1-ethynyl-2-isopropoxybenzene | 66021-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethynyl-2-isopropoxybenzene
• 英文别名: 1-Ethynyl-2-(propan-2-yloxy)benzene；1-ethynyl-2-propan-2-yloxybenzene
• CAS: 66021-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SUAXZCJGGYILQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-isopropoxybenzene 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium trimethylsilonate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-methylene-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基加法/环化反应，构建涉及分子内1，5-氢原子转移过程的苯磺酰基官能化二氢苯并呋喃

  摘要：

  建立了可见光诱导的2-炔基芳基醚与亚磺酸钠的自由基级联反应，用于合成磺酰基官能化的二氢苯并呋喃，并且分子内的1,5-氢原子转移参与了该转化。该过程为构建二氢苯并呋喃环提供了有效而便捷的CC形成方案。反应中容许2-炔基芳基醚和亚磺酸钠上的各种取代基，并且以中等至良好的产率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03038
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KARAXANOV EH. A.; SHARIPOVA S. X.; ROZHKOVA M. I.; VIKTOROVA E. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 1, 22-23

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 sodium benzenesulfonate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 1-ethynyl-2-isopropoxybenzene 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1-diphenyl-2-phenylsulfonylethane
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的自由基加法/环化反应，构建涉及分子内1，5-氢原子转移过程的苯磺酰基官能化二氢苯并呋喃

  摘要：

  建立了可见光诱导的2-炔基芳基醚与亚磺酸钠的自由基级联反应，用于合成磺酰基官能化的二氢苯并呋喃，并且分子内的1,5-氢原子转移参与了该转化。该过程为构建二氢苯并呋喃环提供了有效而便捷的CC形成方案。反应中容许2-炔基芳基醚和亚磺酸钠上的各种取代基，并且以中等至良好的产率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03038

文献信息

• One-pot synthesis of 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans and benzofurans via rhodium-catalyzed intramolecular C–H insertion reaction
  作者：Xueji Ma、Feifei Wu、Xiaofei Yi、Hangxiang Wang、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/c5cc01271f

  日期：——

  Intramolecular sp3 C-H insertion of [small alpha]-imino carbenoid. One pot synthesis of benzofuran derivatives.

  [小α]-亚氨基类胡萝卜素的分子内sp3 CH插入。一锅合成苯并呋喃衍生物。
• Palladium‐Catalyzed Atom‐Transfer Radical Cyclization at Remote Unactivated C(sp ³ )−H Sites: Hydrogen‐Atom Transfer of Hybrid Vinyl Palladium Radical Intermediates
  作者：Maxim Ratushnyy、Marvin Parasram、Yang Wang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201712775

  日期：2018.3

  A novel mild, visible‐light‐induced palladium‐catalyzed hydrogen atom translocation/atom‐transfer radical cyclization (HAT/ATRC) cascade has been developed. This protocol involves a 1,5‐HAT process of previously unknown hybrid vinyl palladium radical intermediates, thus leading to iodomethyl carbo‐ and heterocyclic structures.

  一种新型温和、可见光诱导的钯催化氢原子易位/原子转移自由基环化（HAT/ATRC）级联已经开发出来。该方案涉及先前未知的杂化乙烯基钯自由基中间体的 1,5-HAT 过程，从而产生碘甲基碳环和杂环结构。
• Metal-Free, One-Pot Cascade Annulation of 2-Pyrones in Water for the Synthesis of Peptidomimetics
  作者：Wannaporn Disadee、Anek Lekky、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01856

  日期：2020.2.21

  formation, decarboxylation or esterification, isomerization, and lactamization, to furnish bicyclic 2-pyridones in up to 98% yield with retention of the chirality at the α-carbon of the amino acid portion of the molecule. Exploration of the substrate scope revealed some selectivity between the decarboxylation and esterification pathways under thermal acidic conditions, while performing the reaction in boiling

  开发了一种用于合成拟肽的双环2-吡啶酮的一锅无金属双环化反应。在此过程中，首先在高温或酸性条件下于酸性或中性条件下除去带有N-Boc保护基的N-Boc保护基，然后进行带有键合的同手性α-氨基酸的2-吡喃酮的转化，随后进行了一些关键的转化，包括形成环烯胺，脱羧或酯化，异构化和内酰胺化，以高达98％的产率提供双环2-吡啶酮，并保留了分子氨基酸部分的α-碳原子上的手性。对底物范围的探索揭示了在热酸性条件下脱羧和酯化途径之间的一些选择性，而在沸水中进行反应仅产生了脱羧产物。
• Cu-Catalyzed Site-Selective and Enantioselective Ring Opening of Cyclic Diaryliodoniums with 1,2,3-Triazoles
  作者：Zengyin Chao、Mingming Ma、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02256

  日期：2020.8.21

  A Cu-catalyzed enantioselective ring-opening/triazolylation reaction is reported. The reaction shows excellent chemoselectivity regarding the three different nitrogen atoms of 1,2,3-triazoles. The optically enriched axially chiral aryl iodides thus obtained were readily derivatized to different types of chiral phosphine ligands and their corresponding copper or palladium complexes.

  报道了Cu催化的对映选择性开环/三唑基化反应。对于1,2,3-三唑的三个不同氮原子，反应显示出优异的化学选择性。由此获得的光学富集的轴向手性芳基碘化物易于衍生为不同类型的手性膦配体及其相应的铜或钯配合物。
• Grubbs Metathesis Enabled by a Light‐Driven <i>gem</i> ‐Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Tobias Biberger、Raphael J. Zachmann、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202007030

  日期：2020.10.12

  complexes instigate a light‐driven gem‐hydrogenation of internal alkynes with concomitant formation of discrete Grubbs‐type ruthenium carbene species. This unorthodox reactivity mode is harnessed in the form of a “hydrogenative metathesis” reaction, which converts an enyne substrate into a cyclic alkene. The intervention of ruthenium carbenes formed in the actual gem‐hydrogenation step was proven by the

  [(NHC)(cymene)RuCl 2 ] (NHC=N-杂环卡宾)配合物引发内部炔烃的光驱动宝石-氢化，同时形成离散的 Grubbs 型钌卡宾物质。这种非正统的反应模式以“氢化复分解”反应的形式加以利用，该反应将烯炔底物转化为环状烯烃。在实际宝石氢化步骤中形成的钌卡宾的干预通过分离和结晶表征该系列的一个相当不寻常的代表在二取代的卡宾中心上带有不受限制的烷基而得到证明。