2-[(3-甲氧基苯基)甲基]-1,3-丙二醇 | 77756-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(3-甲氧基苯基)甲基]-1,3-丙二醇
• 英文名称: 2-<(3-methoxyphenyl)methyl>-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(3-methoxybenzyl)-propane-1,3-diol；2-(3-methoxybenzyl)-1,3-propanediol；2-[(3-Methoxyphenyl)methyl]propane-1,3-diol
• CAS: 77756-13-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YSLVMLTVQUWEJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-甲氧基苯基)甲基]-1,3-丙二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-羟基-3-(3-甲氧基苄基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compound X, a non-steroidal constituent of female urine, and congeners

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71128-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-甲氧基苯基)甲基]-丙二酸1,3-二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-[(3-甲氧基苯基)甲基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of (-)-enterolactone

  摘要：

  零激素是从动物和人类生物体液中分离出的木脂素，通过对2-(3-甲氧基苯甲基)-1,3-丙二醇进行酶催化非对称合成得到。关键词：零激素、合成、脂肪酶、非对称合成、木脂素。

  DOI：

  10.1139/v98-231

文献信息

• Biomimetic total synthesis of steroids X. Synthesis of 7-(methoxymethyl)- and 7-(phenylmethoxymethyl)-19-norsteroids
  作者：M. B. Groen、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19861051206

  日期：——

  Cationic cyclization of 2-[6-(m-methoxyphenyl)-5-(methoxymethyl)-(E)-3-hexenyl]-3- methyl-2-cyclopentenol 23a and of the phenylmethoxymethyl analogue 23b has been studied. Although oxygen participation with the cyclization by the ether group is possible, and was observed, cyclization to steroids remains the major pathway.

  的2- [6-（环化阳离子米甲氧基苯基）-5-（甲氧基甲基） - （ê）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇23A和的phenylmethoxymethyl类似物23B进行了研究。尽管可以观察到氧参与醚基环化反应是可能的，但环化成类固醇仍然是主要途径。
• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A3

  公开（公告）日：2005-02-03
• Czech, Bronislaw P.; Zazulak, Wolodymyr; Kumar, Anand, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1389 - 1400
  作者：Czech, Bronislaw P.、Zazulak, Wolodymyr、Kumar, Anand、Olsher, Uriel、Feinberg, Hadar、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of compound X, a non-steroidal constituent of female urine, and congeners
  作者：M.B. Groen、J. Leemhuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71128-2

  日期：1980.1
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of (-)-enterolactone
  作者：Robert Chênevert、Ghodsi Mohammadi-Ziarani、Dave Caron、Mohammed Dasser

  DOI：10.1139/v98-231

  日期：1999.2.1

  Enterolactone, a lignan isolated from biological fluids of animals and humans, was synthesized via enzymatic desymmetrization of 2-(3-methoxybenzyl)-1,3-propanediol.Key words: enterolactone, synthesis, lipase, desymmetrization, lignan.

  零激素是从动物和人类生物体液中分离出的木脂素，通过对2-(3-甲氧基苯甲基)-1,3-丙二醇进行酶催化非对称合成得到。关键词：零激素、合成、脂肪酶、非对称合成、木脂素。