1-phenyl-3-(pyridin-2-ylamino)propan-1-one | 22259-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-2-ylamino)propan-1-one
• CAS: 22259-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: JTPWUUKONNDBLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  424.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyridin-2-ylamino)propan-1-one 在 双氧水 、 碘 、 肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-benzylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  I2 催化的 C(sp3)-H 键的分子内氧化胺化：在纯净条件下有效获得 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶†

  摘要：

  已经开发了一种通过羰基化合物的分子内氧化 α-胺化合成 3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效且“绿色”的方案。以I 2为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，反应在纯净条件下顺利进行，底物范围广。几个复杂的含氮稠环结构方便，传统方法不易获得。

  DOI：

  10.1039/c8ra10118c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-phenyl-3-(pyridin-2-ylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO 介导的环丙醇开环与氮亲核试剂的 C−N 交叉偶联

  摘要：

  通过 TEMPO 介导的环丙醇与氮亲核试剂的 C-N 偶联，已经实现了一种用于合成结构多样的β-氨基酮的可行和 umpolung 策略。机理研究表明，环丙醇原位生成的烯酮是关键中间体，TEMPO 发挥多种作用，包括自由基引发剂、捕获剂、 β-氢的搬运工和原位碱。该协议具有广泛的底物范围、良好的可扩展性和良好至优异的产量，并为在金属和无添加剂条件下合成结构重要的β-氨基酮支架提供了一种替代和补充方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300108

文献信息

• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Mannich Reaction for the Synthesis of β-Amino Ketones: <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylformamide as Carbon Source
  作者：Anitha Alanthadka、E. Sankari Devi、A. Tamil Selvi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1002/adsc.201700125

  日期：2017.7.17

  strategy involves oxidative coupling of aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines in the presence of DMF. The reaction does not require pre‐functionalization of the substrates, thus making it a practically applicable approach for the generation of β‐amino ketones. The reaction requires the use of tin(II) chloride dihydrate (SnCl2⋅2 H2O) as Lewis acid in the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the

  证明了N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在N杂环卡宾催化的Mannich反应中合成β-氨基酮的效率。该策略涉及在DMF存在下芳基甲基酮和2-氨基吡啶的氧化偶联。该反应不需要对底物进行预功能化，因此使其成为生成β-氨基酮的实际适用方法。该反应需要在叔酸存在下使用二水合氯化锡（II）氯化锡（II）2（SnCl 2⋅2H 2 O）作为路易斯酸。叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应可耐受多种芳基甲基酮，包括2-乙酰基萘和乙酰基噻吩。各种取代的2-氨基吡啶与苯乙酮反应，以高收率得到所需的β-氨基酮。
• Amine Exchange Reactions in Ionic Liquid
  作者：Gajanan Rashinkar、Santoshkumar Pore、Rajeshree Salunkhe

  DOI：10.1080/10426500802339865

  日期：2009.7.13

  An operationally simple, inexpensive, efficient, and environmentally friendly protocol for the amine exchange reactions of 3-N,N-dimethylaminopropiophenone and N,N-dimethylaminomethylferrocene with primary aryl amines is developed using the ionic liquid [bmim]PF 6 as a solvent. The recovered ionic liquid can be reused for several cycles with constant activity.

  使用离子液体 [bmim] PF 6 作为溶剂，开发了一种操作简单、廉价、高效且环保的协议，用于 3-N,N-二甲基氨基苯酮和 N,N-二甲基氨基甲基二茂铁与伯芳基胺的胺交换反应。回收的离子液体可重复使用数次，活性恒定。
• I₂-Catalyzed Three-Component Consecutive Reaction for the Synthesis of 3-Aroylimidazo[1,2-<i>a</i>]-<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Yi Zhang、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00023

  日期：2021.5.7

  A convenient one-pot, three-component reaction has been developed for the synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]-N-heterocycles from aryl ketones and 2-amino-N-heterocycles using dimethyl sulfoxide as a methylene donor. The reaction proceeds smoothly catalyzed by I2 in the presence of K2S2O8 and affords the desired products in moderate to good yields. This protocol offers significant superiority in accessing

  已经开发了一种方便的一锅三组分反应，用于使用二甲基亚砜作为亚甲基供体，从芳基酮和2-氨基-N-杂环合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环。在K 2 S 2 O 8的存在下，反应被I 2平稳催化，并以中等至良好的产率提供所需的产物。该协议在访问具有各种取代方式的生物活性3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环时具有显着优势。
• 10.1016/j.tetlet.2024.155163
  作者：Kang, Jialing、Liu, Yifan、Cui, Ronghai、Shi, Jumei、Zhang, Jian、Wang, Huabin、Huang, Qiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155163

  日期：——

  An alternative strategy for the synthesis of β-aminoketones have been achieved through silver(I)-catalyzed and DBU-promoted isomerization/addition of propargyl alcohols to amines. The mechanism likely involves an isomerization and sequential addition combined with the alkenyl radical process. This protocol features broad substrate scope, superior atom economy, operational simplicity, and good to excellent

  另一种合成 β-氨基酮的策略是通过银 (I) 催化和 DBU 促进的炔丙醇与胺的异构化/加成实现的。该机制可能涉及异构化和顺序加成与烯基自由基过程相结合。该方案具有底物范围广、原子经济性优越、操作简单、收率优良等特点，为克级药物的合成提供了一种新方法，为β-氨基酮的构建提供了实际应用。