2-[(3-甲氧基苯基)甲基]-丙二酸1,3-二乙酯 | 61227-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(3-甲氧基苯基)甲基]-丙二酸1,3-二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(3-methoxybenzyl)malonate
• 英文别名: 2-[(3-Methoxyphenyl)methyl]-propanedioic Acid 1,3-Diethyl Ester；diethyl 2-[(3-methoxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 61227-48-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: IVLFUDCYUMLFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-甲氧基苯基)甲基]-丙二酸1,3-二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-羟基-3-(3-甲氧基苄基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compound X, a non-steroidal constituent of female urine, and congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71128-2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(3-甲氧基苯基)甲基]-丙二酸1,3-二乙酯
  参考文献：
  名称：

  卤代腈腈的程序化顺序加成

  摘要：

  合成了二卤代甲腈，并对其反应性进行了评估，以评估其作为关键试剂的能力。双（2-氯丙烯腈）和双（2-溴丙烯腈）是由2,1,3-苯并噻二唑合成的，并与氮（40-95％的收率）和碳亲核试剂（72-93％的收率）进行共轭加/消除反应。 。仲胺经历单取代，而碳亲核试剂被添加两次。亲核试剂的添加顺序可以被控制以产生混合的添加产物。然后可以使用分子内环化反应将多组分偶联产物转化为天然产物，例如基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03007

文献信息

• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。
• Modified pyrimidine glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Clark D. Robin

  公开号：US20060025405A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides a novel class of modified pyrimidine compounds and compositions and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一类新型的改良嘧啶化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的组合物和方法。
• Aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes by the use of PhICF₃Cl under catalyst-free conditions
  作者：Jia Guo、Cong Xu、Xiaowei Liu、Mang Wang

  DOI：10.1039/c8ob03189d

  日期：——

  A concise and catalyst-free aryltrifluoromethylative cyclization of unactivated alkenes has been developed herein. The use of PhICF3Cl as a powerful trifluoromethylating agent allows easy transformations. A set of trifluoroethylated carbocycles and aza-hereocycles were efficiently synthesized in good yield and selectivity. A broad substrate scope, mild reaction conditions, and easy operation would

  本文已经开发了未活化的烯烃的简洁且无催化剂的芳基三氟甲基化环化。使用PhICF 3 Cl作为强力三氟甲基化剂可以轻松进行转化。一组三氟乙基化的碳环和氮杂-杂环化合物以良好的收率和选择性被有效地合成。广泛的底物范围，温和的反应条件和简便的操作将使该方法非常适合于应用。
• Diastereodivergent Synthesis of Bromoiminolactones: Electrochemical and Chemical Bromoiminolactonization of α-Allylmalonamides
  作者：Kosuke Yamamoto、Keiko Ishimaru、Satoshi Mizuta、Daishirou Minato、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1055/s-0037-1611791

  日期：2019.6

  cis-bromoiminolactones, electrochemical conditions exhibited complementary diastereoselectivity to afford the trans-products. A variety of substituents on the nitrogen atoms and an α-position of the malonamide were tolerated under both sets of conditions to afford the corresponding iminolactones in excellent yields and high diastereoselectivities.

  报道了通过 α-取代的 α-烯丙基丙二酰胺的溴亚氨基内酯化反应非对映异构合成 N-取代的亚氨基内酯。而在常规化学条件下溴环化提供顺式溴亚氨基内酯，电化学条件表现出互补的非对映选择性以提供反式产物。在两组条件下，氮原子上的各种取代基和丙二酰胺的 α 位都可以耐受，从而以优异的产率和高非对映选择性提供相应的亚氨基内酯。
• Enantioselective Suzuki Cross-Couplings of Unactivated 1-Fluoro-1-haloalkanes: Synthesis of Chiral β-, γ-, δ-, and ε-Fluoroalkanes
  作者：Xiaojian Jiang、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/jacs.5b00473

  日期：2015.2.25

  general approach to construct β-, γ-, δ-, and ε- fluoroalkanes with good enantioselectivity is described. Different directing groups, such as benzyl, ketone, and sulfonyl, were shown to give good enantioselectivity under Suzuki cross-coupling conditions in the presence of a Ni catalyst and chiral diamine ligand. It includes the first examples of enantioselective synthesis of chiral fluorine-containing

  将氟原子并入立体中心是一项极具挑战性的转变，目前的方法主要提供手性 α- 和 β- 氟烷烃。在本文中，描述了构建具有良好对映选择性的 β-、γ-、δ- 和 ε- 氟代烷烃的新型通用方法的开发。不同的导向基团，如苄基、酮和磺酰基，在 Ni 催化剂和手性二胺配体的存在下，在 Suzuki 交叉偶联条件下显示出良好的对映选择性。它包括在距离官能团的 δ 或 ε 位置处对映选择性合成手性含氟中心的第一个例子。