ethyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenyl-2-(2'-propenyl)pentanoate | 1298076-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenyl-2-(2'-propenyl)pentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)pent-4-enoate
• CAS: 1298076-91-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: IOULKFQTTLECEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenyl-2-(2'-propenyl)pentanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-allyl-5,6-dihydro-[1,1'-bi(phenyl)]-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of 6-alkenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-ones: using biradical conformation control to account for exceptions to the “rule of five”

  摘要：

  合成了一系列6-烯基-3-苯基环己-2-烯酮，并确定了由它们辐照得到的产物的结构。 6-丙烯基化合物提供了三环-平行-[2 + 2]环加成产物和双自由基中间体中夺氢产生的双环烯酮。 6-丁烯基和6-戊烯基类似物仅产生“交叉”环加成产物。虽然这些环加成反应的区域化学不能用“五规则”来解释，但它与基于对能量和结构的考虑的“双自由基构象控制”的概念是兼容的。可能的1,4-双自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob01131b
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 2-乙酰基-4-戊酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到ethyl 2-acetyl-5-oxo-5-phenyl-2-(2'-propenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Photochemical [2 + 2] cycloaddition reactions of 6-alkenyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-ones: using biradical conformation control to account for exceptions to the “rule of five”

  摘要：

  合成了一系列6-烯基-3-苯基环己-2-烯酮，并确定了由它们辐照得到的产物的结构。 6-丙烯基化合物提供了三环-平行-[2 + 2]环加成产物和双自由基中间体中夺氢产生的双环烯酮。 6-丁烯基和6-戊烯基类似物仅产生“交叉”环加成产物。虽然这些环加成反应的区域化学不能用“五规则”来解释，但它与基于对能量和结构的考虑的“双自由基构象控制”的概念是兼容的。可能的1,4-双自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/c0ob01131b