5-hexyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 797754-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-hexyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-hexyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one；5-Hexyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one；5-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 797754-03-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: NELNKGSSZADTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到6-hexyl-salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUMO化抑制剂银杏酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  SUMOylation 已成为一种重要的翻译后修饰，已被证明可调节与各种信号通路相关的蛋白质活性，因此，它已成为重要的治疗靶点。虽然几种天然产物已被证明可以抑制参与 SUMOylation 过程的酶，但在开发更具选择性和效力的 SUMOylation 抑制剂方面进展甚微。银杏酸是最早发现的可抑制 SUMO E1 酶的天然产物之一。尽管它用于机械研究 SUMO 化过程，银杏酸也调节其他途径。在这封信中，介绍了银杏酸作为 SUMO 化抑制剂的初步构效关系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00353
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 5-hexyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  SUMO化抑制剂银杏酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  SUMOylation 已成为一种重要的翻译后修饰，已被证明可调节与各种信号通路相关的蛋白质活性，因此，它已成为重要的治疗靶点。虽然几种天然产物已被证明可以抑制参与 SUMOylation 过程的酶，但在开发更具选择性和效力的 SUMOylation 抑制剂方面进展甚微。银杏酸是最早发现的可抑制 SUMO E1 酶的天然产物之一。尽管它用于机械研究 SUMO 化过程，银杏酸也调节其他途径。在这封信中，介绍了银杏酸作为 SUMO 化抑制剂的初步构效关系。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00353

文献信息

• New Anacardic Acid-Inspired Benzamides: Histone Lysine Acetyltransferase Activators
  作者：José A. Souto、Rosaria Benedetti、Katharina Otto、Marco Miceli、Rosana Álvarez、Lucia Altucci、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201000158

  日期：2010.9.3

  A series of N‐(4‐cyano‐3‐trifluoromethyl‐phenyl)‐2‐ethoxy‐6‐alkyl (and alkenyl) benzamides related to the anacardic acid derivative CTPB have been prepared from 2,6‐dihydroxybenzoic acid with a Suzuki coupling and addition of the anion of 4‐cyano‐3‐trifluoromethylphenylamine to a benzodioxinone as the key steps. In U937 cells, these analogues, in particular 7 c, 7 d, 7 f and 7 j, induced cell‐cycle

  由2,6-二羟基苯甲酸与Suzuki偶联反应制得了一系列与被漆酸衍生物CTPB相关的N- （4-氰基-3-三氟甲基-苯基）-2-乙氧基-6-烷基（和烯基）苯甲酰胺关键步骤是将4-氰基-3-三氟甲基苯胺的阴离子添加到苯并二恶英中。在U937细胞中，这些类似物，特别是7  c，7  d，7  f和7  j，诱导了G1期的细胞周期停滞，导致约20％的细胞凋亡，并增加了H3的乙酰化水平。这些活动与组蛋白赖氨酸乙酰基转移酶（KAT）：CBP和PCAF的酶促活化有​​关。
• Direct Magnesiation of Polyfunctionalized Arenes and Heteroarenes Using (tmp)2Mg⋅2 LiCl
  作者：Giuliano C. Clososki、Christoph J. Rohbogner、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200701487

  日期：2007.10.8
• Synthesis and Evaluation of Ginkgolic Acid Derivatives as SUMOylation Inhibitors
  作者：Christopher M. Brackett、Ana García-Casas、Sonia Castillo-Lluva、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00353

  日期：2020.11.12

  natural products have been shown to inhibit enzymes involved in the SUMOylation process, there has been little progress toward the development of more selective and potent SUMOylation inhibitors. Ginkgolic acid was one of the first natural products discovered to inhibit the SUMO E1 enzyme. Despite its use to mechanistically investigate the SUMOylation process, ginkgolic acid also modulates other pathways

  SUMOylation 已成为一种重要的翻译后修饰，已被证明可调节与各种信号通路相关的蛋白质活性，因此，它已成为重要的治疗靶点。虽然几种天然产物已被证明可以抑制参与 SUMOylation 过程的酶，但在开发更具选择性和效力的 SUMOylation 抑制剂方面进展甚微。银杏酸是最早发现的可抑制 SUMO E1 酶的天然产物之一。尽管它用于机械研究 SUMO 化过程，银杏酸也调节其他途径。在这封信中，介绍了银杏酸作为 SUMO 化抑制剂的初步构效关系。