5-hexyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 797754-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-hexyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-hexyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one；5-Hexyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one；5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 797754-03-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: NELNKGSSZADTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到6-hexyl-salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUMO化抑制剂银杏酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  SUMOylation 已成为一种重要的翻译后修饰，已被证明可调节与各种信号通路相关的蛋白质活性，因此，它已成为重要的治疗靶点。虽然几种天然产物已被证明可以抑制参与 SUMOylation 过程的酶，但在开发更具选择性和效力的 SUMOylation 抑制剂方面进展甚微。银杏酸是最早发现的可抑制 SUMO E1 酶的天然产物之一。尽管它用于机械研究 SUMO 化过程，银杏酸也调节其他途径。在这封信中，介绍了银杏酸作为 SUMO 化抑制剂的初步构效关系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00353
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 5-hexyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  SUMO化抑制剂银杏酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  SUMOylation 已成为一种重要的翻译后修饰，已被证明可调节与各种信号通路相关的蛋白质活性，因此，它已成为重要的治疗靶点。虽然几种天然产物已被证明可以抑制参与 SUMOylation 过程的酶，但在开发更具选择性和效力的 SUMOylation 抑制剂方面进展甚微。银杏酸是最早发现的可抑制 SUMO E1 酶的天然产物之一。尽管它用于机械研究 SUMO 化过程，银杏酸也调节其他途径。在这封信中，介绍了银杏酸作为 SUMO 化抑制剂的初步构效关系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00353

文献信息

• New Anacardic Acid-Inspired Benzamides: Histone Lysine Acetyltransferase Activators
  作者：José A. Souto、Rosaria Benedetti、Katharina Otto、Marco Miceli、Rosana Álvarez、Lucia Altucci、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201000158

  日期：2010.9.3

  A series of N‐(4‐cyano‐3‐trifluoromethyl‐phenyl)‐2‐ethoxy‐6‐alkyl (and alkenyl) benzamides related to the anacardic acid derivative CTPB have been prepared from 2,6‐dihydroxybenzoic acid with a Suzuki coupling and addition of the anion of 4‐cyano‐3‐trifluoromethylphenylamine to a benzodioxinone as the key steps. In U937 cells, these analogues, in particular 7 c, 7 d, 7 f and 7 j, induced cell‐cycle

  由2,6-二羟基苯甲酸与Suzuki偶联反应制得了一系列与被漆酸衍生物CTPB相关的N- （4-氰基-3-三氟甲基-苯基）-2-乙氧基-6-烷基（和烯基）苯甲酰胺关键步骤是将4-氰基-3-三氟甲基苯胺的阴离子添加到苯并二恶英中。在U937细胞中，这些类似物，特别是7  c，7  d，7  f和7  j，诱导了G1期的细胞周期停滞，导致约20％的细胞凋亡，并增加了H3的乙酰化水平。这些活动与组蛋白赖氨酸乙酰基转移酶（KAT）：CBP和PCAF的酶促活化有​​关。
• Direct Magnesiation of Polyfunctionalized Arenes and Heteroarenes Using (tmp)2Mg⋅2 LiCl
  作者：Giuliano C. Clososki、Christoph J. Rohbogner、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200701487

  日期：2007.10.8