1-tert-butoxy-3-methyl-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl 2-(methylthio)benzoate | 1097736-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-tert-butoxy-3-methyl-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl 2-(methylthio)benzoate
• 英文别名: [3-Methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl] 2-methylsulfanylbenzoate；[3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl] 2-methylsulfanylbenzoate
• CAS: 1097736-21-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅S
• 分子量: 414.522
• InChiKey: KJTORUAHHFZTPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl glyoxylate 、 邻甲硫基苯甲醛 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 [Rh(dppe)(nbd)]ClO4 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1-tert-butoxy-3-methyl-1,4-dioxo-4-phenylbutan-2-yl 2-(methylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed hydroacylation or reductive aldol reactions: a ligand dependent switch of reactivity

  摘要：

  通过简单地选择膦配体，就可以在羟基化反应或还原醛醇反应之间切换使用 Rh 催化的烯酮和 β-S 取代醛的结合途径；这种催化剂控制的切换可以获得新的酮羟基化产物；以及用于合成 N-、S- 和 O-杂环的有用的 1,4-二酮中间体。

  DOI：

  10.1039/b810935d

文献信息

• Rhodium-catalysed hydroacylation or reductive aldol reactions: a ligand dependent switch of reactivity
  作者：James D. Osborne、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b810935d

  日期：——

  The pathway for the combination of enones and β-S-substituted aldehydes using Rh-catalysis can be switched between a hydroacylation reaction or a reductive aldol reaction by simple choice of the phosphine ligand; this catalyst controlled switch allows access to new ketone hydroacylation products; useful 1,4-diketone intermediates for the synthesis of N-, S- and O-heterocycles.

  通过简单地选择膦配体，就可以在羟基化反应或还原醛醇反应之间切换使用 Rh 催化的烯酮和 β-S 取代醛的结合途径；这种催化剂控制的切换可以获得新的酮羟基化产物；以及用于合成 N-、S- 和 O-杂环的有用的 1,4-二酮中间体。