddy、G Sabitha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01697-5

  日期：2001.11

  Pyrroles undergo conjugate addition with electron deficient olefins in the presence of a catalytic amount of indium trichloride at ambient temperature to afford the corresponding Michael adducts in excellent yields with high selectivity without polymerisation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.