2,3-dimethoxytriphenylene | 17825-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxytriphenylene
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-triphenylen
• CAS: 17825-74-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: AHLRQSDAORLPIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  486.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxytriphenylene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到triphenylene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of tris(2,3-triphenylenedioxy)cyclotriphosphazene: a new clathration system

  摘要：

  一种新的宿主化合物TTPP（三（2,3-二苯基醚）环三磷腈）已通过五个步骤合成，能够形成多孔网络。当其作为单一组分结晶时，TTPP展现出单斜晶体结构，空间组为P21/c（编号14），单位胞参数为a = 14.909(2) Å，b = 31.013(4) Å，c = 9.074(1) Å，β = 102.12(1)°。TTPP与1,2,4-三氯苯共结晶形成一种包合晶体，具有三斜晶胞，空间组为P（编号2），单位胞参数为a = 8.769(2) Å，b = 15.024(2) Å，c = 21.216(2) Å，α = 94.82(0)°，β = 99.98(0)°，γ = 98.23(1)°。客体分子分别位于两种尺寸为6.1 × 8.4 Ų和10.7 × 12.4 Ų的槽状腔体内。这代表了迄今为止由螺旋环三磷腈衍生物构建的最大多孔网络。

  DOI：

  10.1039/c1ce05529a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3-dimethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化顺序的C–H活化和脱羧合成苯撑

  摘要：

  已开发出一种新颖的邻溴代苯甲酸与芳基碘化物的串联分子间脱羧偶联反应。该方法提供了一系列不对称的亚苯并显示出独特的区域选择性和广泛的底物范围。从机理上讲，涉及钯/降冰片烯催化的CH活化和随后的双脱羧偶联反应。此外，三苯撑也可以在无降冰片烯条件下由2-碘代联苯和邻溴苯甲酸合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02310

文献信息

• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。
• 一种9,10-苯并菲类化合物的合成方法
  申请人：百合花集团股份有限公司

  公开号：CN107266411B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种9,10‑苯并菲类化合物的合成方法，其包括如下反应式所示的步骤，具体为：惰性气体保护下，式(2)所示的化合物和式(4)所示的化合物溶于N,N‑二甲基甲酰胺中并在三氟甲磺酸铜、碳酸钠和醋酸铯的作用下，于120～140℃反应得到式(Ⅰ)所示的9,10‑苯并菲类化合物；该方法以2‑溴联苯为原料，二芳基碘盐作为芳基化试剂，二价铜作为催化剂，碳酸钠和醋酸铯作为混合碱，具有原料相对易得，反应时间较短，产率较高等特点，并且合成得到的9,10‑苯并菲类化合物作为一种最为简单的石墨烯单体，在有机光电等领域有着广泛的应用。
• Palladium Catalyzed C–I and Vicinal C–H Dual Activation of Diaryliodonium Salts for Diarylations: Synthesis of Triphenylenes
  作者：Xunshen Wu、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01905

  日期：2018.1.5

  we report an approach for direct diarylations of 2-bromobiphenyls or bromobenzenes. As a result, a wide range of triphenylenes with various substituents have been synthesized in good yields. These triphenylenes are expected to be employed in the “bottom-up” synthesis of functional aromatic molecules in material science.

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。
• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• Synthesis of Functionalized Triphenylenes via a Traceless Directing Group Strategy
  作者：Shuai Yang、Feng Wang、Yanqi Wu、Wenkai Hua、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00071

  日期：2018.3.16

  A novel ligand-free Pd-catalyzed cascade reaction between o-chlorobenzoic acids and cyclic diaryliodonium salts is reported. This one-pot procedure involves a carboxylic acid directed o-arylation followed by intramolecular decarboxylative annulation affording various valuable triphenylenes, which can be further transformed into diversified building blocks for material chemistry. For the first time

  报道了新型的无配体钯催化的邻氯苯甲酸和环状二芳基碘鎓盐之间的级联反应。这种一锅程序涉及羧酸定向ö-芳基化，然后进行分子内脱羧环化，得到各种有价值的三亚苯基，可以将其进一步转化为用于材料化学的多种结构单元。首次表明，芳族卤化物可以在羧酸官能团的方向上与二芳基碘鎓盐反应。还证明了该羧酸既可以用作无痕的导向基团，又可以用于以环状二芳基碘鎓盐作为π-扩展剂的经济型和一步经济型一锅双交叉偶联环化反应。