benzindeno<1,2,3-hi>acephenanthrylene | 340-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benzindeno<1,2,3-hi>acephenanthrylene
• 英文别名: benz[e]indeno[1,2,3-h,i]acephenanthrylene；benz[e]indeno[1,2,3-hi]acephenanthrylene；benz[e]indeno(1,2,3-hi)acephenanthrylene；Heptacyclo[12.10.1.12,9.03,8.018,25.019,24.013,26]hexacosa-1,3,5,7,9(26),10,12,14,16,18(25),19,21,23-tridecaene
• CAS: 340-19-2
• 化学式: C₂₆H₁₄
• 分子量: 326.397
• InChiKey: FPOHWGKLSPBFQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzindeno<1,2,3-hi>acephenanthrylene 在 lithium 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从联芴基二价阴离子到二苯并[ g，p ]丙烯二价离子：各向异性对键结构变化的敏感性

  摘要：

  五环芳烃 碳氢化合物具有相似键合结构的C 26系列化合物中的减少与锂金属。从对这些二价阴离子进行的高级电荷分布分析揭示的各向异性变化显示出与二价阴离子的键合结构相关。电子计数和轨道考虑因素根据芳香族/反芳香族行为合理化了这种相关性，而芳香族/反芳香族行为则混入了芳香族PAH减少。基于此相关性对相对稳定性所做的预测已针对计算和实验成功进行了测试。各向异性的变化被认为是PAHs芳香性的还原诱导变化的有效指标，该变化适用于芳香族和反芳香族的变化。

  DOI：

  10.1039/b110315f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-didehydro-7,11:12,16-dimethenodibenzo[a,c]cyclohexadecene 以 邻二氯苯 为溶剂， 以80 %的产率得到benzindeno<1,2,3-hi>acephenanthrylene
  参考文献：
  名称：

  应变间位四亚苯基乙炔中联苯基的分子内狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在高温下，有张力的环状间四亚苯基乙炔发生分子内环化反应，形成苯并[ e ]茚并[1,2,3 -hi ]苊菲。该反应代表了联苯衍生物 2-、1-、1'- 和 2'- 位上 Diels-Alder 反应的一个例子，该区域类似于苝和其他二萘嵌苯的海湾区域。反应进行干净，转化率高。甲基化衍生物的动力学研究表明，反应的 Δ G ‡为 ∼40–41 kcal/mol，计算模型预测协调的 [4 + 2]-环加成过渡态的G rel值相似。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02280

文献信息

• Diindeno[1,2,3,4-defg;1′,2′,3′,4′-mnop]chrysenes: solution-phase synthesis and the bowl-to-bowl inversion barrier
  作者：Hung-Ing Chang、Hsin-Ting Huang、Cheng-Hao Huang、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1039/c0cc01730b

  日期：——

  4-defg;1',2',3',4'-mnop]chrysenes 2 were straightforwardly prepared in around 20% yield from 9,10-diarylphenanthrenes 3 by palladium-catalyzed intramolecular arylations. The bowl-to-bowl inversion barrier for buckybowl 2-iPr is predicted to be approximately 7 kcal mol(-1) based on density functional theory calculations and this value is consistent with the results of a variable-temperature (1)H-NMR

  二钯[1,2,3,4-defg; 1'，2'，3'，4'-mnop] chrysenes 2是由钯催化的分子内芳基化反应从9,10-二芳基菲3直接以约20％的收率制备的。根据密度泛函理论计算，buckybowl 2-iPr的碗对碗反型势垒预计约为7 kcal mol（-1），该值与可变温度（1）H-NMR的结果一致学习。
• A New Suzuki−Heck-Type Coupling Cascade:  Indeno[1,2,3]-Annelation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Hermann A. Wegner、Lawrence T. Scott、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo020367h

  日期：2003.2.1

  Under palladium catalysis, o-bromobenzeneboronic acid can be coupled with 1-bromonaphthalene (6) and with oligocyclic bromoarenes to furnish indeno-annelated polycyclic aromatic hydrocarbons 1-4 and 25 in a single operation in moderate to good yields (27-87%). Alternatively, o-dibromoarenes and 1,2-dibromocycloalkenes can be cross-coupled with 1-naphthaleneboronic acid under the same conditions to

  在钯催化下，邻溴苯硼酸可与1-溴萘（6）以及寡环溴芳烃偶联，以一次操作以中等至良好的收率（27-87％）制备茚并退火的多环芳烃1-4和25。 。另外，邻二溴芳烃和1,2-二溴环烯烃可以在相同条件下与1-萘硼酸交联，得到类似的产物（6-87％），同样可以在一个步骤中从一个步骤制备茚并环戊烯（19）。频哪醇corannuleneboronate（18）（40％）。
• Microwave Flash Pyrolysis: C9H8 Interconversions and Dimerisations
  作者：Aida Ajaz、Alicia C. Voukides、Katharine J. Cahill、Rajesh Thamatam、Sarah L. Skraba-Joiner、Richard P. Johnson

  DOI：10.1071/ch14238

  日期：——

  of bi-indene and by computational models. Benzo[a]anthracene and benzo[c]phenanthrene are minor products in these reactions. These are shown to arise from pyrolysis of chrysene under the same MFP conditions. MFP reaction of fluorene gave primarily bi-fluorene, bifluorenylidene, and dibenzochrysene, the latter derived from a known Stone–Wales rearrangement.

  已经通过密封管微波闪速热解（MFP）研究了2-乙炔基甲苯，茚，芴和相关化合物的热解，并与通过密度泛函理论（DFT）计算对推定的机理途径进行了建模。在MFP技术中，样品与石墨混合，并在氮气气氛下的石英反应管中经受强微波功率（150-300 W）。2-乙炔基甲苯的MFP反应主要产生茚，其为Roger Brown重排（1,2-H转变为亚乙烯基）的产物，然后插入。另一产物是，这可能是由于茚中氢原子损失，然后进行二聚作用所致。双茚的热解和计算模型支持了二聚双茚结构的中间性。苯并[ a在这些反应中，蒽和苯并[ c ]菲是次要产物。这些是由于在相同的MFP条件下进行的热裂解而产生的。芴的MFP反应主要产生联芴，联芴基和二苯并芴，后者衍生自已知的Stone-Wales重排。
• Practical Synthesis of an Open Geodesic Polyarene with a Fullerene-type 6:6-Double Bond at the Center:  Diindeno[1,2,3,4-<i>d</i><i>efg</i>;1‘,2‘,3‘,4‘-<i>m</i><i>nop</i>]chrysene
  作者：Hindy E. Bronstein、Neil Choi、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja0123148

  日期：2002.7.1

  Diindeno[1,2,3,4-defg;1',2',3',4'-mnop]chrysene (1), the smallest possible alkene-centered C60 substructure with a curved pi-system, is obtained in 25-35% yield by flash vacuum pyrolysis of the twisted 1,1'-dibromobifluorenylidene (2) on a 100 mg scale at 1050 degrees C. At 1200 degrees C, the bowl-shaped hydrocarbon 1 rearranges to the planar isomer diindeno[5,6,7,1-defg;5',6',7',1'-lmnop]chrysene

  Diindeno[1,2,3,4-defg;1',2',3',4'-mnop]chrysene (1)，最小可能的烯烃中心 C60 亚结构，具有弯曲的 pi 系统，在 25通过在 1050 摄氏度下以 100 毫克的规模对扭曲的 1,1'-二溴双芴亚基 (2) 进行闪蒸真空热解，产率为 -35%。在 1200 摄氏度下，碗状烃 1 重排为平面异构体二茚[5， 6,7,1-defg;5',6',7',1'-lmnop]chrysene (14) 通过双 5/6 环膨胀/环收缩。X 射线晶体学确定 1 的中心碳原子与 C60 的碳原子一样接近 80%（1 和 C60 的 POAV 角分别为 9.0 度和 11.6 度）。
• Facile Aromatization Reactions of Overcrowded Polycyclic Aromatic Enes Leading to Fullerene Fragments
  作者：Sergey Pogodin、P. Ulrich Biedermann、Israel Agranat

  DOI：10.1021/jo9700991

  日期：1997.4.1