N⁶-methyl-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine | 126502-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-methyl-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 126502-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₅O₃
• 分子量: 283.262
• InChiKey: XVGMWRQRNLVRLF-WCGPTHBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methyl-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N⁶-methyl-9-<5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-fluoro-3-O-(methoxythiocarbonyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗人免疫缺陷病毒制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的构效关系，已经合成了多种6-取代的嘌呤类似物，并在病毒感染和未感染的人外周血单核细胞中进行了研究。N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷（D2MeA，7a）最初是通过2'，3'-O-双黄药3由腺苷合成的。由于该反应扩展到其他N6-取代的化合物失败，因此采用了全合成方法利用2'，3'-二脱氧核糖衍生物9合成其他嘌呤核苷。通过与N6-甲基腺嘌呤23缩合，由合适的碳水化合物24合成了N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷，2'-氟阿拉伯呋喃糖基类似物32（D2MeFA）的酸稳定衍生物。N6-甲基衍生物（D2MeA）7a被证明是最有效的抗病毒药物之一。对于6个取代的化合物，其效力顺序为NHMe大于NH2大于Cl约N（Me）2大于SMe大于OH约NHEt大于SH大于NHBn约H。 2'，3'-二脱氧嘌呤核苷的6位可能决定这些化合物的抗病毒活性。发现酸

  DOI：

  10.1021/jm00168a006
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基腺素 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N⁶-methyl-9-(2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗人免疫缺陷病毒制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  为了研究2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的构效关系，已经合成了多种6-取代的嘌呤类似物，并在病毒感染和未感染的人外周血单核细胞中进行了研究。N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷（D2MeA，7a）最初是通过2'，3'-O-双黄药3由腺苷合成的。由于该反应扩展到其他N6-取代的化合物失败，因此采用了全合成方法利用2'，3'-二脱氧核糖衍生物9合成其他嘌呤核苷。通过与N6-甲基腺嘌呤23缩合，由合适的碳水化合物24合成了N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷，2'-氟阿拉伯呋喃糖基类似物32（D2MeFA）的酸稳定衍生物。N6-甲基衍生物（D2MeA）7a被证明是最有效的抗病毒药物之一。对于6个取代的化合物，其效力顺序为NHMe大于NH2大于Cl约N（Me）2大于SMe大于OH约NHEt大于SH大于NHBn约H。 2'，3'-二脱氧嘌呤核苷的6位可能决定这些化合物的抗病毒活性。发现酸

  DOI：

  10.1021/jm00168a006

文献信息

• Antiviral compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0417999B1

  公开（公告）日：1996-03-13
• CHU, CHUNG K.;ULLAS, GILIYAR V.;JEONG, LAK S.;AHN, SOON K.;DOBOSZEWSKI, B+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1553-1561
  作者：CHU, CHUNG K.、ULLAS, GILIYAR V.、JEONG, LAK S.、AHN, SOON K.、DOBOSZEWSKI, B+

  DOI：——

  日期：——
• US5420115A
  申请人：——

  公开号：US5420115A

  公开（公告）日：1995-05-30
• Synthesis and structure-activity relationships of 6-substituted 2',3'-dideoxypurine nucleosides as potential anti-human immunodeficiency virus agents
  作者：Chung K. Chu、Giliyar V. Ullas、Lak S. Jeong、Soon K. Ahn、Bogdan Doboszewski、Zhi X. Lin、J. Warren Beach、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jm00168a006

  日期：1990.6

  In order to study the structure-activity relationships of 2',3'-dideoxypurine nucleosides as potential anti-HIV agents, various 6-substituted purine analogues have been synthesized and examined in virus-infected and uninfected human peripheral blood mononuclear cells. N6-methyl-2',3'-dideoxyadenosine (D2MeA, 7a) was initially synthesized from adenosine via 2',3'-O-bisxanthate 3. As extension of this

  为了研究2'，3'-二脱氧嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的构效关系，已经合成了多种6-取代的嘌呤类似物，并在病毒感染和未感染的人外周血单核细胞中进行了研究。N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷（D2MeA，7a）最初是通过2'，3'-O-双黄药3由腺苷合成的。由于该反应扩展到其他N6-取代的化合物失败，因此采用了全合成方法利用2'，3'-二脱氧核糖衍生物9合成其他嘌呤核苷。通过与N6-甲基腺嘌呤23缩合，由合适的碳水化合物24合成了N6-甲基-2'，3'-二脱氧腺苷，2'-氟阿拉伯呋喃糖基类似物32（D2MeFA）的酸稳定衍生物。N6-甲基衍生物（D2MeA）7a被证明是最有效的抗病毒药物之一。对于6个取代的化合物，其效力顺序为NHMe大于NH2大于Cl约N（Me）2大于SMe大于OH约NHEt大于SH大于NHBn约H。 2'，3'-二脱氧嘌呤核苷的6位可能决定这些化合物的抗病毒活性。发现酸