2,2',6-trichlorodiphenylethyne | 1253949-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',6-trichlorodiphenylethyne
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)ethyne；1,3-dichloro-2-((2-chlorophenyl)ethynyl)benzene；1,3-Dichloro-2-[2-(2-chlorophenyl)ethynyl]benzene；1,3-dichloro-2-[2-(2-chlorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1253949-68-6
• 化学式: C₁₄H₇Cl₃
• 分子量: 281.569
• InChiKey: OKJBJWWKJQEOCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',6-trichlorodiphenylethyne 、 2-碘联苯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到9-(2,6-dichlorophenyl)-10-(2-chlorophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  双茚并[1,2,3,4-defg; 1'，2'，3'，4'-mnop] ch：溶液相合成和碗对碗的转化障碍。

  摘要：

  二钯[1,2,3,4-defg; 1'，2'，3'，4'-mnop] chrysenes 2是由钯催化的分子内芳基化反应从9,10-二芳基菲3直接以约20％的收率制备的。根据密度泛函理论计算，buckybowl 2-iPr的碗对碗反型势垒预计约为7 kcal mol（-1），该值与可变温度（1）H-NMR的结果一致学习。

  DOI：

  10.1039/c0cc01730b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2',6-trichlorodiphenylethyne
  参考文献：
  名称：

  立体电子诱导的变构结合：形状互补性促进富勒烯/巴克碗复合物中的正协同性

  摘要：

  8-叔丁基-6 b 2 -氮杂五苯并[ bc , ef , hi , kl , no ]corannulene (1) 和 C 60之间形成一种新型的 2 : 1 主-客体复合物，具有正协同性 ( α = 2.56)和高亲和力（K 1 × K 2 = 2.8 × 10 6 M -2）在25°C。在整个结合过程中，C 60的形状互补性向 1 增加。

  DOI：

  10.1039/d2cc01908f

文献信息

• Benzene-Fused Azacorannulene Bearing an Internal Nitrogen Atom
  作者：Shingo Ito、Yuki Tokimaru、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.201502599

  日期：2015.6.15

  A novel nitrogen‐doped corannulene derivative, 8‐tert‐butyl‐6b2‐azapentabenzo[bc,ef,hi,kl,no]corannulene, was synthesized by 1,3‐dipolar cycloaddition of a polycyclic aromatic azomethine ylide with a diarylethyne and subsequent palladium‐catalyzed intramolecular cyclization. This molecule represents the first example of a corannulene derivative bearing an internal heteroatom, and exhibits unique structural

  通过多环芳族偶氮甲亚胺叶立基与二芳基乙炔的1,3-偶极环加成反应，合成了一种新型的氮掺杂的香兰环烯衍生物8-叔丁基-6b 2-氮杂五苯并[bc，ef，hi，kl，no]环戊二烯。随后钯催化的分子内环化。该分子代表带有内部杂原子的香兰环烯衍生物的第一个例子，与母体香兰环烯相比，由于引入氮原子和扩展的π共轭而表现出独特的结构和物理性质。
• Functionalization of Azapentabenzocorannulenes by Fivefold C−H Borylation and Cross‐Coupling Arylation: Application to Columnar Liquid‐Crystalline Materials
  作者：Taro Nagano、Kimihiro Nakamura、Yuki Tokimaru、Shingo Ito、Daigo Miyajima、Takuzo Aida、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/chem.201803676

  日期：2018.9.20

  one‐shot fivefold functionalization of azapentabenzocorannulenes by an iridium‐catalyzed fivefold C−H borylation reaction that exhibits excellent regioselectivity is reported. The borylated product can be used as a versatile synthetic intermediate for further derivatization via Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions. This fivefold borylation/arylation sequence was employed to synthesize liquid‐crystalline

  在此，据报道，通过铱催化的五倍碳氢硼酸化反应，氮杂五苯并苯并环戊烷的一键五倍官能化具有良好的区域选择性。硼化产物可以用作通用的合成中间体，可通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应进一步衍生化。该五倍的硼化/芳基化序列用于合成具有五个3,4,5-三烷氧基苯基的液晶氮杂五苯并苯并环戊烯，它们在很宽的温度范围内组装成一维六角形柱状结构。本方法扩展了氮杂五苯并苯并环戊烷作为有前途的π共轭核心的多样性和实用性。
• Nitrogen-Embedded Quintuple [7]Helicene: A Helicene–Azacorannulene Hybrid with Strong Near-Infrared Fluorescence
  作者：Yin-Fu Wu、Si-Wei Ying、Li-Yun Su、Jun-Jie Du、Ling Zhang、Bin-Wen Chen、Han-Rui Tian、Han Xu、Mei-Lin Zhang、Xiaomei Yan、Qianyan Zhang、Su-Yuan Xie、Lan-Sun Zheng

  DOI：10.1021/jacs.2c00794

  日期：2022.6.22
• Diindeno[1,2,3,4-defg;1′,2′,3′,4′-mnop]chrysenes: solution-phase synthesis and the bowl-to-bowl inversion barrier
  作者：Hung-Ing Chang、Hsin-Ting Huang、Cheng-Hao Huang、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1039/c0cc01730b

  日期：——

  4-defg;1',2',3',4'-mnop]chrysenes 2 were straightforwardly prepared in around 20% yield from 9,10-diarylphenanthrenes 3 by palladium-catalyzed intramolecular arylations. The bowl-to-bowl inversion barrier for buckybowl 2-iPr is predicted to be approximately 7 kcal mol(-1) based on density functional theory calculations and this value is consistent with the results of a variable-temperature (1)H-NMR

  二钯[1,2,3,4-defg; 1'，2'，3'，4'-mnop] chrysenes 2是由钯催化的分子内芳基化反应从9,10-二芳基菲3直接以约20％的收率制备的。根据密度泛函理论计算，buckybowl 2-iPr的碗对碗反型势垒预计约为7 kcal mol（-1），该值与可变温度（1）H-NMR的结果一致学习。
• Stereoelectronically-induced allosteric binding: shape complementarity promotes positive cooperativity in fullerene/buckybowl complexes
  作者：Eric S. Larsen、Guillermo Ahumada、Prakash R. Sultane、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1039/d2cc01908f

  日期：——

  A novel 2 : 1 host–guest complex forms between 8-tert-butyl-6b2-azapenta-benzo[bc,ef,hi,kl,no]corannulene (1) and C60 with positive cooperativity (α = 2.56) and high affinity (K1 × K2 = 2.8 × 106 M−2) at 25 °C. The C60 undergoes increasing shape complementarity toward 1 throughout the binding process.

  8-叔丁基-6 b 2 -氮杂五苯并[ bc , ef , hi , kl , no ]corannulene (1) 和 C 60之间形成一种新型的 2 : 1 主-客体复合物，具有正协同性 ( α = 2.56)和高亲和力（K 1 × K 2 = 2.8 × 10 6 M -2）在25°C。在整个结合过程中，C 60的形状互补性向 1 增加。