methyl 6-O-allyloxycarbonyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1333925-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-allyloxycarbonyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1333925-61-3
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈
• 分子量: 548.633
• InChiKey: NYWUMMDGGHFCRU-SAEUYMBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-allyloxycarbonyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 [Bu₄N][Fe(CO)3(NO)] 、 三异丙叉丙酮基膦 、 异丙硫醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻度无配体铁催化从烯丙基碳酸酯中解醇

  摘要：

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/ol202270g
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 氯甲酸烯丙酯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以82%的产率得到methyl 6-O-allyloxycarbonyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻度无配体铁催化从烯丙基碳酸酯中解醇

  摘要：

  与大多数碳酸盐不同，烯丙氧基羰基保护基可以在中性条件下使用金属催化裂解。然而，迄今为止使用的大多数催化剂是基于贵金属的。本文中，我们提出了两种温和的铁催化从烯丙基碳酸酯中释放醇的方案，其特征在于宽泛的官能团耐受性和独有的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/ol202270g