9-(2,6-dichlorophenyl)-10-(2-chlorophenyl)phenanthrene | 1253949-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(2,6-dichlorophenyl)-10-(2-chlorophenyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(2-Chlorophenyl)-10-(2,6-dichlorophenyl)phenanthrene；9-(2-chlorophenyl)-10-(2,6-dichlorophenyl)phenanthrene
• CAS: 1253949-66-4
• 化学式: C₂₆H₁₅Cl₃
• 分子量: 433.764
• InChiKey: WGHWFFKYXLSGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,6-dichlorophenyl)-10-(2-chlorophenyl)phenanthrene 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzindeno<1,2,3-hi>acephenanthrylene 、 benzo[p]indeno[1,2,3,4-defg]chrysene
  参考文献：
  名称：

  双茚并[1,2,3,4-defg; 1'，2'，3'，4'-mnop] ch：溶液相合成和碗对碗的转化障碍。

  摘要：

  二钯[1,2,3,4-defg; 1'，2'，3'，4'-mnop] chrysenes 2是由钯催化的分子内芳基化反应从9,10-二芳基菲3直接以约20％的收率制备的。根据密度泛函理论计算，buckybowl 2-iPr的碗对碗反型势垒预计约为7 kcal mol（-1），该值与可变温度（1）H-NMR的结果一致学习。

  DOI：

  10.1039/c0cc01730b
• 作为产物：
  描述：

  2,2',6-trichlorodiphenylethyne 、 2-碘联苯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到9-(2,6-dichlorophenyl)-10-(2-chlorophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  双茚并[1,2,3,4-defg; 1'，2'，3'，4'-mnop] ch：溶液相合成和碗对碗的转化障碍。

  摘要：

  二钯[1,2,3,4-defg; 1'，2'，3'，4'-mnop] chrysenes 2是由钯催化的分子内芳基化反应从9,10-二芳基菲3直接以约20％的收率制备的。根据密度泛函理论计算，buckybowl 2-iPr的碗对碗反型势垒预计约为7 kcal mol（-1），该值与可变温度（1）H-NMR的结果一致学习。

  DOI：

  10.1039/c0cc01730b

文献信息

• Diindeno[1,2,3,4-defg;1′,2′,3′,4′-mnop]chrysenes: solution-phase synthesis and the bowl-to-bowl inversion barrier
  作者：Hung-Ing Chang、Hsin-Ting Huang、Cheng-Hao Huang、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1039/c0cc01730b

  日期：——

  4-defg;1',2',3',4'-mnop]chrysenes 2 were straightforwardly prepared in around 20% yield from 9,10-diarylphenanthrenes 3 by palladium-catalyzed intramolecular arylations. The bowl-to-bowl inversion barrier for buckybowl 2-iPr is predicted to be approximately 7 kcal mol(-1) based on density functional theory calculations and this value is consistent with the results of a variable-temperature (1)H-NMR

  二钯[1,2,3,4-defg; 1'，2'，3'，4'-mnop] chrysenes 2是由钯催化的分子内芳基化反应从9,10-二芳基菲3直接以约20％的收率制备的。根据密度泛函理论计算，buckybowl 2-iPr的碗对碗反型势垒预计约为7 kcal mol（-1），该值与可变温度（1）H-NMR的结果一致学习。